프로스타글란딘 F2alpha

다이노프로스트
임상 데이터
기타 이름	아모글란딘, 크로니벤, 사이클로신, 디니퍼틴, 엔자프로스트, 글렌딘, PGF2α, 파나셀란, 프로스타모딘
AHFS/Drugs.com	국제 의약품명
루트; 행정부.	자궁경부에 사용할 수 없기 때문에 정맥주사(분만을 유도하는 데 사용할 수 없음), 생체내(낙태 유도)
ATC 코드	G02AD01 (WHO);
약동학 데이터
반감기 제거	양수에서는 3~6시간, 혈장에서는 1분 미만
식별자
	IUPAC 이름 (Z)-7-[(1R, 2R, 3R, 5S)-3, 5-디히드록시-2-[(E, 3S)- 3-히드록시옥시-1-에닐]시클로펜틸]헵트-5-엔산;
CAS 번호	551-11-1 38562-01-5;
PubChem CID	5280363;
IUPHAR/BPS	1884;
드러그뱅크	DB01160 ;
켐스파이더	4444062 ;
유니	B7IN85G1하이;
케그	D00081 ;
첸블	ChEMBL815 ;
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID9022946 ;
ECHA 정보 카드	100.209.720
화학 및 물리 데이터
공식	C20H34O5
몰 질량	354.487 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
물에 녹는 정도	200 mg/mL (20 °C)
	미소 O=C(O)CC/C=C\C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@H]1/C=C/[C@H](O)CCC;
	인치 InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-15(21)12-13-17-16(18)14-19(17)23)10-7-4-5-11-20(24)25/h4,7,12-13,1921-3,215-235,2; 키: PXGPLTODNUVGFL-YNNPMVKSA-N ;
	(이게 뭐죠?) (표준)

프로스타글란딘_2α F(프로스타노이드 명명법의 PGF_2α), 약학적으로 카보프로스트(carborost)는 분만을 유도하고 유산제로 ^[1]사용되는 자연적으로 발생하는 프로스타글란딘이다.프로스타글란딘은 또한 가축의 자궁 감염을 치료하는데 사용된다.

국내 포유류에서는 황체기에 착상하지 않은 경우 옥시토신에 의해 자극될 때 자궁에 의해 생성된다.황체 용해를 유발하여 알비칸을 형성하고 프로게스테론의 생산을 중단시키는 황체 용해를 일으킨다.PGF의_2α 작용은 황체막의 수용체 수에 따라 달라진다.

PGF_2α isoform 8-iso-PGF는_2α 자궁내막증 환자에서 유의미하게 증가하여 자궁내막증 관련 ^[2]산화스트레스의 잠재적 원인연관이다.

작용 메커니즘

PGF는_2α 프로스타글란딘 F2α 수용체에 결합함으로써 작용한다.자궁 내 옥시토신 수치 상승에 반응하여 방출되며 황체 용해 활성과 ^[3]옥시토신 방출을 모두 자극합니다.PGF는_2α 자궁 옥시토신 수치 증가와 관련이 있기 때문에 PGF와 옥시토신이 황체 ^[4]분해를 촉진하기 위해 양성 피드백 루프를 형성한다는 증거가_2α 있다.PGF와_2α 옥시토신은 또한 황체 발달을 촉진하는 호르몬인 프로게스테론의 생성을 억제한다.반대로 프로게스테론 수치가 높으면 호르몬의 효과가 서로 반대이기 때문에 PGF와 옥시토신의 생산을_2α 억제한다.

의약품 사용

PGF는_2α 체내나 양낭에 주입할 때 사용된 농도에 따라 진통을 유도하거나 낙태를 일으킬 수 있다.소량(1-4mg/일)에서 PGF는_2α 자궁 근육 수축을 자극하여 출산 과정을 돕는다.그러나 임신 초기 및 고농도(40mg/일)^[5]에 PGF는_2α 일반적으로 프로게스테론의 생산을 통해 임신을 유지하는 역할을 하는 황체를 분해함으로써 낙태를 일으킬 수 있다.이때까지 태아는 자궁 밖에서는 생존할 수 없기 때문에 프로게스테론이 부족하면 자궁 내벽이 떨어져 태아가 사망한다.

표고 및 자궁감염

Lutalyse® 주입식 병

루탈리제는 애완견과 고양이의 ^[6]표메트라 치료에 사용된다.이 ^[7]약은 자궁 감염을 줄이기 위해 젖소에도 투여된다.

합성

산업 합성

2012년에는 PGF의_2α 간결하고 고도로 입체적인 총합성이 ^[8]설명되었다.Corey와 ^[9]Cheng의 원래 17단계 합성보다 크게 개선된 7단계만 합성하면 되며, 시작 시약으로 2,5-디메톡시테트라히드로프랑을 사용하며, 비대칭 촉매로 S-프롤린을 사용한다.

생합성

체내에서_2α PGF는 몇 가지 뚜렷한 단계에서 합성된다.첫째, 포스포리파아제₂ A(PLA)₂는 모든 프로스타글란딘이 ^[10]형성되는 골격인 아라키돈산으로의 인지질 전환을 촉진한다.아라키돈산은 두 개의 사이클로옥시게나아제(COX) 수용체, COX-1 및 COX-2와 반응하여 중간체인 프로스타글란딘₂ H를 형성한다.마지막으로 알도스 환원효소(AKR1B1)와 반응하여 ^[10]PGF를 형성한다_2α.

아날로그

프로스타글란딘 F의 유사_2α 약물은 다음과 같습니다.

레퍼런스

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[1] The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. O'Neil, Maryadele J., Royal Society of Chemistry (Great Britain) (15th ed.). Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2013. ISBN 978-1849736701. OCLC 824530529.{{cite book}}: CS1 유지보수: 기타 (링크)

[2] Sharma I, Dhaliwal LK, Saha SC, Sangwan S, Dhawan V (June 2010). "Role of 8-iso-prostaglandin F2alpha and 25-hydroxycholesterol in the pathophysiology of endometriosis". Fertility and Sterility. 94 (1): 63–70. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.01.141. PMID 19324352.

[3] Samuelsson B, Goldyne M, Granström E, Hamberg M, Hammarström S, Malmsten C (1978). "Prostaglandins and thromboxanes". Annual Review of Biochemistry. 47: 997–1029. doi:10.1146/annurev.bi.47.070178.005025. PMID 209733.

[4] Hooper SB, Watkins WB, Thorburn GD (December 1986). "Oxytocin, oxytocin-associated neurophysin, and prostaglandin F2 alpha concentrations in the utero-ovarian vein of pregnant and nonpregnant sheep" (PDF). Endocrinology. 119 (6): 2590–7. doi:10.1210/endo-119-6-2590. PMID 3465529.

[5] "Dinoprost tromethamine Injection Advanced Patient Information". Truvn Health Analytics Inc. 2016. Retrieved November 2, 2017.

[NLM-6] Davidson, A P; Nelson, R W; Feldman, E C (1992). "Treatment of pyometra in cats, using prostaglandin F2 alpha: 21 cases (1982-1990)". Journal of the American Veterinary Medical Association. National Library of Medicine. 200 (6): 825–828. PMID 1568932. Retrieved 2 December 2021.

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