비노렐빈

Vinorelbine
비노렐빈
Vinorelbine.svg
Vinorelbine ball-and-stick.png
임상 데이터
상호배꼽바인
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa695013
임신
카테고리
  • AU: D
루트
행정부.		정맥주사, 구강주사[1]
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티43 ± 14 % (구동)[2]
단백질 결합79 ~ 91 %
대사간(CYP3A4 매개)
반감기 제거27.7~43.6시간
배설물분변(46%)과 신장(18%)
식별자
  • 메틸(2β, 3β, 4β, 5α, 12β, 19α)-4-아세톡시-15-[(12S, 14R)-16-에틸-12-(메톡시카르보닐)-1, 10-디아자테트라사이클로(12.3.1.03,114,9.0)]옥타데카-3, 11, 15펜트.
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
화학 및 물리 데이터
공식C45H54N4O8
몰 질량778.947 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • [H] [C@]89C=C(CC)CN(Cc1c([nH]c2cc12)[C@@](C(=O)OC)(c3cc4c(cc3OC)N(C)[C@@]5([H])[C@@](O)(C(=O)OC)[C@H](OC(C)=O)[C@]7(CC)C=CCN6CC[C@]45[C@]67[H])C8) C9
  • InChI=1S/C45H54N4O8/c1-8-27-19-28-22-44(40)55-6,36-30(25-48)29-13-11-33(29)32-20-31-34-3554
  • 키: GABOYUKABKIAF-IELIFDKJSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

Navelbine이라는 상표명으로 판매되는 비노렐빈(NVB)은 여러 종류의 [3]암을 치료하기 위해 사용되는 화학요법 약물이다.이것은 유방암과 비소세포 [3]폐암을 포함한다.정맥주사 또는 [3][1]구강주사로 투여한다.

일반적인 부작용으로는 골수 억제, 주사 부위의 통증, 구토, 피로감, 저림, [3]설사 등이 있다.다른 심각한 부작용으로는 [3]호흡곤란이 있다.임신 중에 사용하면 [3]아기에게 해가 될 수 있습니다.비노렐빈은 빈카 알칼로이드 계열의 [1]약물이다.그것은 미소관의 정상적인 기능을 교란시켜 세포 [3]분열을 멈추는 것으로 여겨진다.

비노렐빈은 [3]1994년 미국에서 의료용으로 승인되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [4][5]의약품 목록에 있다.

의료 용도

비노렐빈은 비소세포 폐암 치료에 [6][7]승인되었다.그것은 전이성 유방암과 같은 다른 암에는 오프 라벨로 사용된다.그것은 횡문근육종에서도 [8]활발하다.

부작용

비노렐빈에는 다음과 같은 부작용이 있어 사용을 제한할 수 있습니다.

Chemotherapy-induced 말초 신경병증(,고 지속적이며 종종 돌이킬 수 없는 진보적인 얼얼한 감각 마비, 강렬한 고통과 추위에 과민증은 손과 발에 그리고 때때로 팔과 관련된 시작으로 하여, legs[9]), 감염에, 내성이나 출혈, 빈혈, 변비, vomitings, 설사, 구역질, 피로감을 충분히 배려를 낮추었다. 그리고.일반적인 쇠약감(피로감), 그것이 주입된 정맥의 염증(뇌염)심각한 저나트륨혈증은 거의 나타나지 않는다.

덜 흔한 영향은 탈모와 알레르기 반응이다.

약리학

항종양 활성은 [10]튜브린과의 상호작용을 통한 유사분열 억제 때문이다.

역사

비노렐빈은 1980년대 프랑스 CNRS의 약사 Pierre Potier와 그의 팀에 의해 발명되었으며 Pierre Fabre Group의 종양학부에 허가되었다.이 약은 1989년 프랑스에서 Navelbine이라는 상표명으로 비소세포 폐암 치료에 대해 승인되었다.1991년 전이성 유방암 치료 승인을 받았다.비노렐빈은 1994년 12월 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았다.Pierre Fabre Group은 현재 미국에서 Navelbine을 판매하고 있으며, 2003년 2월에 이 약이 일반 판매되었습니다.

대부분의 유럽 국가에서 비노렐빈은 비소세포 폐암과 유방암 치료에 승인되었습니다.미국에서는 비소세포 폐암에 대해서만 승인된다.

원천

마다가스카르 근린클 카타르란투스 로제러스 L.은 카타르란틴과 빈돌린[11], 그리고 그것들로부터 생성되는 빈카 알칼로이드, 류로신과 화학요법제인 빈블라스틴과 빈크리스틴을 포함한 많은 중요한 자연 산물의 공급원입니다. 이 모든 것은 [12][13][6][14]식물에서 얻을 수 있습니다.비소세포 폐암[6][7] 치료에 사용되며 자연적으로 발생하는 것으로 알려져 있지 않은 새로운 반합성 화학요법제 비노렐빈.단, 앤히드로빈블라스틴의 합성에 [16]의해 빈돌린, 카타르란틴[6][15] 또는 루로신 중 하나로 제조할 수 있다.류로신 경로는 류로신의 [17][16]고화학선택적 탈산소화에서 누겐트-라잔바부 시약을 사용한다.다음으로 안히드로빈블라스틴을 N-브로모수시이미드 및 트리플루오로아세트산과 순차적으로 반응시켜 테트라플루오로베이트은을 비노렐빈으로 [15]한다.

Vinorelbine from leurosine and from catharanthine plus vindoline.jpg

경구 제제

구강 제제는 대부분의 유럽 국가에서 판매 및 등록되었습니다.정맥제제와 비슷한 효능을 가지고 있지만 정맥주입의 독성을 피하고 [medical citation needed]복용하기 쉽다.미국이나 [medical citation needed]호주에서는 구두 양식이 승인되지 않았습니다.

레퍼런스

  1. ^ a b c British national formulary : BNF 69 (69 ed.). British Medical Association. 2015. p. 594. ISBN 9780857111562.
  2. ^ Marty M, Fumoleau P, Adenis A, Rousseau Y, Merrouche Y, Robinet G, Senac I, Puozzo C (2001). "Oral vinorelbine pharmacokinetics and absolute bioavailability study in patients with solid tumors". Ann Oncol. 12 (11): 1643–9. doi:10.1023/A:1013180903805. PMID 11822766.
  3. ^ a b c d e f g h "Vinorelbine Tartrate". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 21 December 2016. Retrieved 8 December 2016.
  4. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  5. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  6. ^ a b c d Keglevich, Péter; Hazai, Laszlo; Kalaus, György; Szántay, Csaba (2012). "Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine". Molecules. 17 (5): 5893–5914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133. PMID 22609781.
  7. ^ a b Faller, Bryan A.; Pandi, Trailokya N. (2011). "Safety and efficacy of vinorelbine in the treatment of non-small cell lung cancer". Clinical Medicine Insights: Oncology. 5: 131–144. doi:10.4137/CMO.S5074. PMC 3117629. PMID 21695100.
  8. ^ Casanova, Michela; Ferrari, Andrea; Spreafico, Filippo; Terenziani, Monica; Massimino, Maura; Luksch, Roberto; Cefalo, Graziella; Polastri, Daniela; Marcon, Ilaria; Bellani, Franca Fossati (2002). "Vinorelbine in previously treated advanced childhood sarcomas: Evidence of activity in rhabdomyosarcoma". Cancer. 94 (12): 3263–3268. doi:10.1002/cncr.10600. PMID 12115359. S2CID 21824468.
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  16. ^ a b Hardouin, Christophe; Doris, Eric; Rousseau, Bernard; Mioskowski, Charles (2002). "Concise synthesis of anhydrovinblastine from leurosine". Organic Letters. 4 (7): 1151–1153. doi:10.1021/ol025560c. PMID 11922805.
  17. ^ Morcillo, Sara P.; Miguel, Delia; Campaña, Araceli G.; Cienfuegos, Luis Álvarez de; Justicia, José; Cuerva, Juan M. (2014). "Recent applications of Cp2TiCl in natural product synthesis". Organic Chemistry Frontiers. 1 (1): 15–33. doi:10.1039/c3qo00024a.

외부 링크

  • "Vinorelbine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.