플라보노이드

Flavonoid
"비타민 P"는 여기서 리다이렉트 됩니다.기타 용도는 비타민 P(동음이의)를 참조하십시오.
플라본 골격 분자구조(2-페닐-1,4-벤조피론)
이소플라반 구조
네오플라보노이드 구조

플라보노이드는 식물에서 발견되는 폴리페놀계 2차 대사물의 한 종류이며,[1] 따라서 인간의 식단에서 일반적으로 소비된다.

화학적으로 플라보노이드는 2개의 페닐 고리(A, B)와 복소환 고리(C, 내장 [1][2]산소를 포함한 고리)로 이루어진 15개의 탄소 골격의 일반적인 구조를 가지고 있다.이 탄소 구조는 C6-C3-C6로 약칭할 수 있다.IUPAC 명명법에 [3][4]따라 다음과 같이 분류할 수 있습니다.

위의 세 가지 플라보노이드 클래스는 모두 케톤 함유 화합물이며, 따라서 안톡산틴(플라본 및 플라보놀)[1]이다.이 세분류는 바이오플라보노이드로 불린 최초의 클래스였다.플라보노이드와 바이오플라보노이드라는 용어는 또한 비케톤 폴리히드록시 폴리페놀 화합물을 설명하기 위해 보다 광범위하게 사용되었으며, 더 구체적으로 플라보노이드라고 불린다.플라보노이드 골격에 있는 세 개의 사이클 또는 헤테로사이클은 일반적으로 고리 A, B, [2]C라고 불립니다.링 A는 보통 프롤로글루시놀 치환 패턴을 나타낸다.

역사

1930년대에 Albert Szent-Györgii와 다른 과학자들은 비타민 C가 오렌지, 레몬 또는 파프리카에서 추출한 황색 추출물만큼 괴혈병을 예방하는 데 효과적이지 않다는 것을 발견했다.그들은 이 추출물의 활성 증가를 이 혼합물의 다른 물질에 기인한 것으로 보고 이를 "시트린"(감귤을 지칭) 또는 "비타민 P"( 모세혈관의 투과성을 감소시키는 효과 참조)라고 불렀습니다.그러나 문제가 된 물질들(헤스페리딘, 에리오딕티올, 헤스페리딘 메틸 칼콘, 네오헤스페리딘)은 나중에 [5]비타민의 기준을 충족하지 못하는 것으로 밝혀졌기 때문에 이 용어는 이제 [6]사용되지 않게 되었다.

생합성

주요 기사:플라보노이드 생합성

플라보노이드는 주로 식물에 의해 합성되는 2차 대사물이다.플라보노이드의 일반적인 구조는 15개의 탄소 골격으로, 3개의 탄소 연결 [1]체인으로 연결된 2개의 벤젠 고리를 포함합니다.따라서 C6-C3-C6 화합물로 표현된다.플라보노이드는 연결사슬(C3)의 화학적 구조, 산화도 및 비포화도에 따라 안토시아니딘, 칼코네, 플라보놀, 플라보놀, 플라보놀, 플라보놀, 플라보놀, 플라보노이드,[1] 플라보노이드 등의 다른 그룹으로 분류할 수 있다.또한 플라보노이드는 글리코사이드 결합 및 유리 아글리콘 형태의 식물에서 발견될 수 있다.글리코사이드 결합 형태는 [1]식단에서 섭취되는 가장 일반적인 플라본 및 플라보놀 형태이다.

식물의 플라보노이드의 기능

플라보노이드는 식물에 널리 분포되어 있으며 많은 [1]기능을 수행한다.이들은 꽃가루 매개동물을 유인하기 위해 고안된 꽃잎에서 노란색 또는 빨간색/파란색 색소를 생성하는 가장 중요한 식물 색소입니다.고등 식물에서는, 그들은 자외선 여과, 공생 질소 고정, 그리고 꽃 색소 침착에 관여합니다.그들은 또한 화학적 전달자, 생리학적 조절자 및 세포 주기 억제제 역할을 할 수 있다.숙주 식물의 뿌리에서 분비되는 플라보노이드는 콩, 콩, 클로버, 콩과 같은 콩과 공생 관계에 있는 감염 단계에서 뿌리공포증을 돕는다.토양에 사는 뿌리 공포증은 플라보노이드를 감지할 수 있고 이것은 숙주 식물에 의해 인식되고 뿌리 털 변형과 이온 플럭스, 뿌리 결절 형성 같은 여러 세포 반응으로 이어질 수 있는 노드 인자의 분비를 유발합니다.또한, 일부 플라보노이드는 식물 질환을 일으키는 유기체에 대한 억제 활성을 가진다.후사리움 [7]옥시스포럼

서브그룹

5000개 이상의 자연 발생 플라보노이드가 다양한 식물에서 특징지어졌습니다.화학 구조에 따라 분류되며, 일반적으로 다음과 같은 하위 그룹으로 세분됩니다(자세한 내용은[8] 참조).

안토시아니딘류

안토시아니딘의 플라빌륨 골격

안토시아니딘은 안토시아닌의 아글리콘이다; 그들은 플라빌륨 (2-페닐크로메닐륨)[1] 이온 골격을 사용한다.

안톡산틴류

안톡산틴은 두 가지 그룹으로 [9]나뉩니다.

그룹. 스켈레톤 예
묘사 기능 그룹 구조식
3-히드록실 2,3-디히드로
플라브하나. 2-페닐크롬-4-원 ✗ ✗ Flavone skeleton colored.svg 루테올린, 아피게닌, 귤리틴
플라브에ol
또는
3-히드록시맛하나. 		3-히드록시-2-페닐크로멘-4-온 ✓ ✗ Flavonol skeleton colored.svg 케르세틴, 켐페롤, 마이세틴, 피세틴, 갈랑긴, 이소르함네틴, 파치포돌, 람나진, 피라노플라보놀스, 후라노플라보놀스,

플라바논즈

플라바논즈

그룹. 스켈레톤 예
묘사 기능 그룹 구조식
3-히드록실 2,3-디히드로
플라브한 사람하나. 2,3-디히드로-2-페닐크로멘-4-온 ✗ ✓ Flavanone skeleton colored.svg 헤스페레틴, 나링게닌, 에리오딕티올, 호모에리오딕티올

플라바노놀류

플라바노놀류

그룹. 스켈레톤 예
묘사 기능 그룹 구조식
3-히드록실 2,3-디히드로
플라브한 사람에ol
또는
3-히드록시맛한 사람하나.
또는
2,3-디히드로맛에ol 		3-히드록시-2, 3-디히드로-2-페닐크로멘-4-온 ✓ ✓ Flavanonol skeleton colored.svg 택시폴린(또는 디히드로퀘르세틴), 디히드로켐페롤

플라반스

플라반 구조

flavan-3-ols(플라바놀), flavan-4-ols 및 flavan-3,4-diols를 포함한다.

스켈레톤 이름.
Flavan-3ol 플라반-3-올(플라바놀)
Flavan-4ol 플라반-4-올
Flavan-3,4-diol 플라반-3,4-디올(류코안토시아니딘)

이소플라보노이드

식사원

파슬리는 플라본의 공급원이다.
블루베리는 안토시아니딘의 공급원이다
자몽을 포함한 감귤류 과일에는 다양한 플라보노이드가 있습니다.

플라보노이드(특히 카테킨과 같은 플라보노이드)는 "인간의 식단에서 가장 일반적인 폴리페놀 화합물 그룹이며 식물에서 널리 발견된다."[1][10]케르세틴과 같은 원래의 바이오 플라보노이드인 플라보놀도 흔하게 발견되지만 양이 적다.플라보노이드의 광범위한 분포, 다양성 및 다른 활성 식물 화합물(예: 알칼로이드)에 비해 상대적으로 낮은 독성은 사람을 포함한 많은 동물들이 그들의 [1]식단에서 상당한 양을 섭취한다는 것을 의미한다.플라보노이드 함량이 높은 식품은 파슬리,[11] 양파,[11] 블루베리 등 딸기류,[11] 홍차,[11] 녹차, 우롱차,[11] 바나나, 모든 감귤류, 은행빌로바, 적포도주, 멍게, 메밀,[12] 코코아 함량이 70% 이상인 다크초콜릿 등이다.

파슬리

파슬리는 신선하고 건조하며 플라본이 [11]함유되어 있다.

블루베리

블루베리는 안토시아니딘의 [11][13]식이 공급원이다.

홍차

홍차는 식이요법 플라반-3-올의 [11]풍부한 공급원이다.

감귤류

감귤류 플라보노이드는 헤스페리딘(플라보논 헤스페레틴의 배당체), 케르퀴트린, 루틴(플라보놀 케르세틴의 2가지 배당체) 및 플라본 귤리틴을 포함한다.플라보노이드는 껍질보다 펄프에 훨씬 덜 농축되어 있다(예를 들어 펄프 대 사츠마 만다린 껍질 165 대 1156mg/[14]100g, 펄프 대 클레멘타인 껍질 164 대 804mg/100g).

와인

주요 기사:와인의 폴리페놀

코코아

주요 기사:초콜릿이 건강에 미치는 영향

플라보노이드는 코코아에 자연적으로 존재하지만, 쓴맛이 날 수 있기 때문에 초콜릿에서 종종 제거되고 심지어 다크 [15]초콜릿에서도 제거된다.비록 플라보노이드가 밀크 초콜릿에 존재하지만, 우유는 그들의 [16]흡수를 방해할 수 있다. 그러나 이 결론은 [17]의문이다.

땅콩

땅콩(빨간색) 껍질에는 플라보노이드를 [18][19]포함한 유의한 폴리페놀 함량이 포함되어 있습니다.

식품원 플라본스 플라보놀류 플라바논즈
붉은 양파 0 4 - 100 0
파슬리, 신선 24 - 634 8 - 10 0
타임, 신선 56 0 0
레몬주스, 신선 0 0 - 2 2 - 175

단위: mg/100g[1]

식사 섭취량

국가별 평균 플라보노이드 섭취량(mg/d)은 파이 차트에 다양한 플라보노이드의 [20]상대적 기여도가 표시된다.

플라보노이드에 대한 식품 조성 데이터는 플라보노이드에 [11]대한 USDA 데이터베이스에 의해 제공되었다.미국 NANES 조사에서 성인의 평균 플라보노이드 섭취량은 190mg/d였으며, 플라반-3-ols가 주요 [21]원인이었다.유럽 연합에서 EFSA의 데이터에 기초하여 평균 플라보노이드 섭취량은 140mg/d였지만 개별 [20]국가마다 상당한 차이가 있었다.EU와 미국에서 소비된 플라보노이드의 주요 유형은 플라반-3-올(미국 성인의 경우 80%)이었으며, 주로 초콜릿의 차나 코코아에서 추출한 반면, 다른 플라보노이드의 섭취는 상당히 [1][20][21]낮았다.

데이터는 2011년 EFSA 포괄적 유럽 식품 [20]소비 데이터베이스에 포함된 모든 국가의 평균 플라보노이드 섭취량에 기초한다.

조사.

미국식품의약국(FDA)과 유럽식품안전청(EFSA)은 플라보노이드에 대한 건강 주장을 승인하거나 플라보노이드를 처방약으로 [1][22][23][24]승인하지 않았다.미국 FDA는 수많은 식이 보조 식품 회사들에게 불법 광고와 잘못된 건강 [25][26]주장에 대해 경고해왔다.

대사 및 배설

플라보노이드는 인체에 잘 흡수되지 않고(5% 미만), 알 수 없는 성질을 가진 작은 조각으로 빠르게 대사되어 빠르게 [1][24][27][28]배설된다.플라보노이드는 체내 항산화 활성이 미미하며 플라보노이드가 풍부한 식품을 섭취한 후 나타나는 혈액의 항산화 능력의 증가는 플라보노이드에 의해 직접 발생하는 것이 아니라 플라보노이드의 탈중합과 [1]배설에 의한 요산 생성에 의해 발생한다.미생물 대사는 식이성 [1][29]플라보노이드의 전반적인 대사에 주요한 기여자이다.습관적인 플라보노이드 섭취가 인간의 내장 마이크로바이옴에 미치는 영향은 [1][30]알려져 있지 않다.

염증

염증은 암,[31] 심혈관 질환,[32] 당뇨병,[33] 소아지방 [34]질환과 같은 수많은 국소적 및 전신 질환의 발생원으로 알려져 있다.식이요법 플라보노이드가 이러한 [1]어떤 질병에도 영향을 미친다는 임상 증거는 없다.

암

플라보노이드 소비와 암 예방 또는 발달 사이의 관계를 조사하는 임상 연구는 대부분의 암 유형에 대해 상충된다. 아마도 대부분의 인간 연구가 작은 표본 [1][35]크기와 같은 약한 설계를 가지고 있기 때문일 것이다.식이 플라보노이드가 일반적으로 인간의 암 위험에 영향을 미친다는 증거는 거의 없지만, 호르몬 의존성 암(유방 및 전립선)에 대한 관찰 연구와 임상 시험에서 [1]이점을 보여주었다.

최근의 리뷰는 플라보노이드의 식단 섭취가 위암, 유방암, 전립선암,[36] 대장암을 포함한 다양한 종류의 암의 위험 감소와 관련이 있다고 제안했다.

심혈관 질환

플라반-3-ol 섭취와 심혈관 질환 사망률 사이에 유의한 연관성이 발견되지 않았지만, 임상 시험에서 개선된 내피 기능과 감소된 혈압을 보여주었다(일관되지 않는 [1]결과를 보여주는 일부 연구).2013년 코호트 연구에 대한 검토 결과, 반대 관계에 대한 [1][37]추세가 존재했지만 플라보노이드 섭취 증가와 심혈관 질환 위험 감소 사이의 가능한 상관관계를 결정하기에는 연구가 너무 많은 한계를 가지고 있는 것으로 나타났다.

시험관내

체외 세포 또는 세포 배양에 대한 실험실 연구에 따르면 플라보노이드는 선택적으로 키나제를 억제할 수 있지만 생체 가용성이 [1]낮기 때문에 체내 결과는 다를 수 있다.

합성, 검출, 정량화 및 반합성 변화

색스펙트럼

식물의 플라보노이드 합성은 높은 에너지 방사선과 낮은 에너지 방사선의 밝은 색 스펙트럼에 의해 유도된다.낮은 에너지 방사선은 피토크롬에 의해 받아들여지는 반면, 높은 에너지 방사선은 피토크롬 외에 카로티노이드, 플라빈, 크립토크롬에 의해 받아들여진다.피토크롬 매개 플라보노이드 생합성의 광형성 과정은 아마란투스, 보리, 옥수수, 수수, 순무에서 관찰되었다.붉은 빛은 플라보노이드 [38]합성을 촉진한다.

미생물을 통한 가용성

몇몇 최근의 연구 기사들은 유전자 공학 [39][40][41]미생물로부터 플라보노이드 분자의 효율적인 생산을 증명했다.SynBio4 프로젝트Flav는[42][43] 복잡한 생합성 경로를 표준화된 특정 부분으로 분해하는 현재의 플라보노이드 생산에 대한 비용 효율적인 대안을 제공하는 것을 목표로 하고 있으며, 이는 Synthetic Microwic Consortia 내의 공학적 미생물에 전달되어 분산 촉매를 통해 플라보노이드 조립을 촉진할 수 있다.

검출 테스트

시노다 시험

에탄올 추출물에 마그네슘 필링 4개를 첨가한 후 농축 염산을 몇 방울 떨어뜨린다.분홍색 또는 빨간색은 플라보노이드의 [44]존재를 나타냅니다.주황색에서 빨간색으로 표시된 플라본, 빨간색에서 진홍색으로 표시된 플라보노이드, 진홍색에서 자홍색으로 표시된 플라보논 색상으로 다양합니다.

수산화나트륨 시험

약 5mg의 화합물을 물에 녹이고 데워 여과한다.이 용액 2ml에 10% 수산화나트륨을 첨가한다.그러면 노란색이 됩니다.묽은 염산을 첨가하여 노란색에서 무색으로의 색변화는 플라보노이드의 [45]존재를 나타내는 지표이다.

p-디메틸아미노신남알데히드 시험

바닐린 [46]시술과 비교할 수 있는 맥주의 플라바노이드에 대해 A-링과 크로모겐 p-디메틸아미노신나미알데히드(DMACA)의 반응에 기초한 측색법이 개발되었습니다.

정량화

Lamaison과 Carnet은 샘플의 총 플라보노이드 함량을 측정하는 테스트를 고안했습니다(AlCI3 방법).시료와 시약을 적절히 혼합한 후 주변 온도에서 10분간 배양하여 440 nm에서 용액의 흡광도를 판독한다.플라보노이드 함량은 케르세틴의 [47]mg/g으로 나타낸다.

반합성 변화

고정화된 칸디다 남극 리파아제는 플라보노이드의 [48]위치선택적 아실화를 촉매하기 위해 사용될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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