페닐아세트산
Phenylacetic acid | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 페닐아세트산 | |
| 체계적 IUPAC 이름 페닐타노산 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 3DMET | |
| 1099647 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA InfoCard | 100.002.862  |
| EC 번호 |
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| 68976 | |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C8H8O2 | |
| 어금질량 | 136.15 g/116 |
| 밀도 | 1.0809 g/cm3 |
| 녹는점 | 76 ~ 77 °C(169 ~ 171 °F, 349 ~ 350 K) |
| 비등점 | 265.5°C(509.9°F, 538.6K) |
| 15 g/L | |
| 산도(pKa) | 4.31 (H2O)[1] |
자기 감수성(magnetic susibility) | -82.72·10cm−63/192 |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 위험 | |
| H318, H319 | |
| P264, P280, P305+P351+P338, P310, P337+P313 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 안전 데이터 시트(SDS) | 외부 MSDS |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 벤조산, 페닐프로파노산, 시네다이내믹산 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
페닐아세트산(PAA, conventure base penylacetate)은 다양한 동의어로도 알려져 있으며 페닐 기능성 그룹과 카복실산 기능 그룹을 포함하는 유기 화합물이다. 그것은 꿀 같은 냄새가 강한 하얀 고체다. 내생적으로 페닐알라닌의 카타볼라이트다. 상업용 화학물질로 페닐라세톤(대체암페타민 제조에 사용)의 불법 생산에 사용될 수 있기 때문에 미국, 중국 등 국가에서 통제를 받는다.[2]
이름
동의어로는 α 톨루산, 벤젠아세트산, 알파 톨리릭산, 2페닐아세트산, β-페닐아세트산이 있다.
발생
페닐아세트산은 주로 과일에서 발견되는 활성 보조산([3]식물 호르몬의 일종)인 것으로 밝혀졌다. 그러나, 그것의 효과는 기본 보조 분자 인도레-3-아세트산의 효과보다 훨씬 약하다. 게다가 이 분자는 대부분의 개미 종의 메타폴리스샘에 의해 자연적으로 생성되어 항균제로 사용된다. 그것은 또한 모노아민 산화효소에 의한 신진대사와 알데히드 탈수소효소에 의한 중간산물인 페닐아세트알데히드에 의한 인간 내 페네틸아민의 산화제로서, 이 효소는 다른 많은 유기체에서도 발견된다.
준비
이 화합물은 벤질 시안화합물의 가수 분해에 의해 제조될 수 있다.[4][5]
적용들
페닐아세트산은 저농도에서도 꿀 같은 냄새를 풍기기 때문에 일부 향수에 사용된다. 페니실린 G 생산과 디클로페낙 생산에도 사용된다. 또한 페닐라세틸-CoA를 형성하여 환자의 혈류 내 암모니아 양을 감소시키는 데 도움을 주기 위해 타입 II 고암모니아혈증을 치료하는데도 고용되어 있으며, 그 후 질소가 풍부한 글루타민과 반응하여 페닐라세틸글루타민을 형성한다. 그리고 나서 이 화합물은 환자의 몸에서 배설된다. 필로폰 제조에 쓰이는 페닐라세톤 불법 제조에도 쓰인다.
페닐아세트산의 나트륨 소금인 페닐아세테이트 나트륨은 복합제인 페닐아세테이트/소듐벤조산염(암모눌)을 포함한 요소 주기장애 치료를 위한 약리학적 약물로 사용된다.[6]
페닐아세트산은 카밀로핀, 벤다졸, 트리아펑긴, 페나체미드, 로카이나이드, 페닌디온, 시클로펜톨레이트 등 여러 가지 약제의 조제에 사용된다.[citation needed]
대중문화에서
범죄 드라마 '브레이킹 배드'에서는 페닐아세트산이 필로폰의 전구체로 두 번 등장하는데, 첫 번째 에피소드는 '노런-스튜프형 거래'이고, 그 다음엔 '살루드'이다.
참고 항목
참조
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ "List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China". Archived from the original on 17 August 2015. Retrieved 27 April 2015.
- ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum. 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Organic Syntheses. 2: 59.; Collective Volume, vol. 1, p. 436
- ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Organic Syntheses. 32: 92.; Collective Volume, vol. 4, p. 760
- ^ "Sodium Phenylacetate and Sodium Benzoate Monograph for Professionals". Drugs.com. Retrieved 16 November 2019.
