피밤피실린

Pivampicillin
피밤피실린
Pivampicillin.svg
임상자료
AHFS/Drugs.com마이크로메덱스 상세 소비자 정보
경로:
행정		구강
ATC 코드
약동학 데이터
배설레날(76%)
식별자
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.046.975 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C22H29N3O6S
어금질량463.55 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(=O)C(C)[C@H]2N3C(=O)[C@@H](=O)[C@@H](=O)[C@@H][C1ccc1)]N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 수표Y
  • 키:ZEMIZUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N 수표Y
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

피밤피실린은 암피실린의 피발로일록시메틸 에스테르다.프로드약으로 앰피실린에 비해 지방질이 뛰어나 앰피실린의 경구 생체이용성을 높인다고 생각된다.null

역효과

피브암피실린, 피브밀릴린암, 세피토렌 피복실 등 인체에 의해 분해될 때 피발산을 방출하는 프로드약은 오래 전부터 카르니틴 수치를 고갈시키는 것으로 알려져 왔다.[1][2]이 효과는 약 그 자체 때문이 아니라, 카르니틴과 결합체를 형성하여 대부분 몸에서 제거되는 피발레이트 때문이다.이러한 약물을 단기간 복용하면 카르니틴의 혈중 수치가 현저하게 감소할 수 있지만 임상적으로 유의할 것 같지는 않다.[3][2] 단, 장기 복용은 권장하지 않는다.[2][4][5]null

유용성

세계적으로 피브암피실린은 덴마크에서만 구입할 수 있으며, 덴마크에서는 파마코다인(PharmaCoDane)이 폰도실린®로, 리오파마에서는 미락시드®로 판매되고 있다.[6]null

참조

  1. ^ Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al. (August 1989). "Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy". Lancet. 2 (8661): 469–73. doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID 2570185.
  2. ^ a b c Brass EP (December 2002). "Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man". Pharmacol Rev. 54 (4): 589–98. doi:10.1124/pr.54.4.589. PMID 12429869.
  3. ^ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (June 1995). "Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age". Biochem. Mol. Med. 55 (1): 77–9. doi:10.1006/bmme.1995.1036. PMID 7551831.
  4. ^ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (September 1992). "Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children". Scand J Clin Lab Invest. 52 (5): 361–72. doi:10.3109/00365519209088371. PMID 1514015.
  5. ^ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (September 2007). "Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid". Pediatrics. 120 (3): e739–41. doi:10.1542/peds.2007-0339. PMID 17724113.
  6. ^ "Pondocillin®". Retrieved 2016-09-18.
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