프로피닐리튬

Propynyllithium
프로피닐리튬
Propynyllithium Structural Formula V1.svg
이름
IUPAC 이름
1-리튬-1-프로핀
기타 이름
1-프로핀-1-일리튬
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.022.604 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 224-862-4
  • InChI=1S/C3H3.Li/c1-3-2;/h1H3;/q-1;+1
    키: ATKCLEUSJFRRKA-UHFFFAOYSA-N
  • [Li+]CC#[C-]
특성.
C3H3리
몰 질량 46.00g/120−1
외모 희끗희끗한 가루
분해
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

프로피닐리튬은 LiCCH라는 화학식을
2
3 가진 유기석 화합물이다.1,2-디메톡시에탄 및 테트라히드로프랑에 용해되는 백색 고체입니다.산소와 물에 의한 열화를 방지하기 위해 프로피닐리튬과 그 용액은 불활성 가스(아르곤 또는 질소)[1]에서 취급됩니다.일반적으로 단량체로 묘사되지만, 프로피닐리튬은 다른 많은 유기석소 화합물에서 볼 수 있듯이 더 복잡한 클러스터 구조를 채택합니다.또한 프로파길 리튬 시약은 알렌 이성질체와 [2]평형 상태로 존재하는 경우가 많다.

합성

프로피닐리튬의 다양한 제조법이 알려져 있지만, 가장 빠른 경로는 1-브로모프로펜으로 시작합니다.[3][4]

CHCH3=CHBr + 2BuLi → CHC3 cl CLi + 2BuH + LiBr

역사 루트

프로핀 가스를 n-부틸리튬[5] 용액에 통과시키거나 액체 암모니아 또는 다른 용매에 리튬과 함께 프로핀을 직접 금속화함으로써 제조할 수 있다.그러나 프로핀은 고가의 가스이기 때문에 용접에 사용되며 소량의 프로핀을 함유하는 보다 저렴한 가스 혼합물로 대체되기도 합니다.

적용들

프로피닐리튬은 유기 합성에 [3][5]반응물로 사용된다.알데히드를 첨가하여 2차 알코올을 제공하고, 케톤을 첨가하여 3차 알코올을 제공하며, 산염화물과 함께 프로피닐기를 함유한 케톤을 제공하는 친핵체입니다.이러한 반응은 약물 미페프리스톤과 [6]같은 복잡한 천연 및 합성 물질의 합성에 사용된다.

레퍼런스

  1. ^ Greeves, Nicholas (15 April 2001). "Propynyllithium". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. onlinelibrary.wiley.com. doi:10.1002/047084289X.rp277. ISBN 978-0471936237.
  2. ^ Reich, Hans J.; Thompson, Jennifer L. (2000). "Solvent-Dependent Lithium Bridging in Allenyl−Propargyllithium Reagents". Organic Letters. 2 (6): 783–786. doi:10.1021/ol990412g. PMID 10814428.
  3. ^ a b Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser (2016). "Synthesis of 1-Iodopropyne". Org. Synth. 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  4. ^ Toussaint, Dominique; Suffert, Jean (1999). "Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol". J. Org. Chem. 60: 3550–3553.
  5. ^ a b US 318553, "아세틸렌성 납 화합물 및 그 가솔린 조성물"
  6. ^ Hazra, B.G.; Pore, V.S. (2001). "Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues". Journal of the Indian Institute of Science. 81: 287–298.

외부 링크