축차율

Axial chirality

축음 치랄성은 분자가 치랄 중심(유기화합물에서 가장 보편적인 형태의 치랄성)을 갖지 않고 치랄성의 축을 갖는 치랄성의 특별한 경우로, 거울 이미지에 상쇄할 수 없는 공간적 배열로 대체성 세트를 고정하는 축이다.축방향 치례성은 아트로피소메릭 대체 바이아릴 화합물에서 가장 일반적으로 관찰되며, 아릴-아릴 결합에 대한 회전이 제한된다(예: 다양한 비페닐, BINAP와 같은 비나프셀, 특정 디히드로안트라케논 화합물).[1]특정 알렌 화합물과 나선은 축방향 치르함성도 나타낸다.축방향 치랄성분들의 항산화 물질은 보통 입체화학 레이블 R과a S가a 주어진다.[2]지정은 사면 입체 음향 장치에 사용되는 동일한 Cahn-Engold-Prelog 우선 순위 규칙에 기초한다.치랄축을 엔드온으로 보고 축단위의 "근방" 및 "원거리" 대체품 2개를 순위화하지만, 추가 규정으로 가까운 대체품 2개는 먼 대체품보다 우선 순위가 높다.[3]null

R과 S 구성은 해당 축을 따라 볼 때 분자의 축 단면에 부착된 그룹의 선행으로 결정된다.

구조물의 축에 나선형, 프로펠러형 또는 나사형 기하가 있기 때문에 이 성질을 헬리컬리티라고도 할 수 있다.P(플러스) 또는 Δ는 오른손잡이 나선형이며, 여기서 M(마이너스) 또는 Δ는 왼손잡이 나선형이다.[4][5]P/M 또는 Δ/λ 용어는 [6]헬리센과 같이 실제로 나선형을 닮은 분자에 특히 사용된다.또한 "전면" 대 "후면" 칸-인골드-프리로그 순위의 나선 방향성을 고려하여 축 처짐이 있는 다른 구조물에도 적용할 수 있다.null

P 나선도
M 나선성
[7]헬리센의 구성

외부 링크

참조

  1. ^ Gill, Melvyn; Morgan, Peter M. (2004). "Absolute stereochemistry of fungal metabolites: Icterinoidins A1 and B1, and atrovirins B1 and B2". Arkivoc. 2004 (10): 152–165. doi:10.3998/ark.5550190.0005.a15.
  2. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편.("금책")(1997년).온라인 수정 버전: (2006–) "축성 시차성"도이:10.1351/골드북.A00547
  3. ^ Cross, L. C.; Klyne, W. (1976). "Rules for the Nomenclature of Organic Chemistry. Section E: Stereochemistry (Recommendations 1974)" (PDF). Pure Appl. Chem. 45: 11–30. doi:10.1351/pac197645010011. Chiral axis. The structure is regarded as an elongated tetrahedron and viewed along the axis—it is immaterial from which end it is viewed; the nearer pair of ligands receives the first two positions in the order of preference
  4. ^ IUPAC, 화학용어 종합편찬, 제2편.("금책")(1997년).온라인 수정 버전: (2006–) "허리성".doi:10.1351/골드북.H02763
  5. ^ "VLU: Additional Chirality Elements - Chemgapedia". Archived from the original on 2011-07-18. Retrieved 2007-08-06.