알렌스

Allenes
지정된 이름은 Allene(지정된 이름)을 참조하십시오.
알렌이라는 공통 이름의 유기 화합물은 프로파디엔을 참조하십시오.
가장 단순한 알렌인 프로파디엔은 알렌으로도 알려져 있다.

알렌은 하나의 탄소 원자가 각각의 인접한 두 탄소 중심과 이중 결합하는 유기 화합물이다.[1] 알렌은 누적된 디엔으로 분류된다. 이 클래스의 모화합물은 프로파디엔으로, 그 자체가 알렌이라고도 한다. 알렌형 구조를 가지지만 탄소 원자가 3개 이상 있는 화합물은 X=C=Y 본딩을 가진 쿠뮬렌이라고 하는 더 큰 종류의 화합물의 구성원이다.

역사

여러 해 동안, 알렌은 호기심으로 여겨졌지만, 총체적으로 쓸모없고, 준비와 함께 일하기 어렵다고 생각되었다.[2][3] 보도에 따르면, 알렌, 글루틴산의 첫 합성은 이 종류의 화합물의 존재하지 않음을 증명하기 위한 시도로 수행되었다고 한다.[4][5][6] 1950년대부터 상황이 바뀌기 시작해 2012년 한 해에만 알렌에 관한 300여편의 논문이 발표됐다.[7] 이 화합물들은 단지 흥미로운 매개체일 뿐만 아니라 종합적으로 가치 있는 목표물 그 자체다. 예를 들어, 150개 이상의 천연물들이 알렌이나 누루엔 파편을 가지고 알려져 있다.[4]

구조 및 특성

기하학

프로파디엔 3D 보기(알렌)

알렌의 중심 탄소 원자는 두 시그마 결합과 두 개의 파이 결합을 형성한다. 중심 탄소 원자는 sp-하이브리드화되며, 두 단자 탄소 원자는 sp-하이브리드화된다2. 세 개의 탄소 원자에 의해 형성된 결합 각도는 180°로 중심 탄소 원자에 대한 선형 기하학을 나타낸다. 두 단자 탄소 원자는 평면이며, 이들 평면은 서로 90°씩 꼬여 있다. 이 구조물은 메탄과 비슷한 모양의 "확장 사면체"로도 볼 수 있는데, 이는 특정 파생 분자의 입체화학 분석으로 계속 이어지는 비유다.

대칭

Allene symmetry.png

알렌의 대칭성과 이소머리즘은 오래 전부터 유기화학자들을 매료시켜 왔다.[8] 네 개의 동일한 대체물을 가진 알렌의 경우, 중앙 탄소 원자를 통과하는 두 개의 회전 축이 존재하며, 분자의 양쪽 끝에서 CH2 평면에 45° 기울어져 있다. 따라서 이 분자는 두 가닥의 프로펠러라고 생각할 수 있다. 세 번째 2배 회전축은 C=C=C 본드를 통과하며, 두 CH2 평면을 모두 통과하는 거울 평면이 있다. 따라서 이 종류의 분자는 D 지점2d 그룹에 속한다. 대칭성 때문에 미신분 알렌은 순 쌍극자 모멘트가 없다.

R과 S 구성은 해당 축을 따라 볼 때 분자의 축 단면에 부착된 그룹의 선행으로 결정된다. 전면 평면은 다른 평면보다 높은 우선순위가 주어지고 최종 배정은 우선순위 2부터 3까지(즉, 두 평면 사이의 관계)가 주어진다.

두 개의 탄소 원자 각각에 서로 다른 대체물이 있는 알렌은 더 이상 거울 평면이 없기 때문에 키랄이 될 것이다. 이러한 종류의 알렌의 치례성은 1875년 야코부스 헤리쿠스 판 't 호프'에 의해 처음 예측되었지만, 1935년까지 실험적으로 증명되지는 않았다.[9] Cahn-Engold-Prelog 우선 순위 규칙에 따라 A가 B보다 큰 우선순위를 갖는 경우, 알렌 축을 따라 볼 때 전면 원자에 대한 대체물 및 백 원자에 따른 대체물을 고려하여 축 처럴리티의 구성을 결정할 수 있다. 백 원자의 경우 우선 순위가 높은 그룹만 고려할 필요가 있다.

치랄 알렌은 최근 지혈적 특성이 뛰어난 유기물질의 건설에서 건물 블록으로 사용되고 있다.[10] 약물 분자의 구조에는 알렌계가 있는 몇 가지 예가 있다.[11] 투베르쿨로스타틱 특성을 가진 항생제 마이코마이신이 대표적이다.[12] 이 약은 알렌 체계가 적절히 대체되어 있어 항원성 항원성을 보인다.

반 국부화 교과서 σ- separation 분리 모델은 국부 직교 π 궤도 쌍을 이용하여 알렌의 결합을 기술하고 있지만, 본딩의 완전한 분자 궤도 설명은 더욱 미묘하다. 대칭-정확한 알렌(D2d 포인트 그룹에 적응)의 두 배 이상 분해된 HOMO는 한 쌍의 직교 MO로 표현하거나 직교 MO의 뒤틀린 나선 선형 조합으로 표현될 수 있다. 시스템의 대칭성과 이러한 궤도의 퇴행성은 두 가지 서술이 모두 정확하다는 것을 암시한다(이차원의 아이겐스페이스에서 서로 다른 고유 기능의 선택에 해당하는 벤젠의 이중화 HOMO와 LUMO를 묘사하는 방법이 무한히 많은 것과 같은 방식으로). 그러나 이 퇴행성은 대체된 알렌에서 해제되며, 나선형 그림은 C대칭2 1,3-디메틸알렌의 HOMO와 HOMO–1에 대한 유일한 대칭-정확한 설명이 된다.[13][14] 이 질적 MO 설명은 더 높은 홀수 탄소 누울렌(예: 1,2,3,4-펜타테트라엔)까지 확장된다.

화학 및 스펙트럼 특성

알렌은 화학적 성질에 있어서 다른 유사점과 상당히 다르다. 격리된 디엔과 결합한 디엔에 비해 상당히 안정성이 떨어진다. 이소메릭 펜타디엔과 비교했을 때 알렌닉 1,2펜타디엔의 형성열은 33.6kcal/mol이며 (E)-1,3-펜타디엔의 경우 18.1kcal/mol, 고립된 1,4-펜타디엔의 경우 25.4kcal/mol이다.[15]

allenes의 C–H 채권이 크게 감소하고 더 산성 전형적인vinylic C–H 채권에 비해:결합 해리 에너지는87.7 kcal/mol(ethylene 111kcal/mol에 비해), 반면 gas-phase 산성은 381kcal/mol(ethylene[16] 4,090kcal/mol에 비해), 조금 더 많프로핀의propargylic C–H 채권보다 산성으로 만들고 더 약하다.(382kcal/cms).

알렌의 C NMR 스펙트럼은 특성 200-220ppm에서 공명하는 sp-하이브리드 탄소의 신호로 특징지어진다. 이와는 대조적으로, sp-하이브리드2 탄화수소는 알킨과 니트리올 탄화수소의 전형적인 영역에서 약 80ppm의 반향을 일으키는 반면, 단자 알렌의 CH2 그룹의 양성자는 약 4.5ppm의 반향을 일으키는데 이는 전형적인 빈혈 양성자의 어느 정도 위쪽이다.[17]

알렌은 [4+2] 모드와 [2+2] 모드 모두를 포함한 풍부한 사이클로어드 화학물질을 보유하고 있으며,[18][19] 전환 금속으로 촉매되는 공식 사이클로어드화 과정을 거친다.[20][21] 알렌은 또한 전이 금속 촉매 수기능화 반응을 위한 기판 역할을 한다.[22][23][24]

합성

알렌은 종종 전문화된 합성물을 필요로 하지만, 부모 알렌인 프로파디엔은 메틸아세틸렌과의 평형 혼합물로서 대규모로 산업적으로 생산된다.

HC2=C=CH2 ⇌ HC-C3≡CH

MAPP 기체로 알려진 이 혼합물은 상업적으로 구할 수 있다. 298 K에서 이 반응의 ΔG°는 Keq = 24.7에 해당하는 –1.9 kcal/mol이다.[25]

처음으로 합성된 알렌은 1887년 버튼과 페흐만이 준비한 펜타-2,3-다이네디오산이었다. 그러나 이 구조물은 1954년에야 정확하게 확인되었다.[26]

알렌 형성을 위한 실험실 방법에는 다음이 포함된다.

알렌의 화학은 다수의 책과[2][34][35][36] 저널 기사에서 검토되었다.[3][37][38][39][40][41][42][43][44] 알레네에 대한 몇 가지 주요 접근방식은 다음 계획에 요약되어 있다.[45][46][47][48]

Overview common allene syntheses Zhurakovskyi.svg

한 gem-dihalocyclopropane 3에 allene 직접 또는carbene-like상을 통해에 대한 organolithium 화합물(또는 용해 금속)과 추정 중간 rearranges로 처리된 하나는 나이 든 메서드의 Skattebøl rearrangement[45][49][50](또한 Doering–Moore–Skattebøl 또는 Doering–LaFlamme[51][52]전위를 불렀다),.에스. 특히 긴장된 알렌도 이 절차에 의해 생성될 수 있다.[53] 다른 성질의 그룹을 떠나는 것과 관련된 수정도 알려져 있다.[45] 논쟁의 여지 없이, 알렌 합성의 가장 편리한 현대적인 방법은 프로파기질 기판의 시그마티방성 재배열이다.[46][47][48] 케틴 아세탈 4의 존슨-클라이센과[48] 아일랜드-클라이센[54] 재배열은 앨런닉 에스테르와 산을 준비하기 위해 여러 번 사용되었다. 비닐에테르 5(스파이-마베트 재배열)의 반응은 알렌 알데히드를, [55]프로파길릭 황산염 6은 알렌 황산화물을 준다.[56][57] 알렌은 또한 9와 10의 핵소독성 대체(핵소립성 누는− 하이드라이드 음이온이 될 수 있음), 8의 1,2 엘리미네이션, 7의 양성자 전이, 기타 일반적이지 않은 방법으로 준비될 수 있다.[46][47]

사용 및 발생

사용하다

알렌의 반응성은 풍부하고 발견에 대한 폭넓은 가능성을 열어준다.[58][59][60][61] 두 개의 π-본드는 서로 90° 각도에 위치하기 때문에 다소 다른 방향에서 접근하려면 시약이 필요하다. 적절한 대체 패턴을 가진 알렌은 빠르면 1875년에 밴트 호프가 예측한 축방향 치르성을 나타낸다.[62] 그러한 화합물들은 현재 광범위하게 조사되고 있다.[61] 알렌의 양성자는 더 많은 변형을 겪는 양이온 11을 제공한다.56 부드러운 전기생성체(예: Br+)로 반응하면 양전하를 띤 이온 13을 전달한다.[63] 전이-금속-카탈리스 반응은 동맹 매개체 15를 통해 진행되며 최근 몇 년간 상당한 관심을 끌었다.[64][65] 또한 [4+2]-, (2+1)- 및 [2+2]-변수를 포함하여 수많은 사이클로어드도 알려져 있으며, 각각 12, 14, 16을 전달한다.[58][66][67][68]

Overview allene reactivity Zhurakovskyi.svg

발생

모든 카로티노이드 중에서 가장 풍부하게 함유된 푸코산틴은 갈색조류의 엽록체에서 빛을 흡수하는 색소로, 갈색이나 올리브색 녹색을 준다.

수많은 천연물에는 알렌 기능군이 포함되어 있다. 주목할 만한 것은 색소 후코산틴과 페리디닌이다. 생합성에 대해 알려진 것은 거의 없지만 알카인 전구체에서 생성되는 경우가 많다고 추측된다.[69]

알렌은 유기농 화학에서 리간드 역할을 한다. 대표적인 콤플렉스는 Pt(Pt-alene2)(PPH3)이다.2 Ni(0) 시약은 알렌의 사이클룰리고머화를 촉진한다.[70] 적절한 촉매(예: 윌킨슨의 촉매)를 사용하면 알렌의 이중 결합 중 하나만 줄일 수 있다.[71]

델타 컨벤션

많은 링이나 링 시스템은 최대 비누적 결합 수를 가정한 반시스템적인 이름으로 알려져 있다. 누적 결합을 포함하는 파생상품(따라서 골격에서 예상할 수 있는 것보다 적은 수소 원자)을 명확하게 지정하기 위해, 해당 원자로부터 누적된 이중 결합의 수를 나타내는 첨자와 함께 소문자 델타를 사용할 수 있다(예: 8Δ-벤조시클로넨2). 이는 비표준 허용오차 상태를 지정하기 위한 λ 협약과 결합될 수 있다(예: 2 Δ42,542 Δ-thieno[3,4-c]thiophene).[72]

참고 항목

  • 3개 이상의 인접한 탄소-탄소 이중 결합을 가진 화합물을 쿠뮬렌이라고 한다.

참조

이 글에는 CC BY 2.5 면허에 따라 이용할 수 있는 Oleksandr Zhurakovski의 텍스트가 포함되어 있다.

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