메틸비닐케톤
Methyl vinyl ketone | |
 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 But-3-en-2-1 | |
| 기타 이름 MVK 메틸렌 아세톤 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.001.055  |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C4H6O | |
| 어금질량 | 70.09 g/190 |
| 밀도 | 0.8407 g/cm3 |
| 녹는점 | -7°C(19°F, 266K) |
| 비등점 | 81.4°C(178.5°F, 354.5K) |
| 위험 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
메틸비닐케톤(MVK, IUPAC 이름: 부테논)은 CHC3(O)CH=CH라는2 공식을 가진 유기 화합물이다. 그것은 에논으로 분류된 반응성 화합물로, 사실 가장 단순한 예다. 그것은 자극적인 냄새가 나는 무색, 인화성, 독성이 강한 액체다. 물과 극성 유기 용매에 용해된다. 그것은 다른 화합물들의 합성에 유용한 매개물이다.[2]
생산
MVK는 아세톤과 포름알데히드의 응축에 의해 산업적으로 준비되었고, 탈수증후군이 뒤따랐다. 이와 유사하게, 그것은 염화 디에틸람모늄과 아세톤을 포함하는 만니치 반응에 의해 준비되며, 만니치 인덕트를 생산한다.[2][3]
- CHC3(O)CH3 + CHO2 + [HNEt22]Cl → [CHC3(O)CHCHEN22(H)Et2]Cl + HO2
이 암모늄 소금을 가열하면 염화암모늄과 MVK가 방출된다.[3]
- [CHC3(O)CHCHEN22(H)Et2]Cl → CHC3(O)CH=CH2 + [HNET22]Cl
반응성 및 애플리케이션
MVK는 효과적인 마이클 수용자이기 때문에 알킬링 에이전트 역할을 할 수 있다. 그것은 스테로이드를 준비하는데 유용한 방법인 로빈슨 연감에 사용되어 일찍부터 주목을 받았다.
그것의 알킬링 능력은 그것의 높은 독성의 근원이기도 하고 유기적 합성의 유용한 매개체로 만드는 특징이기도 하다. MVK는 자연적으로 중합된다. 화합물은 일반적으로 중합성을 억제하는 하이드로퀴논과 함께 저장된다.
전기생성 알켄으로서, 사이클로펜타디엔과 교배체를 형성한다. 결과 노르보른 파생상품은 항고콜린제 비페리덴 합성의 중간이다. 그것의 시아노 무수인은 빈클로졸린의 전구체이기도 하다. 합성 비타민 A의 전구체이기도 하다.[2]
MVK는 에토핀, 부프레노핀, 톨킨졸, 부타클라몰, 에트레틴 등 일부 의약품의 합성 중간이다.[citation needed]
안전
MVK는 흡입 시 낮은 농도에서도 기침, 헐떡거림, 호흡곤란을 유발할 경우 매우 위험하다. 또한 피부, 눈, 점막에 염증을 일으키기도 쉽다.
참조
- ^ 머크 지수, 11판, 6052호
- ^ a b c Siegel, H.; Eggersdorfer, M. "Ketones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077.
- ^ a b L. Wilds, Alfred; Nowak, Robert M.; McCaleb, Kirtland E. (1957). "1-Diethylamino-3-butanone". Organic Syntheses. 37: 18. doi:10.15227/orgsyn.037.0018.
외부 링크
- 메틸비닐케톤용 NJ유해물질 팩트시트
- 메틸비닐케톤 MSDS
- 환경 화학에서 잠재적으로 중요한 무기종과 유기종에 대한 헨리의 법칙 상수의 편집. 샌더, R. 1999-04-08
