피틴산

Phytic acid
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피틴산
Structural formula of phytic acid
Ball-and-stick model of phytic acid
Space-filling model of phytic acid
이름
IUPAC 이름
(1R, 2S, 3r, 4R, 5S, 6s)-시클로헥산-1, 2, 3, 4, 5, 6-헥사일헥사키스[이수소(인산)]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.369 Edit this at Wikidata
E번호 E391(항산화제 등)
유니
  • InChI=1S/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18)6(30-36(22,23)24)5(29-35(19,20)(1,13)
    키: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N checkY
  • InChI=1/C6H18O24P6/c7-31(8,9)25-1-2(26-32(10,11)12)4(28-34(16,17)18(30-36)245(29-35(19,20)213-14,13)
    키: IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGBP
  • [C@@H]1([C@@H])([C@@H])([C@H])([C@H])([C@@H])1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)O)OP(=O)O(O)O)OP(O)O)OP(=O)O)O(O)O)O)o
특성.
C6H18O24P6
몰 질량 660.029 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

피틴산은 이노시톨(특히 마이오 이성질체)의 6배 이수소 에스테르로, 이노시톨 헥사키스인산(IP6) 또는 이노시톨 폴리인산이라고도 불린다.생리학적 pH에서 인산염은 부분적으로 이온화되어 피틴산 음이온이 된다.

(myo) 피틴산 음이온은 많은 식물 조직, 특히 겨와 씨앗에서 인의 주요 저장 형태로서 중요한 영양적 역할을 하는 무색 종입니다.그것은 또한 많은 콩류, 곡물, 곡물에도 존재한다.피틴산과 피테이트는 식이 미네랄, 칼슘, 철분, 아연과 강한 결합 친화력을 가지고 있어 [1]소장에서 흡수되는 것을 억제합니다.

하부 이노시톨 폴리인산염은 이노시톨 펜타(IP5), 테트라(IP4) 및 삼인산(IP3)과 같이 인산염이 6개 미만인 이노시톨 에스테르이다.이것들은 자연에서 피틴산의 이화물로 발생한다.

농업의 의의

6가 피테이트 음이온.

피틴산은 [2]1903년에 발견되었다.

일반적으로 피틴산염 형태의 인과 이노시톨은 비반미자 동물에게는 생물적으로 이용할 수 없다.이는 이노시톨-인산염 결합을 가수분해하는데 필요한 효소 피타아제가 부족하기 때문이다.반추동물은 반추 미생물에 [3]의해 생성된 피타아제 때문에 피타이트를 소화할 수 있다.

대부분의 상업적 농업에서 돼지, 닭, [4]어류와 같은 비반진성 가축은 주로 옥수수, 콩,[5] 콩과 같은 곡물을 먹인다.이러한 곡물과 콩으로부터의 피테이트는 흡수를 위해 이용할 수 없기 때문에, 흡수되지 않은 피테이트는 위장관을 통과하여 거름 [3]속의 인의 양을 증가시킨다.과도한 인 배설은 부영양화와 [6]같은 환경 문제를 야기할 수 있다.싹이 튼 곡물을 사용하면 사료에 함유된 피틴산의 양을 줄일 수 있으며,[7] 영양가치는 크게 감소하지 않습니다.

또, 종자가 피틴산 농도를 큰폭으로 저하시키고, 무기 [8]인을 수반해 증가시킨 몇개의 작물종에서, 실행 가능한 저피틴산 돌연변이 라인이 개발되고 있다.그러나 발아 문제로 인해 지금까지 이들 품종의 이용에 차질을 빚고 있는 것으로 알려졌다.이것은 아마도 피틴산이 인과 금속 이온 [9]저장에서 중요한 역할을 하기 때문일 것이다.피테이트 변종들은 또한 토양 교정, 우라늄, 니켈 및 기타 무기 오염 물질을 [10]고정시키는 데 사용될 가능성이 있다.

생물학적 및 생리학적 역할

씨앗과 곡물에 발생하기 때문에 많은 동물들에게 소화되지 않지만, 피틴산과 그 대사물은 묘목 식물에 몇 가지 중요한 역할을 합니다.

가장 주목할 만한 것은 피틴산이 인 저장, 에너지 저장, 양이온 공급원 및 미오이노시톨(세포벽 전구체)의 공급원으로서 기능한다는 점이다.피틴산은 식물 [11]씨앗에 있는 인의 주요 저장 형태이다.

동물세포에는 미오이노시톨 폴리포스페이트가 유비쿼터스이며, 포유류 세포에는 세포형 및 [12][13]발달단계에 따라 10~100μM의 농도로 피틴산(myo-inositol hexakisphosphate)이 가장 풍부하다.

이 화합물은 동물성 식단에서 얻어지는 것이 아니라 인산염과 이노시톨로부터 세포 내에서 합성되어야 한다.세포내 피틴산과 특정 세포내 단백질과의 상호작용이 시험관내에서 조사되었으며, 이러한 상호작용은 해당 [14][15]단백질의 생리활동을 억제 또는 증강시키는 결과를 초래하는 것으로 밝혀졌다.이러한 연구에서 나온 최고의 증거는 비호몰로지 말단 [14]결합에 의한 DNA 수복의 보조 인자로서 피틴산에 대한 세포 내 역할을 시사한다.효모 돌연변이를 사용한 다른 연구에서도 세포 내 피틴산이 핵에서 세포로 [16][17]mRNA를 수출하는 데 관여할 수 있다고 시사했다.

이노시톨헥사인산은 6나선다발의 형성과 미성숙한 HIV-1 Gag 격자의 조립을 촉진한다.IP6는 Gag hexamer의 중심에 있는 두 개의 리신 잔류물과 이온 접촉합니다.다음으로 단백질 분해 분해는 대체 결합 부위의 마스크를 벗기고, 여기서 IP6 상호작용은 성숙한 캡시드 격자의 조립을 촉진한다.이 연구들은 IP6가 [18]HIV-1의 조립과 성숙을 촉진하는 자연적으로 발생하는 작은 분자로 식별한다.

치과

IP6는 치내과, 접착제, 예방 및 재생 치과 및 치과 재료의 특성과 성능을 개선하는 데 사용될 수 있습니다.[19][20][21]

식품과학

피틴 형태의 피틴산인 피틴산은 견과류, 곡물,[1] 펄스를 포함한 [22]씨앗의 선체와 알맹이 안에서 발견됩니다.

집에서 음식을 준비하는 기술은 이 모든 음식들의 피틴산을 분해할 수 있다.음식을 조리하는 것만으로도 피틴산이 어느 정도 감소합니다.보다 효과적인 방법은 산 배지에 담그고 싹을 틔우고 사워도우나 [23]산세탁과 같은 젖산 발효입니다.

파와 양배추 잎과 같은 채소나 사과, 오렌지, 바나나, [24]배와 같은 과일에서는 검출 가능한 피테이트(습식 중량의 0.02% 미만)가 관찰되지 않았다.

식품첨가물로서 보존료 E391로서 [25][26]피틴산을 이용한다.

피틴산의[27][24][28][29][30][31][32][33] 건조 식품원
음식. 중량별 비율 (g/100 g)
Min. Max.
껍질 벗긴 삼베 종자[22] 4.5 4.5
호박씨 4.3 4.3
아마인 2.15 2.78
참깨가루 5.36 5.36
치아씨 0.96 1.16
아몬드 1.35 3.22
브라질 견과류 1.97 6.34
코코넛 0.36 0.36
헤이즐넛 0.65 0.65
땅콩 0.95 1.76
호두 0.98 0.98
옥수수(옥수수) 0.75 2.22
귀리 0.42 1.16
귀리밀 0.89 2.40
현미 0.84 0.99
정미 0.14 0.60
밀 0.39 1.35
밀가루 0.25 1.37
밀배아 0.08 1.14
통밀빵 0.43 1.05
콩, 핀토 2.38 2.38
메밀 1.00 1.00
칙피스 0.56 0.56
렌틸콩 0.44 0.50
콩 1.00 2.22
두부 1.46 2.90
콩 음료 1.24 1.24
콩 단백질 농축액 1.24 2.17
신감자 0.18 0.34
시금치 0.22 NR
아보카도 과일 0.51 0.51
밤[34] 0.47
피틴산의[29] 신선 식품원
음식. 중량별 비율(%)
Min. Max.
타로 0.143 0.195
카사바 0.114 0.152

식이 미네랄 흡수

피틴산은 식이 미네랄, 칼슘, 철분, 아연과 강한 친화력을 가지고 있어 [1][35]소장에서 흡수되는 것을 억제합니다.폴리페놀과 타닌과 같은 피토케미칼도 [36]결합에 영향을 미친다.철분과 아연이 피틴산에 결합할 때, 그것들은 불용성 침전물을 형성하고 [37][38]장에서 흡수되기 훨씬 어렵습니다.

피틴산은 철분 흡수에도 영향을 미칠 수 있기 때문에 "탈산화는 이유 [39]기간 동안 철분 영양을 개선하는 주요 전략으로 고려되어야 한다."피틴산염 함유 식품에 대한 외인성 피타아제에 의한 탈수소화는 피틴산염 함유 식품 스테이플에 의존하기 때문에 미네랄 결핍에 취약한 집단의 영양 건강을 개선하기 위해 연구되고 있다.미네랄 밀도를 높이거나 피테이트 함량을 줄이기 위한 작물 사육(바이오포트화)이 예비 [40]연구 중에 있다.

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레퍼런스

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