푸코산틴

Fucoxanthin
푸코산틴
Fucoxanthin.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(1S,3R,4M)-3-Hydroxy-4-{(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-ylidene}-3,5,5-trimethylcyclohexyl acetate
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
6580822
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.212.315 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 686-524-6
케그
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C42H58O6/c1-29(18-14-19-31(3)22-23-37-38(6,7)26-35(47-33(5)43)27-40(37,10)46)16-12-13-17-30(2)20-15-21-32(4)36(45)28-42-39(8,9)24-34(44)25-41(42,11)48-42/h12-22,34-35,44,46H,24-28H2,1-11H3/b13-12+,18-14+,20-15+,29-16+,30-17+,31-19+,32-21+/t23-,34-,35-,40+,41+,42-/m0/s1 ☒N
    키: SJWWTRQNNRNTPU-XJUZQKKNSA-N ☒N
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    키: SJWWTRQNNRNTPU-XJUZQKKNBP
  • CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C(=O)CC12C(CC(CC1(O2)C)O)(C)C)C=CC=C(C)C=C=C3C(CC(CC3(C)O)OC(=O)C)(C)C
특성.
C42H58O6
어금질량 658.920 g·20−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H319
P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

푸코산틴은 크산토필로 CHO라는42586 공식을 가지고 있다. 그것은 갈색 해조류와 대부분의 다른 이질류의 엽록체에서 부속 색소로 발견되어 그들에게 갈색이나 올리브 녹색의 색을 준다. 푸코산틴은 주로 가시 스펙트럼의 청녹색에서 황록색 부분까지 빛을 흡수하며, 다양한 추정치에 의해 약 510-525 nm에서 정점을 찍고 450-540 nm 범위에서 유의하게 흡수한다.

함수

카로티노이드란 식물과 해조류에 의해 생성되는 색소로 광합성 과정의 일부로서 광채취의 역할을 한다. 크산토필은 카로티노이드의 서브셋으로, 히드록실 그룹이나 에폭시드 브리지로 산소가 공급된다는 사실로 확인된다. 이것은 그들을 베타 카로틴과 같은 카로틴보다 더 수용성 있게 만든다. 푸코산틴은 자연에서 카로티노이드의 추정 총생산의 10% 이상을 기여하는 크산토필이다.[1] 그것은 푸쿠스 spp와 같은 많은 갈색 매크로팔개들의 엽록체와 금갈색의 단세포 미세조류인 규조류에서 발견되는 액세서리 색소다. 450~540nm의 대역폭에서 청색과 녹색을 흡수해 해조류에 갈색 발광색을 부여한다. 푸코산틴은 폴리에인 체인에 알렌 결합(탄소-탄소 이중 결합)과 결합 카보닐 그룹(탄소-산소 이중 결합)과 함께 에폭시드 결합과 히드록실 그룹(탄소-산소 이중 결합)이 모두 함유된 매우 독특한 구조를 가지고 있다. 이 모든 특징들은 강력한 항산화 작용을 가진 후코산틴을 제공한다.[2]

매크로갈 플라스티드는 광시스템 광채취 복합체에서 푸코산틴이 광채취와 에너지 전달을 위한 안테나 역할을 한다.[3] 파에오닥터클 트리코르누툼과 같은 디아톰에서 푸코산틴은 엽록소와 함께 단백질을 결합하여 가벼운 수확 단백질 복합체를 형성한다.[4] 후코산틴은 우성 카로티노이드로, 엽록소 a 인 디아톰에 대한 에너지 전달의 최대 60%를 담당한다 단백질과 결합하면 후코산틴의 흡수 스펙트럼이 450~540nm에서 390-580nm로 확장되는데, 이는 수생환경에 유용한 범위다.[6]

원천

푸코산틴은 갈색 해조류와 다이오톰에 존재하며, 1914년 윌스테터와 페이지에 의해 푸쿠스, 딕티요타, 라미나리아로부터 처음 격리되었다.[7] 해조류는 주로 동남 아시아와 유럽의 특정 국가에서 소비되는 반면, 디아톰은 푸코산틴 함량이 높아 황금갈색이 특징인 단세포 플랑크톤 마이크로알개다. 일반적으로 규조류에는 해조류보다 푸코산틴이 최대 4배 더 많이 함유되어 있어 산업적으로 푸코산틴의 실질적인 공급원이 되고 있다.[8] 디아톰은 통제된 환경(광생물작용제 등)에서 자랄 수 있다. 갈색 해조류는 대부분 외해에서 자라는데, 금속이나 야금류에 자주 노출된다.[9]

잠재적 치료 응용

푸코산틴은 각종 암세포 라인에 G1 세포주기 구속과 사멸을 유도하고 암의 동물모델에 종양이 성장하도록 유도하는 것으로 나타났다.[10][11] 푸코산틴은 또한 비만의 동물 모델에서 몸무게를 줄이고, 혈중 지질 프로파일을 개선하며, 인슐린 저항성을 감소시킨다.[12][13][14] 인간 임상 실험에서 푸코산틴은 약간 비만인 일본 피험자의 체중 파라미터를 향상시키는 것으로 나타났다.[15] 비임상 평가에서 푸코산틴은 마이코박테리움 결핵의 성장을 현저하게 억제하는 능력을 보였다. 그것의 작용 메커니즘은 미코박테리아 세포벽 생합성에 중요한 역할을 하는 두 가지 필수 효소 즉 UDM(Und-galactopyranose mutase)과 Arylamine-N-acetyltransferase(TBNAT)를 불활성화하는 능력과 상관관계가 있는 것으로 밝혀졌다.[16]

생체이용률과 안전

인간에서 푸코산틴의 생물학적 이용가능성에 대한 제한된 연구는 그것이 낮지만 제형을 통해 개선될 수 있다는 것을 보여준다.[17] 설치류에서 푸코산틴은 경구 투여 시 낮은 독성을 나타낸다.[17] 인체 안전 데이터는 제한적이지만 FDA는 푸코산틴을 식이요법 보조식품으로 사용했음을 인정하고 미세조류 파에오닥뜨리코르누툼에서 유래한 푸코산틴의 새로운 식이 성분(NDI) 통보를 채웠다.[18]

참고 항목

참조

  1. ^ Dembitsky VM, Maoka T (November 2007). "Allenic and cumulenic lipids". Progress in Lipid Research. 46 (6): 328–75. doi:10.1016/j.plipres.2007.07.001. PMID 17765976.
  2. ^ Hu T, Liu D, Chen Y, Wu J, Wang S (March 2010). "Antioxidant activity of sulfated polysaccharide fractions extracted from Undaria pinnitafida in vitro". International Journal of Biological Macromolecules. 46 (2): 193–8. doi:10.1016/j.ijbiomac.2009.12.004. PMID 20025899.
  3. ^ Owens TG, Wold ER (March 1986). "Light-Harvesting Function in the Diatom Phaeodactylum tricornutum: I. Isolation and Characterization of Pigment-Protein Complexes". Plant Physiology. 80 (3): 732–8. doi:10.1104/pp.80.3.732. PMC 1075192. PMID 16664694.
  4. ^ Guglielmi G, Lavaud J, Rousseau B, Etienne AL, Houmard J, Ruban AV (September 2005). "The light-harvesting antenna of the diatom Phaeodactylum tricornutum. Evidence for a diadinoxanthin-binding subcomplex" (PDF). The FEBS Journal. 272 (17): 4339–48. doi:10.1111/j.1742-4658.2005.04846.x. PMID 16128804.
  5. ^ Papagiannakis E, van Stokkum IH, Fey H, Büchel C, van Grondelle R (November 2005). "Spectroscopic characterization of the excitation energy transfer in the fucoxanthin-chlorophyll protein of diatoms". Photosynthesis Research. 86 (1–2): 241–50. doi:10.1007/s11120-005-1003-8. PMID 16172942.
  6. ^ Premvardhan L, Sandberg DJ, Fey H, Birge RR, Büchel C, van Grondelle R (September 2008). "The charge-transfer properties of the S2 state of fucoxanthin in solution and in fucoxanthin chlorophyll-a/c2 protein (FCP) based on stark spectroscopy and molecular-orbital theory". The Journal of Physical Chemistry B. 112 (37): 11838–53. doi:10.1021/jp802689p. PMC 2844098. PMID 18722413.
  7. ^ Peng J, Yuan JP, Wu CF, Wang JH (2011-10-10). "Fucoxanthin, a marine carotenoid present in brown seaweeds and diatoms: metabolism and bioactivities relevant to human health". Marine Drugs. 9 (10): 1806–28. doi:10.3390/md9101806. PMC 3210606. PMID 22072997.
  8. ^ Wang LJ, Fan Y, Parsons RL, Hu GR, Zhang PY, Li FL (January 2018). "A Rapid Method for the Determination of Fucoxanthin in Diatom". Marine Drugs. 16 (1): 33. doi:10.3390/md16010033. PMC 5793081. PMID 29361768.
  9. ^ Li H, Ji H, Shi C, Gao Y, Zhang Y, Xu X, Ding H, Tang L, Xing Y (April 2017). "Distribution of heavy metals and metalloids in bulk and particle size fractions of soils from coal-mine brownfield and implications on human health". Chemosphere. 172: 505–515. doi:10.1016/j.chemosphere.2017.01.021. PMID 28104559.
  10. ^ Satomi Y (April 2017). "Antitumor and Cancer-preventative Function of Fucoxanthin: A Marine Carotenoid". Anticancer Research. 37 (4): 1557–1562. doi:10.21873/anticanres.11484. PMID 28373414.
  11. ^ Martin LJ (July 2015). "Fucoxanthin and Its Metabolite Fucoxanthinol in Cancer Prevention and Treatment". Marine Drugs. 13 (8): 4784–98. doi:10.3390/md13084784. PMC 4557004. PMID 26264004.
  12. ^ Muradian K, Vaiserman A, Min KJ, Fraifeld VE (October 2015). "Fucoxanthin and lipid metabolism: A minireview". Nutrition, Metabolism, and Cardiovascular Diseases. 25 (10): 891–7. doi:10.1016/j.numecd.2015.05.010. PMID 26141943.
  13. ^ Gammone MA, D'Orazio N (April 2015). "Anti-obesity activity of the marine carotenoid fucoxanthin". Marine Drugs. 13 (4): 2196–214. doi:10.3390/md13042196. PMC 4413207. PMID 25871295.
  14. ^ Maeda H (2015). "Nutraceutical effects of fucoxanthin for obesity and diabetes therapy: a review". Journal of Oleo Science. 64 (2): 125–32. doi:10.5650/jos.ess14226. PMID 25748372.
  15. ^ Hitoe, Shoketsu; Shimoda, Hiroshi (30 April 2017). "Seaweed Fucoxanthin Supplementation Improves Obesity Parameters in Mild Obese Japanese Subjects". Functional Foods in Health and Disease. 7 (4): 246. doi:10.31989/ffhd.v7i4.333.
  16. ^ Šudomová, Miroslava; Shariati, Mohammad; Echeverría, Javier; Berindan-Neagoe, Ioana; Nabavi, Seyed; Hassan, Sherif (14 November 2019). "A Microbiological, Toxicological, and Biochemical Study of the Effects of Fucoxanthin, a Marine Carotenoid, on Mycobacterium tuberculosis and the Enzymes Implicated in Its Cell Wall: A Link Between Mycobacterial Infection and Autoimmune Diseases". Marine Drugs. 17 (11): 641. doi:10.3390/md17110641. PMC 6891772. PMID 31739453.
  17. ^ a b Peng J, Yuan JP, Wu CF, Wang JH (2011). "Fucoxanthin, a marine carotenoid present in brown seaweeds and diatoms: metabolism and bioactivities relevant to human health". Marine Drugs. 9 (10): 1806–28. doi:10.3390/md9101806. PMC 3210606. PMID 22072997.
  18. ^ "NDI 1048 - Fucoxanthin from Algatechnologies". www.regulations.gov. Food and Drug Administration. May 25, 2018.

기타 연구

  • Haugan, J (1994). "Isolation and characterisation of four allenic (6'S)-isomers of fucoxanthin". Tetrahedron Letters. 35 (14): 2245–2248. doi:10.1016/S0040-4039(00)76810-9.