옥사실린
Oxacillin | |
| 임상자료 | |
|---|---|
| 상명 | 박토필 |
| AHFS/Drugs.com | 모노그래프 |
| 메드라인플러스 | a685020 |
| ATC 코드 | |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 드러그뱅크 | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 케그 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.577  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C19H19N3O5S |
| 어금질량 | 401.44 g·190−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
| 밀도 | 1.49 g/cm3 |
| 비등점 | 686.8°C(1,268.2°F) |
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  (이게 뭐야?) (iii) | |
옥사실린(거래명 박토실)은 베컴이 개발한 페니실린급 베타락탐 항생제다.[1]
1960년에 특허를 받았으며, 1962년에 의료용으로 승인되었다.[2]
의학적 용법
옥사실린은 페니실린에 내성이 있는 β-락탐이다. 메티실린과 유사하며, 임상용으로 메티실린을 대체했다. 다른 관련 화합물로는 나프실린, 클로사실린, 디클로사실린, 플루클로사실린 등이 있다. 황색포도상구균이 생산하는 등 페니실린 효소에 내성이 있기 때문에 미국에서는 임상적으로 페니실린 내성이 있는 황색포도상구균을 치료하는 데 널리 쓰인다. 그러나, 옥사실린과 메티실린 둘 다의 도입과 널리 사용되면서, 메티실린 내성과 옥사실린 내성 포도상구균(MRSA/ORSA)으로 불리는 항생제 내성 균주가 세계적으로 점점 더 널리 퍼지고 있다. MRSA/ORSA는 밴코마이신이나 다른 새로운 항생제로 치료될 수 있다.
콘트라인커뮤니케이션
옥사실린의 사용은 페니실린 항생제 계열의 약물에 대해 과민성 반응을 경험한 개인에게 금지된다.[3] 교차독성은 세팔로스포린과 세파미신을 투여했을 때 이전의 과민성 반응을 경험한 옥사실린을 복용하는 개인에서 입증되었다.[4][5]
역효과
흔히 보고되는 옥사실린 사용과 관련된 부작용으로는 피부 발진, 설사, 메스꺼움, 구토, 혈뇨, 아갈란울로시토스, 어소니오필리아, 백혈구, 중성미자, 혈소판감소증, 간독성, 급성간신염, 발열 등이 있다. 많은 양의 옥사실린은 신장, 간, 신경계 독성을 유발하는 것으로 보고되었다. 모든 페니실린 등급의 약물에 공통적으로 사용되는 옥사실린은 급성 또는 지연 과민성 반응을 일으킬 수 있다. 주사로 옥사실린은 주사부위 반응을 일으킬 수 있으며, 이는 붉고 붓고 가려움증 등의 특성을 가질 수 있다.[3]
약리학
작용기전
옥사실린은 β-락탐 링을 통해 박테리아 세포벽의 합성에 관여하는 효소인 페니실린 결합 단백질에 공칭적으로 결합한다. 이러한 결합 상호작용은 전이 반응을 방해하고 세포벽의 두드러진 성분인 펩티도글리칸의 합성을 억제한다. 박테리아 세포벽의 건전성을 감소시킴으로써 옥사실린과 다른 페니실린들이 세포 자동분해를 통해 활발히 성장하는 박테리아를 죽이는 것으로 생각된다.[6]
화학
페니실린 계열의 다른 구성원과 마찬가지로 옥사실린의 화학 구조는 아미노 그룹에 대체 물질을 부착한 6-아미노펜실란산 핵이 특징이다. 6-아미노펜시밀란산핵은 β-락탐 링에 부착된 티아졸리딘 링으로 구성되는데, 페니실린 계열의 항균 활동을 담당하는 활성 모이티이다. 옥사실린에 존재하는 대체물은 박테리아 β-락타마제를 통해 분해에 대한 저항력을 부여한다고 생각된다.[6]
역사
메티실린의 파생품인 옥사실린은 브리스톨 마이어스와 함께 베컴의 피터 도일과 존 네일러가 주도한 연구 구상의 일환으로 1960년대 초에 처음 합성되었다. 클로사실린, 디클로사실린, 옥사실린 등을 포함하는 이소사졸리셀 페니실린 계열의 구성원들은 페니실린 내성 포도상구균에 의한 감염의 유병 증가에 대응하기 위해 합성되었다. 메티실린은 주사를 통해서만 투여할 수 있는 반면, 옥사실린을 포함한 이산화합성 페니실린은 구강이나 주사를 통해 투여할 수 있었다. 클록사실린과 옥사실린의 합성 이후, 비캄은 영국에서 클록사실린의 상업적 개발권을 보유했고 브리스톨 마이어스는 미국에서 옥사실린의 마케팅권을 부여받았다.[1]
사회문화
FDA 승인 이력[3]
- 1971년 4월 8일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 산도즈
- 1973년 7월 27일: 박토실 캡슐
- 지원자: GlaxoSmithKline
- 1980년 3월 10일: 옥사실린 나트륨 캡슐
- 신청자: 아니 팜스 주식회사
- 1980년 5월 15일: 용액용 옥사실린나트륨
- 신청자: TEVA
- 1981년 6월 2일: 솔루션용 박토필
- 지원자: GlaxoSmithKline
- 1986년 12월 23일: 옥사실린 나트륨 분말
- 신청자: 산도즈
- 1988년 9월 29일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 왓슨랩스
- 1988년 10월 26일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 왓슨랩스
- 1989년 10월 26일: 플라스틱 용기 내 박토실 주입 가능
- 신청자: 백스터 헬스케어
- 2012년 3월 30일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 사겐트 팜스
- 2013년 1월 18일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 오로빈도제약
- 2014년 8월 25일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 마일런 랩스 LTD
- 2015년 12월 11일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: 호스피라 주식회사
- 2017년 7월 31일: 옥사실린 나트륨 주입 가능
- 신청자: Wockhardt Bio/Ag
가격 책정
옥사실린 제품의 평균 도매가격(AWP)은 다음과 같이 제공한다. 아래에 열거된 가격은 기준값으로 사용하기 위한 것이며, 단일 제조자나 기업이 결정한 가격을 나타내지 않는다.[3]
- 덱스트로스 정맥내 박토실
- 1 g/50 mL: $20.37
- 2 g/50 mL: $32.48
- 옥사실린 나트륨 주입
- 1g: $17.52
- 2g: $33.99
- 10 g: $167.77
참조
- ^ a b Greenwood D (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. pp. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Retrieved 18 November 2010.
- ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 490. ISBN 9783527607495.
- ^ a b c d Drugs.com: 박토필
- ^ 아포테콘. 정보를 처방하는 근육 내 또는 정맥 내 주입을 위한 옥사실린 나트륨. NJ 프린스턴; 2001년 1월.
- ^ Erffmeyer JE (October 1981). "Adverse reactions to penicillin. Part I". Annals of Allergy. 47 (4): 288–93. PMID 6171185.
- ^ a b Katzung B, Trevor A (2014). Basic and Clinical Pharmacology (13TH ed.). New York: Mcgraw-Hill. ISBN 978-0071825054. Retrieved 3 November 2017.
