프로안토시아니딘

Proanthocyanidin

프로안토시아니딘은 크랜베리, 블루베리, 포도 씨앗과 같은 많은 식물에서 발견되는 폴리페놀의 한 종류이다.화학적으로는 올리고머 플라보노이드입니다.많은 카테킨과 에피케틴과 그 담산에스테르들의 올리고머이다.동일한 고분자 구성 블록을 가진 보다 복잡한 폴리페놀은 타닌 그룹을 형성합니다.

프로안토시아니딘은 소나무 껍질과 포도 씨앗에서 [1]올리고머 프로안토시아니딘을 추출하기 위한 기술을 개발하고 특허를 얻은 자크 마스키리에에 의해 1947년에 발견되었다.종종 크랜베리, 포도씨 또는 적포도주를 섭취함으로써 요로감염(UTI) 예방과 관련된 프로안토시아니딘은 UTI를 [2][3]예방하거나 치료하는 데 효과적이라는 것을 결론적으로 보여주지 못했다.

식물 분포

바이오 활성 및 바이오 가용 고분자(4개 이상의 카테킨)를 포함한 프로안토시아니딘은 프로시아니딘, 프로델피니딘 및 프로플라고니딘과 같은 농축 플라반-3-올의 그룹을 나타낸다.그들은 많은 식물에서 발견되는데, 특히 사과, 해양 소나무 껍질 그리고 대부분의 다른 소나무 종, [4]계피, 아로니아 과일, 코코아 콩, 포도 씨,[5] 포도 껍질 그리고 비티스 비니페라의 적포도주입니다.하지만, 빌베리, 크랜베리, 흑포도, 녹차, 홍차, 그리고 다른 식물들도 이러한 플라보노이드를 포함하고 있습니다.코코아 콩은 가장 높은 [6]농도를 가지고 있습니다.프로안토시아니딘은 또한 Quercus petraea 및 Q. robur 심재(와인 배럴 오크)[7]에서 분리될 수 있다.아사이 야자 열매(에테르페 올레라세아)에서 얻은 아사이 기름은 많은 프로시아니딘 [8]올리고머를 풍부하게 함유하고 있다.

사과는 와인에서 볼 수 있는 프로안토시아니딘의 평균 8배 정도를 함유하고 있으며, 레드 딜리셔스 및 그렌디 스미스 [9]품종에서 볼 수 있는 가장 많은 양을 포함하고 있습니다.

Pycnogenol이라고 불리는 해양 소나무 껍질 추출물은 65-75%의 프로안토시아니딘을 함유하고 [10]있습니다.따라서 100mg은 65~75mg의 프로안토시아니딘(프로시아니딘)을 함유하고 있다.

프로안토시아니딘 배당체는 코코아액에서 분리할 [11]수 있다.

밭콩의 씨앗 고환(Vicia faba)은 돼지의[13] 소화성에 영향을 미치는 프로안토시아니딘을[12] 포함하고 [14]효소에 억제 활성을 가질 수 있습니다.Cistus salviifolius는 올리고머 프로안토시아니딘도 [15]포함한다.

식재료[16] 프로안토시아니딘

(mg/100g)

과일들
포도씨 3532
블루베리 332
사과 70-141
배 32-42
견과류
헤이즐넛 501
다른.
계피껍질 8108
수수알 3965
베이킹 초콜릿 1636
레드와인 313

분석.

축합 타닌은 탈중합, 비대칭 유동장 흐름 분화 또는 소각 X선 산란을 포함한 여러 기술로 특징지을 수 있다.

DMACA는 식물 조직학에서 프로안토시아니딘 화합물의 국재화에 특히 유용한 염료이다.시약을 사용하면 파란색 [17]얼룩이 발생합니다.프로안토시아니딘의 적정화에도 사용될 수 있다.

밭콩(Vicia faba)[18] 또는[19] 보리의 프로안토시아니딘은 바닐린-HCl 방법을 사용하여 추정되었으며, 카테킨 또는 프로안토시아니딘의 존재 하에서 테스트의 붉은색을 띠게 되었다.

프로안토시아니딘은 프로시아니돌 지수(Bates-Smith Assay라고도 함)를 사용하여 적정될 수 있습니다.제품에 특정 화학물질이 섞였을 때 색상의 변화를 측정하는 시험법입니다.색상의 변화가 클수록 PCO 함량은 높아집니다.그러나 프로시아니돌기 지수는 100을 훨씬 넘는 상대적인 값이다.불행히도 프로시아니돌릭 지수 95는 일부 사람들에 의해 95%의 PCO를 의미하는 것으로 잘못 인식되어 완제품 라벨에 표시되기 시작했습니다.현재 모든 분석 방법은 이들 제품의 실제 PCO 함량이 [20][unreliable medical source?]95%보다 훨씬 낮음을 시사합니다.

겔 투과 크로마토그래피(GPC) 분석을 통해 더 큰 프로안토시아니딘 [21]분자에서 모노머를 분리할 수 있습니다.

프로안토시아니딘의 단량체는 HPLC 및 [22]질량분석에 의한 분석으로 특징지을 수 있다.축합된 타닌은 프로로글루시놀(프롤로글루시놀이라고 불리는 반응), 티오글리콜산(티오글리콜리시스 분해), 벤질 메르캅탄 또는 시스테아민(티오분해라고[23] 불리는 과정)과 같은 친핵성 물질 존재 하에서 산 촉매 분열을 겪을 수 있으며, 이는 추가로 [24]분석될 수 있는 올리고머의 형성을 초래할 수 있다.

탠덤 질량 분석법을 사용하여 프로안토시아니딘을 [25]배열할 수 있다.

올리고머 프로안토시아니딘

올리고머 프로안토시아니딘(OPC)은 카테킨의 이합체 및 삼합체 중합체를 엄격하게 지칭한다.OPC는 대부분의 식물에서 발견되기 때문에 인간의 식단에서 흔히 볼 수 있다.특히 보라색 또는 빨간색 착색 식물의 껍질, 씨앗, 그리고 종자 외피에는 [6]다량의 OPC가 포함되어 있습니다.포도씨와 껍질에 촘촘히 들어있어 적포도주와 포도씨 추출물, 코코아, 견과류 및 모든 프루너스 열매(피부에 가장 많이 농축됨), 시나몬과 [4]피너스 피나스터 나무껍질, 그리고 많은 소나무 종과 함께 송이 껍질에 들어 있습니다.OPC는 또한 블루베리, 크랜베리,[26] 아로니아,[27] 산사나무, 로즈힙,[28] 그리고 시버슨에서 발견될 수 있습니다.

올리고머 프로안토시아니딘은 시험관내 세포배양에서 [29]백키늄 파할라를 통해 추출할 수 있다.미국 농무부는 프로안토시아니딘의 [6]식물 및 식품 공급원에 대한 데이터베이스를 유지하고 있다.

플랜트 디펜스

자연에서, 프로안토시아니딘은 [30]딸기에서 발생하는 것과 같은 식물 병원균과 포식자에 대한 다른 화학적이고 유도적인 방어 메커니즘들 사이에서 역할을 합니다.

바이오 어베이러빌리티

프로안토시아니딘은 생체 가용성이 낮으며, 90%는 장내 식물에 의해 더 생체 가용성이 높은 [16]대사물로 대사될 때까지 장에서 흡수되지 않은 상태로 남아 있다.

비산화성 화학 탈중합

응축된 타닌은 프롤로글루시놀, 벤질메르캅탄(티오글리콜산) 또는 시스테아민과 같은 친핵체가[31] 존재하는 경우(또는 과잉) 산 촉매로 분해될 수 있다.메탄올과 함께 사용되는 플라반-3-ol 화합물은 짧은 사슬의 프로시아니딘 이합체, 삼합체 또는 4중합체를 만들어 흡수성이 [32]더 높습니다.

이러한 기술은 일반적으로 탈중합이라고 불리며, 평균 중합 정도 또는 갈로일화의 비율과 같은 정보를 제공합니다.이것들은 유기 화학에서의 치환 반응의 한 종류인 SN1 반응으로 메탄올과 같은 극성 프로톤 용제의 강한 산성 조건 하에서 카보케이션 중간체를 포함합니다.이 반응은 프로시아니딘 흡수 및 생물학적 [32]가용성을 높이기 위해 추가로 분석되거나 사용될 수 있는 유리 및 유도 단량체의 형성을 유도한다.유리 단량체는 응축된 타닌 사슬의 말단 단위에 해당합니다.

일반적으로 메탄올, 특히 티오분해에서 반응이 일어나는데 벤질 메르캅탄은 물에서 용해도가 낮기 때문이다.몇 분간 중간(50~90°C)의 가열이 필요합니다.에피머라이즈가 발생할 수 있습니다.

프롤로글루시노분해는 예를 들어 와인[33] 또는 포도씨 [34]및 피부조직에서 프로안토시아니딘의 특성화를 위해 사용될 수 있다.

티오글리코분해는 프로안토시아니딘[35] 또는 축합 타닌의 [36]산화를 연구하는데 사용될 수 있다.리그닌 [37]정량에도 사용됩니다.Douglas 전나무 껍질에서 응축된 타닌에 대한 반응으로 에피케틴과 [38]카테킨 티오글리콜산염이 생성됩니다.

Lithocarpus glaber 잎의 축합 타닌은 시스테아민의 [39]존재 하에서 산촉매 분해를 통해 분석되었다.

조사.

요로 감염

크랜베리는 A2형 프로안토시아니딘(PACs)을 가지고 있는데, 이는 대장균에 존재하는 접착제와 같은 단백질에 결합하는 PACs의 능력에 중요할 수 있으며 요로감염증(UTIs)[40]과 같은 세균 감염을 억제하는 것으로 생각되었다.임상 실험이 항생제 예방에 UTIs에 PACs, 덩굴 월귤 특히, 대안을 확인하기:1)유럽 식품 안전청에 의한 2014년 과학적 의견 생리적 증거는 크랜베리 PACs 세균성 병원 균 UTIs에 연루된 억제에 역할이 있을 거절했다;[2]2)는 2012년 Cochrane은 공동 작업 실패했다.review는 "크랜베리 주스는 현재 UTIs 예방을 위해 권장될 수 없다"[3][41]고 결론지었다.

2017년 체계적인 검토 결과 크랜베리 제품은 UTI의 발생률을 크게 감소시켰으며, 크랜베리 제품은 특히 재발성 [42]감염이 있는 개인에게 효과적일 수 있음을 보여주었다.2019년, 미국 비뇨기학회는 적당한 수준의 증거가 재발 [43]UTI를 방지하기 위해 PAC를 함유한 크랜베리 제품의 사용을 뒷받침한다는 지침을 발표했다.

와인 소비량

프로안토시아니딘은 관상동맥 심장병의 위험을 평가하고 전반적인 [44]사망률을 낮추기 위해 연구 중인 레드와인의 주요 폴리페놀입니다.타닌을 사용하면 적포도주의 [45][46]향, 맛, 입감, 떫은 맛에도 영향을 미칩니다.

적포도주에서는 플라반-3-올(카테킨)을 포함한 총 OPC 함량이 백포도주(9mg/L)[47]보다 상당히 높았다.

다른.

Pycnogenol이라 불리는 해양 소나무 껍질 특허 추출물에서 발견된 프로안토시아니딘은 (2012년) 어떤 질병에 대한 치료제로도 효과가 있는 것으로 발견되지 않았다.

"현재 증거는 만성 질환 치료에 Pycnogenol(®)을 사용하는 것을 뒷받침하기에 충분하지 않습니다.이 [48]치료법의 가치를 확립하기 위해서는 적절하게 설계되고 충분한 성능을 갖춘 임상시험이 필요합니다.

원천

프로안토시아니딘은 신선한 포도, 주스, 적포도주, 그리고 크랜베리, 블랙커런트, 엘더베리, 그리고 [49]아로니아와 같은 다른 어두운 색소의 과일들에 존재한다.적포도주스는 적포도주스보다 부피당 질량으로 프로안토시아니딘을 더 많이 함유할 수 있지만 적포도주스는 평균 서빙 크기당 프로안토시아니딘을 더 많이 함유한다.포도 주스 8개(240ml)는 평균 124mg 프로안토시아니딘인 반면, 레드 와인 5개(150ml)는 평균 91mg(8fl.온스당 145.6mg 또는 240ml)[6]이다.많은 다른 음식물과 음료도 프로안토시아니딘을 포함할 수 있지만, 적포도 씨앗과 [6]껍질에서 발견되는 수준에 도달하는 경우는 거의 없으며, 주목할 만한 예외는 현재까지 평가된 과일 중 가장 높은 프로안토시아니딘 수치를 가지고 있는 아로니아이다([49]100g당 664mg).

「 」를 참조해 주세요.

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