카르베니실린

Carbenicillin
카르베니실린
Carbenicillin.svg
임상자료
상명게오실린
AHFS/Drugs.com모노그래프
임신
범주
경로:
행정
구강, 파렌터럴
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • 일반: ℞ (처방에만 해당)
약동학 데이터
생체이용가능성30~40%
단백질 결합30~60%
신진대사미니멀
제거 반감기1시간
배설레날(30~40%)
식별자
  • (2S,5R,6R)-6-{[carboxy(페닐)acetyl]amino}-
    3,3-제데틸-7-옥소-4-티아-1-아자비시클로[3.2.0]
    헵탄-2-carboxylic acid
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.022.882 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C17H18N2O6S
어금질량378.40 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(O)[C@H]2N3C(=O)[C@H][C@@H](NC(=O)C(c1ccc1)C(=O)O][C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 checkY
  • 키:FPPNZSSRUTDAP-UWFZAFLAFSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

카르베니실린은 페니실린카르복시페니실린 하위군에 속하는 살균성 항생제다. 그것은 비첨의 과학자들에 의해 발견되었고 파이오픈으로 판매되었다. 그램 음성 커버리지는 Phyomonas Aeruginosa를 포함하나 그램 양성 커버리지는 제한적이다. 카복시페니실린은 비록 암피실린보다 분해에 대한 내성이 강하지만 베타 락타마제 효소에 의해 분해되기 쉽다. 카베니실린은 또한 암피실린보다 낮은 pH에서도 안정적이다.

약리학

항생제는 물에 잘 녹으며 산성 물질이다. 일반적인 실험실 작업 농도는 ml당 50µg이다.

자연적으로 발생하는 벤질 페니실린의 반합성 아날로그다. 카베니실린은 과다 복용 시 출혈을 일으킬 수 있다. 카베니실린을 사용하면 신장의 원위부 경련된 관에서 칼륨 손실을 촉진시켜 저칼륨혈증을 유발할 수 있다.

분자생물학에서 카르베니실린은 암피실린과 같은 유사 항생제보다 독성이 낮은 부산물을 생성하기 때문에 선택제로 선호할 수 있다(플라스미드 안정화 기술 참조). 카베니실린은 앰피실린보다 안정적이고 선택판에 위성 군집 수가 적다. 그러나 대부분의 경우 이것은 큰 문제가 되지 않기 때문에 낮은 비용으로 인해 앰피실린을 사용하기도 한다.

박테리아 감수성 및 저항의 스펙트럼

카베니실린은 녹농균, 대장균, 일부 프로테우스 종 등 요로감염의 원인이 되는 박테리아에 효과가 있는 것으로 나타났다. 다음은 의학적으로 중요한 몇몇 유기체에 대한 카베니실린 민감성 데이터를 나타낸다. 이것은 카베니실린 노출에 취약한 모든 종류의 박테리아를 대표하는 것은 아니다.

  • 대장균 1.56μg/ml - 64 μg/ml
  • Proteus mirabilis 1.56 μg/ml - 3.13 μg/ml
  • 녹농균류 3.13μg/ml - >1024 μg/ml

[1]

추가 읽기

  • Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH (1977). "Carfecillin: antibacterial activity in vitro and in vivo". Chemotherapy. 23 (6): 424–35. doi:10.1159/000222012. PMID 21771.
  • Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P (October 1981). "Kinetics of drug decomposition. Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution". Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy. 33 (3): 373–86. PMID 7322950.

참조