N-메틸-D-아스파르트산

N-Methyl-D-aspartic acid
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N-메틸-D-아스파르트산
Stereo, skeletal formula of N-methyl-D-aspartic acid
Ball and stick model of N-methyl-D-aspartic acid
Spacefill model of N-methyl-D-aspartic acid
이름
우선 IUPAC 이름
(2R)-2-(메틸아미노)부탄디오산[1]
기타 이름
N-메틸아스파르트산, N-메틸-D-아스파르트산, NMDA
식별자
3D 모델(JSmol)
1724431
체비
첸블
켐스파이더
케그
메쉬 N-메틸아스파르트산
RTECS 번호
  • CI9457000
유니
  • InChI=1 S/C5H9NO4/c1-6-3(5)10)2-4(7)8/h3,6H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t-3-m1/s1/s1.
    키: HOKKHzGPKSLGJE-GSVOUGGSA-N
  • CN[C@H](CC(=O)O)C(=O)O
특성.
C5H9NO4
몰 질량 147.130 g/140−1
외모 하얗고 불투명한 결정
냄새 무취
녹는점 189 ~ 190 °C (372 ~374 °F, 462 ~463 K)
로그 P 1.39
산도(pKa) 2.206
기본성(pKb) 11.791
위험 요소
치사량 또는 농도(LD, LC):
137 mg−1 (복막, 마우스)
관련 화합물
관련 아미노산 유도체
관련 화합물
 디메틸아세트아미드
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

N-메틸-D-아스파르트산 또는 N-메틸-D-아스파르트산(NMDA)은 NMDA 수용체에서 특이 작용제로 작용하는 아미노산 유도체로, 일반적으로 해당 수용체에 작용하는 신경전달물질인 글루탐산염의 작용을 모방한다.글루타메이트와 달리, NMDA는 NMDA 수용체와 결합하고 조절하며 다른 글루타메이트 수용체(AMPA 및 카이네이트 수용체)에는 영향을 미치지 않습니다.NMDA 수용체는 예를 들어 알코올을 끊는 동안 과도하게 활동하게 될 때 특히 중요합니다. 이는 흥분과 간질 발작과 같은 증상을 유발하기 때문입니다.

생물학적 기능

1962년 J.C. 왓킨스는 이전에 알려진 N-Methyl-DL-aspartic-acid(PubChem [2][3]ID 4376)의 이성질체인 NMDA를 합성한다고 보고했다.NMDA는 수용성 D-알파아미노산(N-메틸 치환기와 D-배열을 가진 아스파라긴산 유도체)으로 랜슬렛에서 [4][5]포유류에 이르는 동물성 전역에서 발견된다.항상성 수준에서 NMDA는 신경전달물질 및 신경내분비 [6]조절기로서 필수적인 역할을 한다.NMDA는 증가하지만 아독성 수준이 되면 신경 [citation needed]보호 기능이 된다.과도한 양의 NMDA는 엑시토톡신이다.행동 신경과학 연구는 NMDA 흥분 독성을 이용하여 실험 대상 동물의 뇌나 척수의 특정 영역에 병변을 유발하여 [7]행동 변화를 연구합니다.

NMDA 수용체에 대한 작용 메커니즘은 NR2 서브유닛에 결합하는 특정 작용제이며, 그 후 비특이적인 양이온 채널이 열려 Ca와+ Na가 세포로+, K가2+ 세포 밖으로 통과할 수 있다.따라서 NMDA 수용체는 글루탐산염이 시냅스 내에 있고 동시에 시냅스 후 막이 이미 탈분극되어 신경 [8]수준에서 우연 검출기 역할을 하는 경우에만 개방된다.NMDA 수용체의 활성화에 의해 생성된 흥분성 시냅스 후 전위(EPSP)도 세포 내 Ca 농도를2+ 증가시킨다.Ca는 다양한2+ 시그널링 [9][10][11][12]경로에서 두 번째 메신저로 기능할 수 있습니다.이 과정은 다수의 내인성 및 외인성 화합물에 의해 조절되며 광범위한 생리학적 과정(기억 등)과 병리학적 과정(흥분독성 등)에서 중요한 역할을 합니다.

NMDA 수용체 활성화

대항마

주요 기사: NMDA 수용체 길항제

NMDA 수용체의 길항제 또는 보다 적절하게 명명된 수용체 채널 차단제의 예로는 APV, 아만타딘, 덱스트로메토르판(DXM), 케타민, 마그네슘,[13] 타일타민, 펜시클리딘(PCP), 릴루졸, 메만틴, 메톡세타민(MXE), 메톡세타민(MXE) 및 메톡슈레디딘(MX)이 있다.디조실핀은 일반적으로 원형 NMDA 수용체 차단제로 간주되고 연구에 가장 일반적으로 사용되는 물질이지만, 동물 연구는 사람에게도 발생할 수도 있고 발생하지 않을 수도 있는 신경 독성의 양을 입증했다.이러한 화합물은 일반적으로 NMDA 수용체 길항제라고 합니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "N-Methylaspartate - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 24 June 2005. Identification. Retrieved 9 January 2012.
  2. ^ Watkins, J. C. (November 1962). "The synthesis of some acidic amino acids possessing neuropharmacological activity". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 5 (6): 1187–1199. doi:10.1021/jm01241a010. ISSN 1520-4804. PMID 14056452.
  3. ^ Curtis, D. R.; Watkins, J. C. (September 1960). "The excitation and depression of spinal neurones by structurally related amino acids". Journal of Neurochemistry. 6 (2): 117–141. doi:10.1111/j.1471-4159.1960.tb13458.x. ISSN 1471-4159. PMID 13718948. S2CID 37212083.
  4. ^ Todoroki, Natsumi; Shibata, Kimihiko; Yamada, Takahiro; Kera, Yoshio; Yamada, Ryo-hei (May 1999). "Determination of N-methyl-D-aspartic in tissues of bivalves by high-performance liquid chromatography". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications. 728 (1): 41–47. doi:10.1016/S0378-4347(99)00089-4. ISSN 0378-4347. PMID 10379655.
  5. ^ D'Aniello, Antimo; De Simone, Antonella; Spinelli, Patrizia; D'Aniello, Salvatore; Branno, Margherita; Aniello, Francesco; Rios, Jeannette; Tsesarskaja, Mara; Fisher, George (September 2002). "A specific enzymatic high-performance liquid chromatography method to determine N-methyl-D-aspartic acid in biological tissues". Analytical Biochemistry. 308 (1): 42–51. doi:10.1016/S0003-2697(02)00326-3. ISSN 0003-2697. PMID 12234462.
  6. ^ D'Aniello, Antimo; De Simone, Antonella; Spinelli, Patrizia; D'Aniello, Salvatore; Branno, Margherita; Aniello, Francesco; Rios, Jeannette; Tsesarskaja, Mara; Fisher, George (2002-09-01). "A specific enzymatic high-performance liquid chromatography method to determine N-methyl-D-aspartic acid in biological tissues". Analytical Biochemistry. 308 (1): 42–51. doi:10.1016/S0003-2697(02)00326-3. ISSN 0003-2697. PMID 12234462. Retrieved 2020-05-02.
  7. ^ Johnson, Patricia I.; Parente, Mary Ann; Stellar, James R. (May 1996). "NMDA-induced lesions of the nucleus accumbens or the ventral pallidum increase the rewarding efficacy of food to deprived rats". Brain Research. 722 (1–2): 109–117. doi:10.1016/0006-8993(96)00202-8. ISSN 0006-8993. PMID 8813355. S2CID 23002111.
  8. ^ Buhusi, CV; Oprisan, SA; Buhusi, M (April 2016). "Clocks within Clocks: Timing by Coincidence Detection". Current Opinion in Behavioral Sciences. 8: 207–213. doi:10.1016/j.cobeha.2016.02.024. PMC 4797640. PMID 27004236.
  9. ^ Dingledine, R; Borges K (Mar 1999). "The glutamate receptor ion channels". Pharmacol. Rev. 51 (1): 7–61. PMID 10049997.
  10. ^ Liu, Y; Zhang J (Oct 2000). "Recent development in NMDA receptors". Chin Med J (Engl). 113 (10): 948–956. PMID 11775847.
  11. ^ Cull-Candy, S; Brickley S (Jun 2001). "NMDA receptor subunits: diversity, development and disease". Current Opinion in Neurobiology. 11 (3): 327–335. doi:10.1016/S0959-4388(00)00215-4. PMID 11399431. S2CID 11929361.
  12. ^ Paoletti, P; Neyton J (Feb 2007). "NMDA receptor subunits: function and pharmacology". Current Opinion in Pharmacology. 7 (1): 39–47. doi:10.1016/j.coph.2006.08.011. PMID 17088105.
  13. ^ Murck, H. (2002-01-01). "Magnesium and Affective Disorders". Nutritional Neuroscience. 5 (6): 375–389. doi:10.1080/1028415021000039194. ISSN 1028-415X. PMID 12509067. S2CID 28550919.

추가 정보

  • Watkins, Jeffrey C.; Jane, David E. (2006), "The glutamate story", Br. J. Pharmacol., 147 (Suppl. 1): S100–S108, doi:10.1038/sj.bjp.0706444, PMC 1760733, PMID 16402093
  • Blaise, Mathias-Costa; Sowdhamini, Ramanathan; Rao, Metpally Raghu Prasad; Pradhan, Nithyananda (2004), "Evolutionary trace analysis of ionotropic glutamate receptor sequences and modeling the interactions of agonists with different NMDA receptor subunits", J. Mol. Model., 10 (5–6): 305–316, doi:10.1007/s00894-004-0196-7, PMID 15597199, S2CID 19993673