택사네

Taxane
택사네
Taxane numbering.svg
이름
IUPAC 이름
택사네[1]
선호 IUPAC 이름
(4R,4aR,6S,9R,10S,12a)-4,9,12a,13,13-펜타메틸트레이드카하이드로-6,10-메타노벤조[10]안눌렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    키: DKPFODGZWDEBT-QFIAKTPHSA-N
  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    키: DKPFODGZWDEBT-QFIAKTPHSA-N
  • C[C@H]1CCC[C@]2([C@H]1C[C@H]3CC[C@H]([C@H](C3(C)CC2)C)C))C)c
특성.
C20H36
어금질량 276.508 g·1998−1.
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료
바카틴 3세(왼쪽) 파클리탁셀(오른쪽)
10-Deacetylbacatin (왼쪽) Docetaxel (오른쪽)

택시는 디테르펜의 일종이다. 그것들은 원래 Taxus(yews)의 식물에서 확인되었으며, taxadien core가 특징이다. 팩리탁셀(택솔)과 docetaxel(택소테레)은 항암화학요법으로 널리 쓰인다.[2][3] 카바지탁셀은 호르몬 퇴치 전립선암 치료를 위해 FDA 승인을 받았다.

택시는 물에 잘 녹지 않기 때문에 의약품으로서 제형에 어려움을 겪는다.

생산

그들의 이름에서 알 수 있듯이, 택시는 처음에는 자연적인 원천에서 유래되었지만, 일부는 반사이즈적이었다. Paclitaxel은 원래 태평양 유나무에서 유래되었다.[4][5] 택시는 수많은 치랄 센터 때문에 합성하기 어렵다. 택솔에는 11개의 치랄 센터가 있다.

최근 코릴루스 아벨라나(일반 헤이즐 식물)의 껍질과 잎에 택사인의 존재가 보고되고 있다.[6][7]

작용기전

약의 타산계급 작용의 주요 메커니즘은 미세관 기능의 붕괴다. 마이크로튜브는 세포분할에 필수적이며, 택사인은 미세튜브 내 GDP 결합 튜불린을 안정화시켜 고농축이 방지되면서 세포분할 과정을 억제한다. 따라서 본질적으로 택시는 유사 억제제다. 세단과 대조적으로 빈카 알칼로이드는 튜불린 중합 억제를 통해 유사성 스핀들 형성을 방지한다. 따라서 택사인과 빈카 알칼로이드는 모두 스핀들 독이나 유사분열 독으로 명명되지만 다른 방식으로 작용한다. 택시는 또한 무선 감시를 하는 것으로 생각된다.

물질

홍두산 A의 화학구조

Hongdousshans A–C는 Taxus wallichiana의 숲에서 격리된 산소화된 Taxane diterpenes이다. 홍두산A(CHO29447), 홍두산B(CHO27407), 홍두산C(CHO27426) 등은 체외에서 항암 활동이 있는 것으로 알려졌다.[8] Taxusines A-D는 Taxus로부터 격리되었다.[9][10][11][12]

Taxuspine A
Taxuspine B

이름

택시는 보통 택사이드와 동의어로 취급된다. '택솔'이라는 명칭은 보통명사(속명 루트가 -ol 또는 -in으로 혼미된 다른 용어와 아날로그)로 시작되었으나, 후에 상명으로 자본화되었고, 화합물의 국제 비수용적 명칭은 paclitaxel이다.

참고 항목


참조

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 1540. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan). 11 (1): 82–85. doi:10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.
  3. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "The Development and Clinical Utility of the Taxane Class of Antimicrotubule Chemotherapy Agents". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
  4. ^ Hacker, Miles (2009). "Adverse Drug Reactions". Pharmacology. pp. 327–352. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215.
  5. ^ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 25 (18): 2677–2681. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. ISSN 1059-1524. PMC 4161504. PMID 25213191.
  6. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana". Journal of Natural Products. 71 (1): 58–60. doi:10.1021/np0704046. PMID 18163585.
  7. ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (January 2009). "Paclitaxel and other taxanes in hazel". Journal of Functional Foods. 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.
  8. ^ Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). "Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis". J Nat Prod. 65 (11): 1700–2. doi:10.1021/np020235j. PMID 12444707.
  9. ^ CID 10417482 from PubChem
  10. ^ CID 5321744 from PubChem
  11. ^ PubChem의 CID 100991639
  12. ^ CID 5321746

외부 링크

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