아시클로비르

Aciclovir
아시클로비르
Aciclovir 2D structure.svg
Aciclovir ball-and-stick 2KI5.png
임상 데이터
발음/e'sa'klo'v'r/
상호조비락스, 기타[1]
기타 이름아시클로구아노신, 아시클로빌(BAN), 아시클로빌(USAN)
AHFS/Drugs.com모노그래프
Medline Plusa681045
라이선스 데이터
임신
카테고리
  • AU: B3
루트
행정부.		정맥주사, 구강주사, 국소주사, 안연고
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티15~20% (입에 [2]의한)
단백질 결합9~33%[2]
대사간
반감기 제거2~4시간
배설물신장(변화되지 않은 약물로 62~90%)
식별자
  • 2-아미노-1,9-디히드로-9-(2-히드록시에톡시)메틸)-3H-푸린-6-온
CAS 번호
PubChem CID
PubChem SID
IUPHAR/BPS
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
PDB배위자
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.056.059 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C8H11N5O3
몰 질량225.15 g/140−1
3D 모델(JSmol)
녹는점256.5°C(493.7°F)
  • O=C2/N=C(\Nc1n(cnc12)코코)N
  • InChI=1S/C8H11N5O3/c9-8-11-5(7)12-8)10-3-13(6)4-16-2-14/h3,14H,1-2,4H2,(H3,9,11,12,15) checkY
  • 키 : MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

아시클로빌은 아시클로빌로도 알려져 있는 [3]항바이러스제이다.[4]주로 단순 헤르페스 바이러스 감염, 수두, [5]대상포진의 치료에 사용된다.다른 용도에는 이식 후 사이토메갈로바이러스 감염 예방과 엡스타인-바 바이러스 [5][6]감염의 심각한 합병증이 포함된다.입으로 복용하거나 크림으로 바르거나 [5]주사할 수 있습니다.

일반적인 부작용은 메스꺼움과 [5]설사를 포함한다.잠재적으로 심각한 부작용으로는 신장 질환과 낮은 [5]혈소판 등이 있다.간이나 신장 [5]기능이 좋지 않은 사람들에게는 더 많은 주의가 권장된다.일반적으로 임신 중에 사용해도 아무런 해가 없는 것으로 [5][7]간주됩니다.모유 [8][9]수유 중에는 안전한 것으로 보입니다.아시클로버는 구아노신을 [5]모방한 뉴클레오시드 유사체이다.그것은 바이러스의 [5]DNA 생성을 줄임으로써 작용한다.

애시클로버는 1974년에 특허를 받았으며 1981년에 [10]의료용으로 승인되었다.그것은 세계보건기구의 필수 [11][12]의약품 목록에 있다.이 약은 일반 의약품으로 판매되며 [1]전 세계적으로 많은 브랜드 이름으로 판매되고 있습니다.2019년 미국에서 300만 건 이상의 [13][14]처방으로 157번째로 많이 처방된 의약품이었다.

의료용

아시클로빌 400mg

아시클로버는 다음과 [2][15][16]같은 단순 헤르페스 바이러스(HSV)와 수두 대상포진 바이러스 감염 치료에 사용됩니다.

Epstein-Barr 바이러스(EBV) 감염 치료 효과는 명확하지 [5]않다.EBV로 [18]인한 전염성 단핵증에는 유용하지 않은 것으로 밝혀졌다.발라시클로버와 아시클로버는 바이러스 DNA 복제를 억제하는 작용을 하지만, 2016년 현재 엡스타인-바 바이러스에 효과가 있다는 증거는 거의 없으며, 가격이 비싸고, 항바이러스제에 대한 내성을 일으킬 위험이 있으며, (사례의 1%에서 10%의 경우) 불쾌한 [19]부작용을 일으킬 수 있다.

구강으로 먹는 [20]아시클로버는 대상포진 후 통증의 위험을 감소시키지 않는 것으로 보인다.눈의 헤르페스가 있는 사람에게는 이독수리딘보다 아시클로버가 [21]더 효과적이고 안전할 수 있다.아시클로빌 안약이 브리부딘 안약보다 [21]더 효과적인지는 명확하지 않다.

정맥주사 아시클로버는 헤르페스 바이러스의 심각한 국소 감염, 심각한 생식기 헤르페스, 수두, 헤르페스 바이러스 뇌염을 포함한 다양한 종류의 헤르페스 바이러스 패밀리에 의해 야기된 심각한 의학적 상태를 치료하는데 효과적이다.전신성 또는 외상성 헤르페스 감염, 습진 헤르페스 헤르페스 및 헤르페스 바이러스성 수막염에도 효과적입니다.1980년대 연구에 대한 리뷰에 따르면 [22]발병 초기에 애시클로버를 투여하면 병변의 수와 기간을 줄이는데 어느 정도 효과가 있는 것으로 나타났다.연구는 발병 초기 및 후기의 국소 애시클로버의 효과뿐만 아니라 방법론적으로 그리고 이전 [23]연구에서 통계적 확실성의 측면에서 개선되는 것을 보여준다.Aciclovir의 실험은 이 물질이 HIV 전염을 막는 역할을 하지 않는다는 것을 보여주지만, 그것은 항레트로바이러스 치료(ART)를 받지 않는 사람들의 HIV 병의 진행을 늦추는데 도움을 줄 수 있다.이 연구결과는 에이시클로버와 코트리목사졸과 같은 단순하고 저렴한 비 ART 전략의 중요성을 강조합니다.[24]

임신

B급 약물로 [25]분류되는 CDC와 다른 사람들은 생식기 헤르페스의 심각한 재발이나 첫 발작 동안 아시클로버를 [26]사용할 수 있다고 선언했습니다.심각한 HSV 감염(특히 전파성 HSV)의 경우 IV 아시클로버를 [27]사용할 수도 있습니다.장기 형성 중에 주어진 생쥐, 토끼, 쥐에 대한 연구는 선천적 결함을 입증하는 데 실패했다.[28]임신 10일째에 인간의[Note 1] 표준 정상 상태 농도의 63배에 해당하는 양을 투여한 쥐의 연구는 머리와 꼬리 [28]이상을 보여주었다.

아시클로버는 CDC에 의해 임신 중, 특히 임신 2, [29]3개월 동안 수두 치료에 권장된다.

아시클로버는 모유에서 배설되기 때문에 수유하는 여성에게는 주의를 기울이는 것이 좋습니다.제한된 테스트 연구에서 젖먹이 유아가 산모에게 아세클로버를 경구 투여한 후 하루에 약 0.3mg/kg에 노출되는 것으로 나타났다.젖먹이 엄마들이 모유 근처나 위에 포진성 병변이 있다면 모유 수유는 [25][30]피해야 한다.

부작용

전신 요법

전신 아시클로버 치료(구강 또는 링거)와 관련된 일반적인 부작용(≥1%)에는 메스꺼움, 구토, 설사, 뇌증(IV 사용 전용), 주사 부위 반응(IV 사용 전용), 두통이 포함된다.다량의 환각은 보고되었다.드물게 나타나는 부작용(환자의 0.1-1%)에는 동요, 현기증, 혼란, 어지럼증, 외종, 관절통, 인후통, 변비, 복통, 탈모, 발진 및 약함이 포함된다.드물게 나타나는 부작용(환자의 0.1% 미만)에는 혼수, 발작, 호중구 감소증, 백혈구 감소증, 결정뇨증, 거식증, 피로, 간염, 스티븐스 등이 포함된다.존슨 증후군, 독성 표피 괴사, 혈전성 혈소판 감소성 자반증, 무지외반증.[15]

정맥주사 아세클로버는 신장의 아세클로버 결정의 침전 때문에 환자의 5~10%에서 가역성 신독성을 일으킬 수 있다.아시클로빌 결정성 신증은 아시클로빌이 신속한 주입으로 투여될 때 그리고 탈수 및 기존 신장 장애가 있는 환자들에게 더 흔하다.적절한 수화, 느린 주입 속도 및 신장 기능에 기초한 투여는 이러한 [31][32][33]위험을 줄일 수 있습니다.

아시클로버 대사물 9-카복시메톡시메틸구아닌(9-CMMG)은 특히 노인과 신장 [34][35][36]기능이 저하된 사람들에게 신경학적 부작용에 관여하는 것으로 나타났다.

국소 요법

아시클로비르 국소 크림은 일반적으로 건조하거나 벗겨지는 피부 또는 일시적인 따끔따끔함/화상감 등과 관련이 있다(환자의 1% 이상).드물게 나타나는 부작용으로는 홍반이나 [15]가려움증이 있다.눈에 바를 때, 아시클로버는 일반적으로 일시적인 가벼운 따끔거림과 관련이 있다(환자의 1% 이상).드물게(환자의 0.1~1%) 안과용 애시클로버는 표피성 각막염이나 알레르기 반응과 [15]관련이 있다.

약물 상호작용

케토코나졸:시험관내 복제 연구는 아세클로빌과 함께 투여되었을 때 HSV-1과 HSV-2에 대해 시너지, 용량 의존적인 항바이러스 활성을 발견했다.그러나, 이 효과는 임상적으로 확립되지 않았으며, 이러한 [37]시너지 효과를 평가하기 위해 더 많은 연구가 수행되어야 한다.

프로베네시드프로베네시드가 아시클로빌과 동시에 투여된 연구에서 아세클로빌의 [25]반감기 증가와 소변 배설 및 신장 클리어런스에 대한 보고가 나타났다.

Interferon: Aciclover와 함께 투여할 경우 상승 효과가 발생하며 IV Interferon을 [38]투여하는 환자에게 Aciclover를 투여할 때 주의해야 합니다.

디도부딘:HIV 환자에 애시클로버를 투여하는 경우가 많지만, 신경 독성은 링거 애시클로버를 투여한 후 30-60일 후에 극심한 졸음과 무기력을 보인 환자 중 적어도 한 명에서 보고되었습니다. 애시클로버를 [39]중단하면 증상이 해결됩니다.

생체액 검출

아시클로버는 신장기능장애 환자의 약물 축적을 감시하거나 급성 과다복용 [40]피해자의 중독 진단을 확인하기 위해 혈장 또는 혈청에서 정량화할 수 있다.

작용 메커니즘

구아노신과 아시클로버의 구조 비교
아시클로빌 작용 메커니즘(HSV DNA 중합효소 억제 및 HSV DNA 혼입)

아시클로빌은 바이러스성 티미딘 키나제에 의해 아시클로빌 일인산염으로 전환되고, 그 후 숙주 세포 키나제에 의해 아시클로빌 삼인산염(ACV-TP,[28] Aciclo-GTP라고도 함)으로 전환된다.ACV-TP는 바이러스 DNA 복제의 매우 강력한 억제제이다.ACV-TP는 경쟁적으로 바이러스 DNA 중합효소를 [41]억제하고 비활성화한다.그것의 1인산 형태는 또한 바이러스 DNA에 통합되어 연쇄 [28][42][43]종료를 초래한다.

저항

아세클로빌에 대한 저항성은 건강한 면역체계를 가진 사람들에게는 드물지만, 만성 항바이러스 예방에 대한 면역 결핍증이 있는 사람들(이식 수용자, HIV 감염에 의한 후천성 면역 결핍 증후군)에서 더 흔하다.HSV의 저항 메커니즘은 결핍된 바이러스성 티미딘 키나아제, 그리고 기질 [44][45]민감도를 변화시키는 바이러스성 티미딘 키나아제 또는 DNA 중합효소 돌연변이를 포함한다.

미생물학

MRC5 세포의 단분자 층에서 바이러스가 생성한 수두 대상판.바이러스가 번식할 때 각각의 우물에는 각기 다른 양의 항바이러스제인 아시클로버가 들어 있었다.플라크(세포층에 바이러스가 형성한 구멍)를 세어 바이러스에 대한 애시클로버의 효능을 계산했다.

아시클로버는 헤르페스바이러스과의 대부분의 종에 대해 활성이 있다.액티비티의 내림차순:[46][47]

약동학

아시클로버는 수용성이 낮고 경구 생체이용률(15~30%)이 낮기 때문에 고농도가 필요한 경우 정맥주사가 필요하다.경구 투여 시 혈장 농도는 1~2시간 후에 최고치에 도달합니다.바이오 의약품 분류 시스템(BCS)에 따르면, 아시클로버는 BCS Class III 약물에 해당하며, 즉 낮은 장 [48]투과성으로 용해된다.아시클로버는 높은 분포율을 가지고 있으며 단백질 결합은 9~33%[49]에 이르는 것으로 보고되고 있다.아시클로빌의 제거 반감기(t1/2)는 연령대에 따라 다르다. 신생아는 4시간1/2, 1~12세 아동은 2-3시간1/2,[2] 성인은1/2 3시간이다.

화학

애시클로버의 합성에 대한 자세한 내용은 [50]버팔로 대학의 과학자들에 의해 처음 발표되었다.

Aciclovir sythesis.svg

첫 번째 단계에서는 2,6-디클로로푸린이 1-벤조일록시-2-클로로메톡시에탄에 의해 알킬화되었다.헤테로환의 6위치에 있는 염소기는 2위치에 있는 염소보다 반응성이 높기 때문에 선택적으로 아미노기로 대체될 수 있으며, 아미노기는 아질산을 이용하여 아미드로 변환된다.마지막으로, 나머지 염소는 [51]메탄올의 암모니아를 이용한 아시클로버의 아미노기로 대체되었다.이 합성 및 화합물을 조제하기 위한 다른 방법들이 [52]검토되었다.

역사

아시클로버는 매우 선별적이고 세포독성이 [4]낮기 때문에 항바이러스 치료의 새로운 시대의 시작으로 여겨졌다.1970년대 중반 발견 이후 단순 헤르페스 바이러스와 수두 대상포진 바이러스 등 헤르페스 바이러스 계열의 가장 알려진 종에 의한 감염 치료에 효과적인 약물로 사용되어 왔다.카리브해 스폰지 크립토테타 크립타에서 분리된 뉴클레오시드가 아세클로빌 [53][54][55]합성의 기초였다.하워드 쉐퍼가 로버트 빈스, S. 비트너, S. 비트너와 함께 연구한 후 공동 발견했어요.유망한 항바이러스 [50]활성을 보이는 아데노신 아날로그 애시클로데노신의 구르와라.후에, Schaeffer는 Burroughs Wellcome에 합류하여 약학자 Gertrude B와 함께 Aciclovir의 개발을 계속하였다. 엘리온 [56]쉐퍼를 발명가로 등재한 아시클로버에 [57]대한 미국 특허는 1979년에 발행되었습니다.빈스는 나중에 HIV [58]환자들을 위한 nRTI 약인 아바카비르를 발명했다.엘리온은 애시클로버를 개발한 공로로 1988년 노벨 의학상을 받았다.

이와 관련된 프로드러그 형태인 발라시클로버는 1995년에 의학적으로 사용되기 시작했다.흡수 [59]후 체내에서 아시클로버로 전환됩니다.

2009년, Xerese로 시판되는 히드로코르티손 크림과 함께 사용되는 아시클로버는 미국에서 궤양성 콜드 대상포진의 가능성을 줄이고 성인 및 소아(6세 이상)[60][61]의 병변 치유 시간을 단축하기 위해 재발성 헤르페스 순포진(콜드 대상포진)의 조기 치료로 승인되었다.

사회와 문화

이름

Aciclovir는 International Non-property Name(INN) 및 British Approved Name(BAN; 영국 승인명)이며, acyclovir는 United States Adapted Name(USAN; 미국 입양명) 및 이전 British Approved Name([citation needed]영국 승인명)입니다.

원래는 Zovirax로 판매되었지만, 1990년대에 특허가 만료되어 이후 일반적이며 [1]전 세계적으로 많은 브랜드 이름으로 판매되고 있습니다.

메모들

  1. ^ 이전과 동일한 조건 적용

레퍼런스

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추가 정보

외부 링크

  • "Acyclovir". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.