암피실린

Ampicillin
아목시실린과 혼동하지 마세요
암피실린
Ampicillin structure.svg
암피실린의 골격식
Ampicillin-from-xtal-3D-bs-17.png
삼수화물[1][2] 결정구조에서 발견된 암피실린의 zwitterionic 형태의 볼앤드스틱 모델
임상 데이터
상호프린시펜 기타[3]
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa685002
라이선스 데이터
임신
카테고리
루트
행정부.		구강, 정맥주사 또는 근육 내
약물 클래스아미노페니실린류
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티62 % ± 17 % (비경구)
30 ~ 55% 미만(구강)
단백질 결합15 ~ 25 %
대사12 ~ 50 %
대사물페니실로산
반감기 제거약 1시간
배설물75~85% 신장
식별자
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-아미노-2-페닐아세틸]아미노)-3,3-디메틸-7-옥소-4-티아-1-아자비시클로[3.2.0]헥탄-2-카르복실산
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.000.645 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C16H19N3O4S
몰 질량349.41g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)c
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15)23)19-13(21)10(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7/h7,11,141,172H
  • 키: AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQTSA-N checkY
(표준)

암피실린은 호흡기 감염, 요로 감염, 뇌수막염,[5] 살모넬라증, 심내막염과 같은 많은 세균 감염을 예방하고 치료하기 위해 사용되는 항생제이다.그것은 또한 신생아의 [5]B군 연쇄상구균 감염을 예방하기 위해 사용될 수 있다.구강, 근육 주사, 정맥 [5]주사 등으로 사용한다.일반적인 부작용에는 발진, 메스꺼움, [5]설사가 포함된다.그것은 [5]페니실린 알레르기가 있는 사람들에게 사용되어서는 안 된다.심각한 부작용으로는 클로스트리듐 디피실 대장염이나 [5]아나필락시스가 포함될 수 있다.신장에 문제가 있는 사람들에게 사용 가능하지만, 복용량을 [5]줄여야 할 수도 있다.임신 중이나 모유 수유 중에 사용하는 것은 일반적으로 [5][6]안전한 것으로 보인다.

암피실린은 1958년에 발견되어 [7][8]1961년에 상업적으로 사용되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [9]의약품 목록에 있다.세계보건기구는 암피실린을 인간의 의학에 매우 중요한 [10]것으로 분류하고 있다.제네릭 [5]의약품으로 구입할 수 있습니다.

의료 용도

질병.

암피실린은 임질 치료에도 사용되었지만, 지금은 페니실린에 [5]내성이 있는 균주가 너무 많다.

박테리아

암피실린은 많은 그램 양성 및 그램 음성 박테리아에 의한 감염 치료에 사용된다.그것은 스트렙토코커스 폐렴구균, 스트렙토코커스 피오제네스, 황색포도상구균(페니실린 내성 또는 메티실린 내성 균주는 아님), 트루페렐라, 그리고 장구균을 포함한 그램 양성 박테리아에 대한 활성을 가진 최초의 "광범위" 페니실린이었다.다제내성 장구균 대변과 대변에 [15]효과가 있는 몇 안 되는 항생제 중 하나입니다.그램 음성 박테리아에 대한 활성은 Neisseria meningitidis, 일부 Hemophilus influence 및 일부 Enterobacteriaceae를 포함한다(대부분의 Enterobacteriaceae와 Pseudomonas는 [15][16]내성이 있다).그 활성 스펙트럼은 박테리아가 암피실린과 관련된 항생제를 [17][18]불활성화하기 위해 생성하는 효소인 베타 락타마아제를 억제하는 약인 설박탐의 공동 투여로 강화된다.그것은 때때로 반코마이신, 리네졸리드, 답토마이신, 티게사이클린과 [19][20]같은 다른 작용 메커니즘을 가진 다른 항생제와 함께 사용된다.

이용 가능한 폼

암피실린은 구강, 근육내 주사(주사) 또는 [5]정맥주사로 투여할 수 있습니다.캡슐이나 구강 현탁액으로 이용 가능한 구강 형태는 중증 감염의 초기 치료제로서가 아니라 IM 또는 [5]IV 주사의 후속 조치로서 제공됩니다.IV주사와 IM주사의 경우,[21] 암피실린은 재구성해야 하는 분말로 보관됩니다.

링거 주사는 경련성 [5][22]발작을 일으킬 수 있으므로 천천히 주사해야 한다.

특정 모집단

암피실린은 임신 [23]중에 가장 많이 사용되는 약 중 하나이며 미국 식품의약국과 호주 치료용품국에 의해 일반적으로 무해한 것으로 밝혀졌다.[5][24]단독으로 또는 아미노글리코시드와 [5]조합하여 임산부의 리스테리아 모노사이토겐을 치료하기 위해 선택되는 약물이다.임신은 암피실린의 클리어런스를 50%까지 증가시키므로 치료 수준에 [23][25]도달하기 위해서는 더 많은 용량이 필요합니다.

암피실린은 태반을 통과하여 산모 혈장 농도의 50-100%로 양수 속에 남는다. 이것은 [25]신생아에게 높은 농도의 암피실린을 초래할 수 있다.

수유 중인 산모들은 모유에 약간의 암피실린을 분비하지만,[5][23] 그 양은 미미하다.

신생아의 경우 암피실린은 반감기가 길고 혈장 단백질 [26]결합이 낮다.콩팥 기능이 [5]완전히 발달하지 않았기 때문에 콩팥의 간극이 낮아집니다.

금지 사항

암피실린은 치명적인 아나필락시 반응을 일으킬 수 있기 때문에 페니실린에 대한 과민증이 있는 사람에게는 금물이다.과민 반응에는 잦은 피부 발진과 두드러기, 각질성 피부염, 다형 홍반, 그리고 적혈구와 백혈구의 일시적인 [11]감소가 포함될 수 있습니다.

암피실린은 환자의 40% 이상이 피부 [11]발진을 일으키기 때문에 동시에 단핵증이 있는 사람들에게는 권장되지 않는다.

부작용

암피실린은 다른 항생제보다 독성이 상대적으로 덜하며 페니실린에 민감한 사람이나 천식이나 [11]알레르기가 있는 사람에게서 부작용이 발생할 가능성이 높다.매우 드문 경우, 그것은 혈관 부종, 무지외반증,[11] 그리고 C. 디피실 감염과 같은 심각한 부작용을 일으킨다.어떤 사람들은 검은 "빨리" 혀를 발달시킨다.심각한 부작용에는 발작과 혈청병도 포함된다.약 10%의 사용자가 경험하는 가장 흔한 부작용은 설사와 발진이다.덜 흔한 부작용은 메스꺼움, 구토, 가려움증, 그리고 혈액 이상증일 수 있다.혀털, 메스꺼움, 구토, 설사, 대장염과 같은 위장 효과는 페니실린의 [11]경구 형태와 함께 더 흔하다.다른 [5]질환들은 치료 후 몇 주 후에 생길 수 있다.

과다 복용

암피실린 과다 복용은 신경근육 과민증, 전해질 불균형, 신부전뿐만 아니라 행동 변화,[11] 혼란, 블랙아웃, 경련을 일으킬 수 있다.

상호 작용

암피실린은 프로베네시드 및 메토트렉세이트와 반응하여 신장 배설을 감소시킨다.다량의 암피실린은 혈소판 [27]응집을 억제함으로써 와파린과 다른 경구 항응고제를 동시에 사용하면 출혈 위험을 높일 수 있다.암피실린은 경구 피임약을 덜 [5]효과적이라고 알려져 왔지만,[28] 이것은 논란이 되고 있다.그것은 클로람페니콜, 에리트로마이신, 세팔로스포린,[21] 테트라사이클린과 같은 다른 항생제에 의해 덜 효과적일 수 있다.예를 들어, 테트라사이클린은 박테리아에서 단백질 합성을 억제하여 암피실린이 [29]작용하는 대상을 감소시킨다.아미노글리코시드와 동시에 투여되면 아미노글리코시드에 결합해 비활성화할 수 있다.아미노글리코시드와 암피실린은 별도로 투여될 경우 서로를 강화시킬 수 있습니다.[5][30]

암피실린은 알로푸리놀과 [11]함께 투여하면 피부 발진을 더 자주 일으킨다.

살아있는 콜레라 백신과 살아있는 장티푸스 백신 모두 암피실린을 투여하면 효과가 없을 수 있다.암피실린은 보통 콜레라와 장티푸스를 치료하는데 사용되며,[31][32][33] 인체가 증가해야 하는 면역학적 반응을 낮춘다.

약리학

작용 메커니즘

아미노기(자홍색으로 강조 표시됨)는 암피실린에 존재하지만 페니실린 G에는 존재하지 않습니다.

암피실린은 베타락탐 항생제의 페니실린 그룹에 속하며 아미노페니실린 계열의 일부이다.활성 [5]면에서 아목시실린과 거의 동등합니다.암피실린은 그램 양성 박테리아와 그램 음성 박테리아에 침투할 수 있다.페니실린 G 또는 벤질페니실린과는 아미노기가 있다는 점만으로 다릅니다.암피실린과 아목시실린에 존재하는 이 아미노기는 항생제가 대장균, 프로테우스 미라빌리스, 살모넬라 장테리카, 시겔라와 [17][34]같은 그램 음성 박테리아의 외막을 통과할 수 있도록 도와준다.

암피실린은 세포벽을 만들기 [5]위해 박테리아에 의해 필요한 효소 트랜스펩티다아제의 돌이킬 수 없는 억제제 역할을 한다.그것은 2분열에서 세균 세포벽 합성의 3단계이자 마지막 단계를 억제하고, 이는 궁극적으로 세포 용해를 유도한다. 따라서, 암피실린은 보통 [5][35]용혈성이다.

약동학

암피실린은 소화기관에서 잘 흡수되고 (음식은 흡수를 감소시키지만) 1~2시간 안에 최고 농도에 도달한다.비경구 경로의 생물학적 가용성은 약 62%입니다.보통 혈장 단백질에 60~90% 결합하는 다른 페니실린과 달리, 암피실린은 15~20%[5][26]에만 결합합니다.

암피실린은 간과 신장에 집중되어 있지만 대부분의 조직에 분포되어 있다.뇌수막에 염증이 생겼을 때 뇌척수액에서도 발견될 수 있습니다.[26]일부 암피실린은 베타락탐 고리를 페니실로산으로 [5]가수분해하여 대사되지만 대부분은 변경되지 않고 [11]배설된다.신장에서는 대부분 관상 분비에 의해 걸러지고 일부는 사구체 여과 과정을 거치고 나머지는 대변과 담즙으로 배설된다.

헤타실린과 피밤피실린은 생체 [36]가용성을 높이기 위해 개발된 암피실린 에스테르입니다.

역사

암피실린은 [37]1961년부터 세균 감염 치료에 광범위하게 사용되어 왔다.영국 Beecham사가 암피실린을 도입하기 전까지 페니실린 치료는 포도상구균과 [35]연쇄상구균 등 그램 양성균에만 효과가 있었다.암피실린(원래 "펜브리틴"이라는 브랜드)은 또한 H. influence, 대장균군, Proteus [37]spp와 같은 그램 음성 유기체에 대한 활성을 보였다.

비용.

암피실린은 비교적 [38]저렴하다.미국에서는 제네릭 [5]의약품으로 구입할 수 있습니다.

수의학에서의 사용

수의학에서 암피실린은 고양이, 개, 가축에게 다음과 같은 치료를 [14]위해 사용됩니다.

말은 베타락탐의 [15]생물학적 가용성이 낮기 때문에 일반적으로 암피실린으로 치료되지 않는다.

동물의 반감기는 인간의 반감기와 거의 같다.구강 흡수는 고양이와 개에서 50% 미만, [16]말에서 4% 미만이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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