복소환 화합물
Heterocyclic compound
복소환식 화합물 또는 고리구조는 적어도 2개의 다른 원소의 원자를 고리의 구성원으로 하는 고리형 화합물이다.[1]복소환 화학은 이러한 복소환의 [2]합성, 특성 및 응용을 다루는 유기 화학의 한 분야이다.
복소환식 화합물의 예로는 모든 핵산, 대부분의 약품, 대부분의 바이오매스(셀룰로오스 및 관련 물질), 그리고 많은 천연 및 합성 염료가 포함됩니다.알려진 화합물의 절반 이상이 복소환이다.[3]미국 FDA가 승인한 약물의 59%는 질소 [4]헤테로사이클을 포함하고 있다.
분류
복소환 화학 연구는 특히 불포화 유도체에 초점을 맞추고 있으며, 작업과 응용의 우위는 구속되지 않은 5원환과 6원환을 포함한다.피리딘, 티오펜, 피롤 및 프랑을 포함한다.또 다른 큰 종류의 헤테로사이클은 벤젠 고리에 융합된 것을 말한다.예를 들어 피리딘, 티오펜, 피롤 및 프랑의 용융 벤젠 유도체는 각각 퀴놀린, 벤조티오펜, 인돌 및 벤조프란이다.두 개의 벤젠 고리의 융합은 세 번째 큰 화합물군을 발생시킨다.상기 제3족 화합물에 대한 상기 헤테로사이클의 유사체는 각각 아크리딘, 디벤조티오펜, 카르바졸 및 디벤조푸란이다.
복소환식 화합물은 그 전자구조에 근거하여 유용하게 분류할 수 있다.포화 헤테로사이클은 비순환 유도체처럼 행동한다.따라서 피페리딘과 테트라히드로프랑은 변형된 입체 프로파일을 가진 전통적인 아민 및 에테르이다.그러므로, 복소환 화학 연구는 불포화 고리에 초점을 맞춘다.
무기 링
어떤 헤테로사이클은 탄소를 포함하지 않는다.예를 들어 보라진(BN33 고리), 헥사클로로포스파젠(PN33 고리), SN 등이44 있습니다.수많은 상업적 용도를 가지고 있는 유기 헤테로사이클과 비교하여, 무기 링 시스템은 주로 이론적으로 관심이 있다.IUPAC는 헤테로사이클릭 [5]화합물을 명명하기 위해 Hantzsch-Widman 명명법을 권장합니다.
목록에 대한 메모
- "헤테로텀"은 탄소 원자가 아닌 고리 안에 있는 원자입니다.
- 이름 중 일부는 개별 화합물보다는 화합물의 종류를 가리킨다.
- 또한 이성질체를 나열하려고 시도하지 않습니다.
3원환
링 변형은 있지만, 3원 복소환 고리가 잘 [6]특징지어진다.
헤테로아톰이 1개인 3원링
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 붕소 | 보리란 | 보리렌 |
| 질소 | 아지리딘 | 아지린 |
| 산소 | 옥시란(에틸렌옥시드, 에폭시드) | 옥시렌 |
| 인 | 포스피란 | 포스피렌 |
| 유황 | 티아란(에피술피드) | 티렌 |
2개의 헤테로아톰을 가진 3원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 2배 질소 | 디아지리딘 | 디아지린 |
| 질소 + 산소 | 옥사지리딘 | |
| 2배 산소 | 다이옥시란 (불안한 상태) |
4원환
헤테로아톰이 1개인 4원링
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 아제티딘 | 아제테 |
| 산소 | 옥세탄 | 옥세테 |
| 인 | 포스페탄 | 포스페테 |
| 유황 | 티에탄 | 티에테 |
2개의 헤테로아톰을 가진 4원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 2배 질소 | 디아제티딘 | 디아제토 |
| 2배 산소 | 다이옥세탄 | 다이옥세테 |
| 2×황 | 디티에탄 | 디티에 |
5원환
1개의 헤테로아톰을 가진 5원링
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 안티몬 | 스티볼란 | 스티볼 |
| 비소 | 아르솔란 | 아르솔 |
| 비스무트 | 비스몰란 | 비스몰레 |
| 붕소 | 보로란 | 보롤레 |
| 질소 | 피롤리딘('아졸리딘' 미사용) | Pyrrole('아졸' 미사용) |
| 산소 | 테트라히드로프랑 | 푸란 |
| 인 | 포스포란 | 포스폴 |
| 셀레늄 | 셀레놀란 | 셀레노펜 |
| 실리콘 | 실라시클로펜탄 | 실로레 |
| 유황 | 테트라히드로티오펜 | 티오펜 |
| 텔루루 | 텔루로펜 | |
| 주석 | 스타놀란 | 스타놀 |
2개의 헤테로아톰을 가진 5원환
적어도 하나의 질소가 포함된 두 개의 헤테로아톰을 포함하는 5원 고리 화합물은 총칭하여 아졸이라고 불린다.티아졸과 이소티아졸은 고리 안에 유황과 질소 원자를 포함한다.디티올란은 두 개의 유황 원자를 가지고 있다.
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화(및 부분적으로 불포화) |
|---|---|---|
| 2배 질소 | 이미다졸리딘 피라졸리딘 | 이미다졸(이미다졸린) 피라졸(피라졸린) |
| 산소+황 | 옥사티올리딘 이소옥시올리딘 | 옥사티올레(옥사티올린) 이소사티올레 |
| 질소 + 산소 | 옥사졸리딘 이소옥사졸리딘 | 옥사졸(옥사졸린) 이소옥사졸 |
| 질소+황 | 티아졸리딘 이소티아졸리딘 | 티아졸(티아졸린) 이소티아졸 |
| 산소 2배 | 다이옥소란 | |
| 2배 유황 | 디티올란 |
최소 3개의 헤테로아톰을 가진 5원환
3개 이상의 헤테로아톰을 가진 5원환 화합물의 큰 그룹도 존재한다.하나의 예는 두 개의 황 원자와 하나의 질소 원자를 포함하는 디티아졸의 종류이다.
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| N N N | 트리아졸 | |
| N N O | 후라잔 옥사디아졸 | |
| N N S | 티아디아졸 | |
| 노오 | 다이옥사졸 | |
| NSS | 디티아졸 | |
| N N N N | 테트라졸 | |
| N N N N O | 옥사테트라졸 | |
| N N N S | 티아테트라졸 | |
| N N N N N | 펜타졸 |
6원환
헤테로아톰이 1개인 6원링
- 이탤릭체로 표시된 이름은 IUPAC에 의해 유지되며 Hantzsch-Widman 명명법에 따르지 않습니다.
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 | 이온 |
|---|---|---|---|
| 안티몬 | 스티비닌[7] | ||
| 비소 | 아르시난 | 아르시닌 | |
| 비스무트 | 비스민[8] | ||
| 붕소 | 보리난 | 보리닌 | Boratabenzene 음이온 |
| 저마늄 | Germinane | Germine | |
| 질소 | Piperidine (Azinane 사용하지 않는다) | Pyridine (Azine 사용하지 않는다) | 피리 디늄 양이온 |
| 산소 | Oxane | Pyran (2H-Oxine 사용하지 않는다) | Pyrylium 양이온 |
| 인 | 포스피난 | 포스피닌 | |
| 셀레늄 | 셀레난 | 셀레노피란[9] | 셀레노피릴륨 양이온 |
| 실리콘 | 실리난 | 실린 | |
| 유황 | 티아네 | 티오피란 (2H-Tiine 미사용) | 티오피릴륨 양이온 |
| 텔루루 | 텔루란 | 텔루프로필란 | 텔루프로필륨 양이온 |
| 주석 | 스타니난 | 스타닌 |
2개의 헤테로아톰을 가진 6원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소/질소 | 디아지난 | 디아진 |
| 산소/질소 | 모르포린 | 옥사진 |
| 황/질소 | 티오모르폴린 | 티아진 |
| 산소/산소 | 다이옥산 | 다이옥신 |
| 유황/유황 | 디티안 | 디티인 |
| 붕소/질소 | 1,2-디히드로-1,2-아자보린 |
3개의 헤테로아톰을 가진 6원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 트리아지난 | 트리아진 |
| 산소 | 트리옥산 | |
| 유황 | 트리시아네 |
4개의 헤테로아톰을 가진 6원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 테트라진 |
Carborazine은 2개의 질소 헤테로아톰과 2개의 붕소 헤테로아톰을 가진 6원 고리이다.
5개의 헤테로아톰을 가진 6원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 펜타진 |
6개의 헤테로아톰을 가진 6개의 원환
6개의 질소 헤테로아톰을 가진 가상의 화합물은 헥사진이 될 것이다.
보라진은 3개의 질소 헤테로아톰과 3개의 붕소 헤테로아톰을 가진 6원 고리이다.
7원환
7원환에서 헤테로아토믹은 "정상" 방향족 안정화를 이용하기 위해 빈 γ-궤도(예를 들어 붕소)를 제공할 수 있어야 한다. 그렇지 않으면 호모아로마티스가 가능할 수 있다.1개의 헤테로 원자 화합물은 다음과 같습니다.
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 붕소 | 보어핀 | |
| 질소 | 아제판 | 아제핀 |
| 산소 | 옥세판 | 옥세핀 |
| 유황 | 티에판 | 티에핀 |
2개의 헤테로텀을 가진 것은 다음과 같습니다.
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 디아제판 | 디아제핀 |
| 질소/황 | 티아제핀 |
8원 링
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 아조카네 | 아조신 |
| 산소 | 옥소케인 | 옥소신 |
| 유황 | 티오카네 | 티오카인 |
보라조신은 4개의 질소 헤테로아톰과 4개의 붕소 헤테로아톰을 가진 8개의 원환이다.
9원환
| 헤테로아톰 | 포화 상태 | 불포화 |
|---|---|---|
| 질소 | 아조나네 | 아조닌 |
| 산소 | 옥소난 | 옥소닌 |
| 유황 | 티오난 | 티오닌 |
1개의 헤테로 원자 링 이미지
- 이탤릭체로 표시된 이름은 IUPAC에 의해 유지되며 Hantzsch-Widman 명명법에 따르지 않습니다.
| 포화 상태 | 불포화 | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 헤테로아톰 | 질소 | 산소 | 유황 | 질소 | 산소 | 유황 | |
| 3-Atom 링 | 아지리딘 | 옥시란 | 티아란 | 아지린 | 옥시렌 | 티렌 | |
 |  |  |  |  |  | ||
| 4-Atom 링 | 아제티딘 | 옥세탄 | 티에탄 | 아제테 | 옥세테 | 티에테 | |
 |  |  |  |  |  | ||
| 5-아톰 링 | 피롤리딘 | 옥소란 | 티오란 | 피롤 | 푸란 | 티오펜 | |
 |  |  |  |  |  | ||
| 6-아톰 링 | Piperidine | Oxane | 티아네 | Pyridine | 피란 | 티오피란 | |
 | .svg) |  |  |  |  | ||
| 7-아톰 링 | 아제판 | 옥세판 | 티에판 | 아제핀 | 옥세핀 | 티에핀 | |
 |  |  |  |  |  | ||
| 8-Atom 링 | 아조카네 | 옥소케인 | 티오카네 | 아조신 | 옥소신 | 티오카인 | |
 |  |  |  |  |  | ||
| 9-아톰 링 | 아조나네 | 옥소난 | 티오난 | 아조닌 | 옥소닌 | 티오닌 | |
 |  |  |  |  |  | ||
퓨즈 링/응축 링
다른 고리(복소환 또는 복소환)와의 융접에 의해 공식적으로 유도되는 복소환 고리 시스템은 다양한 공통적이고 체계적인 이름을 가지고 있다.예를 들어 벤조 융합 불포화 질소 복소환에서 피롤은 방향에 따라 인돌 또는 아이소인돌을 제공한다.피리딘 유사체는 퀴놀린 또는 이소퀴놀린이다.아제핀의 경우 벤자제핀이 선호된다.마찬가지로 중앙 헤테로사이클에 2개의 벤젠환을 융합한 화합물은 카르바졸, 아크리딘, 디벤조아제핀이다.티에노티오펜은 두 티오펜 고리의 융합이다.포스파페날렌은 카보사이클 페날렌에서 유래한 삼환식 인 함유 복소환계이다.
복소환 화학의 역사
복소환 화학의 역사는 유기 화학의 발전과 함께 1800년대에 시작되었다.주목할 만한 발전:[10]
1818: 브루나텔리는 요산에서 알록산을 분리한다.
1832: Dobereiner는 황산으로 전분을 처리하여 푸르푸랄(furan)을 생산한다.
1834: Runge는 뼈를 건류하여 피롤("열유")을 얻는다.
1906년: Friedlander는 인디고 염료를 합성하여 합성 화학을 통해 대규모 농업 산업을 대체한다.
1936년: Treibs는 석유의 생물학적 기원을 설명하면서 클로로필 유도체를 원유로부터 분리한다.
1951년: Chargaff의 규칙이 설명되며, 유전자 코드에서 헤테로사이클릭 화합물(퓨린과 피리미딘)의 역할을 강조한다.
사용하다
헤테로사이클릭 화합물은 생명과학 [2]및 기술의 많은 분야에 널리 퍼져 있다.많은 약물은 복소환 [11]화합물이다.
레퍼런스
- ^ IUPAC 골드북 복소환 화합물
- ^ a b 토마스 길크리스트 "헤테로사이클릭 케미스트리" 제3판애디슨 웨슬리:영국, 에식스, 1997년 414pp. ISBN0-582-27843-0.
- ^ Rees, Charles W. (1992). "Polysulfur-Nitrogen Heterocyclic Chemistry". Journal of Heterocyclic Chemistry. 29 (3): 639–651. doi:10.1002/jhet.5570290306.
- ^ Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57 (24): 10257–10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.
{{cite journal}}: CS1 maint: 여러 이름: 작성자 목록(링크) - ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "Hantzsch-Widman name"doi: 10.1351/goldbook.H02737
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ "Stibinin". chemspider. Royal Society of Chemistry. Retrieved 11 June 2018.
- ^ "Bismin". ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Retrieved 11 June 2018.
- ^ "Selenopyranium". ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Retrieved 11 June 2018.
- ^ Campaigne, E. (1986). "Adrien Albert and the rationalization of heterocyclic chemistry". Journal of Chemical Education. 63 (10): 860. Bibcode:1986JChEd..63..860C. doi:10.1021/ed063p860.
- ^ "IPEXL.com Multilingual Patent Search, Patent Ranking". www.ipexl.com.
외부 링크
- IUPAC, Hantzsch-Widman 명명법
- 미국 CDC 조리육의 복소환식 아민
- 미국암학회(American Cancer Society)의 발암 물질 목록
- 캘리포니아 주(州)의 발의안 65(더 포괄적인)에 의한 알려진 발암물질 목록
