염화 벤질
Benzyl chloride
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 (클로로메틸)벤젠 | |||
| 기타 이름 α-클로로톨루엔 염화 벤질 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 약어 | BnCl | ||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.594  | ||
| EC 번호 |
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| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C7H7CL | |||
| 어금질량 | 126.58 g·190−1 | ||
| 외관 | 무색에서 약간 노란 액체까지 | ||
| 냄새 | 톡 쏘는 맛, 방향제[1] | ||
| 밀도 | 1.100 g/cm3 | ||
| 녹는점 | -39°C(-38°F, 234K) | ||
| 비등점 | 179°C(354°F, 452K) | ||
| 매우 약간 용해성(20°C에서 0.05%)[1] | |||
| 용해성 | 에탄올, 에틸에테르, 클로로포름, CCl에4 녹는다. 유기 용제에 부적당한. | ||
| 증기압 | 1 mmHg(20°C)[1] | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -81.98·10cm−63/192 | ||
굴절률(nD) | 1.5415(15°C) | ||
| 위험 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 67°C(153°F, 340K) | ||
| 585°C(1,085°F, 858K) | |||
| 폭발 한계 | ≥1.1%[1] | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 1231mg/kg(랫드, 구강) | ||
LC50(중간농도) | 150ppm(랫드, 2시간) 80ppm(시간, 2시간)[2] | ||
LCLo(최저공표) | 380ppm(개, 8시간)[2] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 1ppm(5mg/m3)[1] | ||
REL(권장) | C 1ppm(5mg/m3) [15분][1] | ||
IDLH(즉시 위험) | 10ppm[1] | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | 외부 MSDS | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
염화 벤질, 즉 α-염소톨루엔은 CHCHCl이라는652 공식을 가진 유기 화합물이다. 이 무색의 액체는 반응성 유기염소 화합물로, 널리 사용되는 화학적 건물 블록이다.
준비
염화 벤질(Benzyl) 염소는 톨루엔과 염소의 가스상 광화학반응에 의해 산업적으로 제조된다.[3]
- CHCH653 + Cl2 → CHCl652 + HCl
이런 방식으로 연간 약 10만 톤이 생산된다. 반응은 자유염소 원자의 중간을 포함하는 자유 급진적 과정에 의해 진행된다.[4] 반응의 측면 제품으로는 염화벤잘과 염화벤조트리클로라이드가 있다.
벤젠의 블랑 클로로메틸레이션과 같은 다른 생산 방법이 존재한다. 염화 벤질 알코올을 염산으로 처리한 것에서 염화 벤질 알코올이 먼저 준비되었다.
사용 및 반응
산업적으로는 염화 벤질(benzyl)이 가소제, 향료, 향료 등으로 쓰이는 벤질(benzyl) 에스테르의 전구체다. 의약품의 전구체인 페닐아세트산은 벤질 시안화에서 생산되는데, 이는 시안화나트륨으로 벤질 염화물을 처리함으로써 차례로 생성된다. 계면활성제로 사용되는 4차 암모늄염은 염화 벤질(benzyl)을 사용한 3차 아민의 알키플레이션에 의해 쉽게 형성된다.[3]
벤질 에테르들은 종종 염화 벤질에서 유래한다. 염화 벤질 염화물은 수산화나트륨과 반응하여 디벤질 에테르를 준다. 유기합성에서는 염화 벤질(benzyl)을 사용하여 알코올과 반응하여 벤질 보호군을 도입하고 그에 상응하는 벤질 에테르, 카르복실산, 벤질 에스테르를 생산한다.
벤조산(CHCOOH65)은 알칼리성 KMnO가4 존재하는 곳에서 염화 벤질 산화에 의해 준비될 수 있다.
- CHCl652 + 2 KOH + 2 [O] → CHCOK65 + KCl + HO2
암페타민급 약물의 합성에는 염화 벤질(Benzyl)이 사용될 수 있으며, 이 때문에 미국 마약단속국(MDA)이 벤질 염화물의 판매를 목록 II의 약물 전구 화학물질로 모니터링하고 있다.
염화 벤질도 금속 마그네슘과 쉽게 반응해 그리냐드 시약을 생산한다.[5] 마그네슘과의 브롬화물의 반응은 우르츠 커플링 제품 1,2-디페닐탄을 형성하는 경향이 있기 때문에 이 시약 준비에는 벤질 브로마이드보다 바람직하다.
안전
염화 벤질(Benzyl)은 알킬링제다. 높은 반응도(알킬 염소화물과 상대적)를 나타내며, 염화 벤질(benzyl)은 가수분해 반응하여 벤질 알코올과 염산을 형성한다. 점막에 닿으면 가수분해가 염산을 생성한다. 따라서 염화 벤질(benzyl)은 라크리메이터로 화학전에 사용되어 왔다. 그것은 또한 피부에 매우 자극적이다.
미국 비상계획 및 공동체 알권리법 제302조(미국법전 제42조 제11002)에 규정된 미국 내에서는 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설별로 엄격한 보고 요건이 적용된다.[6]
참고 항목
참조
- ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0053". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Benzyl chloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ^ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3
- ^ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). "n-Propylbenzene". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, p. 471
- ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011. Cite 저널은 필요로 한다.
journal=(도움말)
외부 링크
 | 위키미디어 커먼스는 벤질 염화물 관련 매체를 보유하고 있다. |
- 국제화학안전카드 0016
- 경제협력개발기구(OECD)의 염화 벤질(benzyl)에 대한 SIDS 초기평가 보고서
- CDC - 화학적 위험을 위한 NIOSH 포켓 가이드 - 염화 벤질
