빅신

Bixin
빅신[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
IUPAC 이름
(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16Z,18E)-20-메톡시-4,8,13,17-테트라메틸-20-옥소이코사-2,4,6,8,10,12,14,16,18-노나에노산
기타 이름
cis-Bixin; α-Bixin; 9-cis-6,6'-Diapo-carotenedioic acid, 6-methyl ester
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.027.499 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15+ 수표Y
    키: RAFGELQLHMBRHD-IFNPSABLSA-N 수표Y
  • InChI=1/C25H30O4/c1-20(12-8-14-22(3)16-18-24(26)27)10-6-7-11-21(2)13-9-15-23(4)17-19-25(28)29-5/h6-19H,1-5H3,(H,26,27)/b7-6+,12-8+,13-9+,18-16+,19-17+,20-10+,21-11+,22-14+,23-15-
    키: RAFGELQLHMBRHD-SLEZCNMEBU
  • O=C(O)\C=C\C(=C\C=C\C=C\C\C(\C=C=C)\C(/C=C=C=C(=O)OC)C)C)c
특성.
C25H30O4
어금질량 394.511 g·190−1
외관 오렌지 크리스털
불용성
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
1
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
☒ NVERIFI (?란수표Y☒N?
Infobox 참조 자료

빅신은 아치오테 나무(Bixa Orellana)[2]의 씨앗에서 발견된 아포카로테노이드로, 그 이름을 유래한다.흔히 씨앗에서 추출해 천연 식용색소아나토를 형성하는데 이 중 70~80%가 빅신이다.[3]

아치오테 나무의 붉은 씨앗

빅신은 이소머화를 통해 이중본드 이소머인 트랜스빅신(β-빅신)으로 분리·전환하면 화학적으로 불안정하다.[1]

트랜스빅신의 화학구조

빅신은 지방과 알코올에는 용해되지만 물에는 용해되지 않는다.알칼리에 노출되면 메틸에스테르가수분해해 수용성 파생물질인 디카복실산 노르빅신을 생산한다.

노르빅신의 화학구조

참조

  1. ^ a b 머크 지수, 11판, 1320호
  2. ^ Bouvier, Florence; Dogbo, Odette; Camara, Bilal (2003). "Biosynthesis of the Food and Cosmetic Plant Pigment Bixin (Annatto)". Science. 300 (5628): 2089–2091. ISSN 0036-8075.
  3. ^ 2011년 7월 21일 웨이백머신 국립독성학 프로그램에 보관된 개요 빅신