파클로부트라졸

Paclobutrazol
파클로부트라졸
이름들
IUPAC이름
(2RS,3RS)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-펜탄올
기타이름
PP333
식별자
3D 모델(JSMO)
약어 PBZ
ChEBI
켐스파이더
  • (2R,3R) 이성질체 : 139083
  • (2S,3S) 이성질체 : 66322
ECHA 인포카드 100.121.374 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • (2R,3R) 이성질체 : 158076
  • (2S,3S) 이성질체 : 73671
유니아이
  • InChI=1S/C15H20ClN3O/c1-15(2,3)14(20)13(19-10-17-9-18-19)8-11-4-6-12(16)7-5-11/h4-7,9-10,13-14,20H,8H2,1-3H3/t13-14+/m0/s1
    키 : RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N
  • PBZ : InChI=1/C15H20ClN3O/c1-15(2,3)14(20)13(19-10-17-9-18-19)8-11-4-6-12(16)7-5-11/h4-7,9-10,13-14,20H,8H2,1-3H3/t13-,14+/m0/s1
    키 : RMOGWMIKYWRTKW-DUXBJXIBNA-N
  • (2R,3R) 이성질체:키 : RMOGWMIKYWRTKW-KGLIPIRSA-N
  • (2S,3S) 이성질체:키 : RMOGWMIKYWRTKW-UONOGXRCSA-N
  • PBZ: CC(C)[C@@H]([C@H](CC1=CC=C(C1)Cl)N2C=NC=N2)O
속성[1]
C15H20ClN3O
어금니 질량 293.80g·mol−1
외모 백색결정성고체
밀도 1.23g/cm3
융점 165-166°C
비등점 760mHg에서 460.9°C(861.6°F, 734.0K)
22.9 mg/L (20 °C)
로그 P 3.11
유해성
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험요소
 Xn
플래시 포인트 232.6°C (450.7°F, 505.8K)
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

파클로부트라졸(Paclobutrazol, PBZ)은 식물 성장 억제제 및 트리아졸 살균제로 사용되는 유기 화합물의 ISO 통칭입니다.[2][3]식물호르몬 지베렐린의 알려진 길항제로, 지베렐린 생합성을 억제하고, 림프절간 성장을 감소시켜 줄기를 튼튼하게 하고, 뿌리의 성장을 증가시켜 초기 과일세트를 유발하며, 토마토, 후추 등의 식물에서 종자세트를 증가시키는 작용을 합니다.PBZ는 또한 식물에서 서리 민감성을 감소시키는 것으로 나타났습니다.게다가, 파클로부트라졸은 곡물 작물에서 숙박의 위험을 줄이기 위한 화학적 접근법으로 사용될 수 있습니다.PBZ는 수목 재배자들에 의해 활엽수의 성장을 줄이기 위해 사용되어 왔고 나무와 관목에 추가적인 긍정적인 효과를 가지고 있는 것으로 나타났습니다.그 중에는 가뭄 스트레스에 대한 저항력 향상, 짙은 녹색 잎, 곰팡이와 박테리아에 대한 저항력 향상, 뿌리의 발달 향상 등이 있습니다.일부 나무 종에서 화석의 성장뿐만 아니라 화석의 성장도 감소하는 것으로 나타났습니다.

구조 및 합성

파클로부트라졸의 첫 번째 합성은 질롯트힐에서 일하는 ICI 그룹에 의해 출원된 특허에서 공개되었습니다.[4]

4-클로로벤즈알데히드와 피나콜론은 알돌 축합에서 결합되어 칼콘을 형성하고, 칼콘은 Raney nickel을 촉매로 사용하여 수소화되어 치환된 케톤을 제공합니다.이 물질은 브롬화되고 생성된 화합물은 친핵성 치환 반응에서 1,2,4-트리아졸의 나트륨 염으로 처리됩니다.최종 환원 반응은 보로하이드라이드 나트륨을 사용하는데, 보로하이드라이드는 차가운 메탄올에서 절대적인 구성(2R,3R)과 에난티오머 쌍(2S,3S)을 거의 독점적으로 제공하며 대체 물질(2R,3S)과 (2S,3R) 이성질체의 약 2%만 제공합니다.그러나, 이 이성질체 쌍은 부틸 마그네슘 브로마이드를 사용하여 환원을 수행할 때 생성될 수 있습니다.[5]

1984년 연구에서 ICI 작업자들은 카이랄 해상도에 의해 개별 거울상이성질체를 분리했고 (2R,3R) 이성질체만이 상당한 살균 활성을 나타내는 반면 (2S,3S) 이성질체는 성장 조절 특성을 담당한다는 것을 증명할 수 있었습니다.[5][6]그러나 상용 제품(코드 번호 PP333으로 개발됨)은 두 구성 요소 모두 농업에서 유용성을 가지면 이성질체의 분리가 불필요했기 때문에 인종 물질이었습니다.[2][7]

작용기전

파클로부트라졸은 사이토크롬 P450을 보조 인자로 사용하는 효소의 억제제입니다.그들의 활동적인 부위는 공기로부터 산소를 활성화시켜 기질을 산화시키는 헴 센터를 포함하고 있습니다.(2S,3S) 이성질체는 중요한 식물 호르몬인 지브렐린으로 가는 주요 생합성 경로에 있는 효소 엔트카우렌 산화효소를[5][8] 억제합니다.[9][10]엔트-카우렌 산화효소의 억제로부터 발생하는 2차 효과는 그 전구체인 제라닐게라닐 피로인산이 식물에 축적되고 이 중 일부가 엽록소의 피톨 그룹과 호르몬 압시스산의 추가 생산으로 전환된다는 것입니다.후자는 나뭇잎을 통한 물의 증산을 조절하는 역할을 하며 따라서 PBZ 처리는 가뭄 상태에 대한 더 나은 내성으로 이어질 수 있습니다.[11](2R,3R) 이성질체는 균류 사이토크롬 P450 14α-디메틸라아제의 활성 부위에 더 적합합니다.이것은 많은 종들에게 치명적인 곰팡이 세포막의 구성 요소인 에르고스테롤로의 라노스테롤의 전환을 억제합니다.[5]프로피코나졸과 테부코나졸을 포함한 많은 다른 아졸 유도체들은 이러한 유형의 활성을 보여주기 때문에, 파클로부트라졸의 주요 상업적 기회는 식물 성장 방지제로서였고 1985년 ICI에 의해 Bonzi, Clipper, Cultar 및 Parlay라는 상표명으로 처음 시판되었습니다.[1][7]

사용.

지브렐린 생합성의 길항제로서, PBZ는 대부분의 식물 종에 대한 성장 억제 효과를 가지고 있습니다.[11]그것은 식물 조직에 의해 흡수되고 자일렘을 통해 자라나는 부분으로 운반되는데, 여기서 세포 분열 속도는 처리되지 않은 식물에 비해 감소되고 새로운 세포는 늘어나지 않습니다.[7][12]: 5

관상용작물

PBZ는 원예, 특히 유리집에서 기르는 여러해살이 식물에 사용됩니다.[13][14]

나무와 관목

PBZ가 나무와 관목의 성장을 줄일 수 있다는 것은 예를 들어 전력선 아래에서, 그리고 선로를 유지해야 하는 지역에서 그러한 성장을 완화할 필요가 있다는 것을 의미합니다.성장 조절제를 한 번 적용하면 한 시즌 동안 제어할 수 있습니다.[12][15]

과일과 야채

PBZ는 과수원 과일과 채소의 양과 질을 높이기 위해 사용됩니다.품질은 탄수화물의 증가된 양, 총 가용성 고체(TSS), TSS/표적 산도 비율 및 감소된 산도에 의해 측정됩니다.[11]뿌리와 줄기의 생장을 자극하고 잎의 수는 유지하지만 식물의 높이는 억제합니다.[16][17][18]

잔디관리

PBZ는 잔디를 깎을 필요성을 줄이고 엽록소 함량을 높여 잔디를 가꾸는 효과가 있는 골프장에서 잔디의 품질을 높이기 위한 수단으로 널리 사용되어 왔습니다.[19][20]

곡물작물

Kamran et al., 2017[21][3][11], Tekalign 2007 등은 PBZ를 통해 식물의 생산성을 줄기신장에서 종자 생산으로 전환함으로써 곡물 수확량을 증가시키고 숙박을 감소시키는 것으로 보여주고 있습니다.[22][3][11]IR8 벼 품종과 같은 현대의 고수익 반왜성 작물은 같은 메커니즘에 의해 발생합니다.[23]Peng et al., 2014는 또한 더 나은 숙박 내성을 설명합니다.[24]그들은 겨울 밀이 마디간 길이의 감소, 마디간 두께의 증가, 마디간 성장의 증가, 리그닌 합성 효소 활성의 증가, 그리고 따라서 이 화합물의 적용으로 목화의 증가를 겪는다는 것을 발견했습니다.[24]이것이 숙박을 줄이지는 않지만 숙박을 덜 해롭게 합니다.[24]

환경에 미치는 영향

PBZ는 유럽연합과[25] 미국을 포함한 광범위한 규제 연구의 대상이 되어 왔습니다.[12]이 데이터들은 요약되어 있습니다.[1]중간 정도의 급성 독성을 가지고 있고 피부와 눈에 약간 자극적이며 사람에게 유전독성이나 발암성이 없을 것으로 평가되었습니다.[25]PBZ는 물과 토양에서 비교적 안정적입니다.실험실 호기성 또는 혐기성 조건에서 파클로부트라졸의 반감기는 1년 이상일 수 있습니다.[25]그러나 2010년 정량분석에서는 골프잔디 지역의 지하수 시료 440개 중 3개에서만 PBZ가 검출되어 최고 농도가 4.2 µg/L에 달했습니다.유럽에서 먹는 물에 들어있는 파클로부트라졸의 최고 허용 농도는 66 µg/L입니다.

연구도구로

PBZ는 식물에서 지브렐린 생합성과 관련된 유전자를 조사하는 도구로 사용되어 왔습니다.예를 들어, (기베렐산 상호작용 유전자의) Arabidopsis alle gai-t6는 파클로부트라졸의 식물 성장 손상에 대한 내성을 부여합니다.[26][27]그러나, 정상적인 사용에서는 PBZ에 대한 내성이 생기도록 식물에게 선택적인 압력을 가하지 않습니다.

참고문헌

  1. ^ a b c Pesticide Properties Database. "Paclobutrazol". University of Hertfordshire.
  2. ^ a b "Compendium of Pesticide Common Names: paclobutrazol". BCPC.
  3. ^ a b c Tesfahun, Wakjira (January 1, 2018). Yildiz, Fatih (ed.). "A review on: Response of crops to paclobutrazol application". Cogent Food & Agriculture. 4 (1): 1–9. doi:10.1080/23311932.2018.1525169. S2CID 134517280.
  4. ^ GB 특허 1595696, Boize, L.M.; Sugavaman, B. & Shephard, M.C. et al., "식물 살균제 및 성장 조절제로 유용한 트리아졸 및 이미다졸", ICI Ltd.에 할당된 1981-08-12호
  5. ^ a b c d Sugavanam, Balasubramanyan (1984). "Diastereoisomers and enantiomers of paclobutrazol: Their preparation and biological activity". Pesticide Science. 15 (3): 296–302. doi:10.1002/ps.2780150312.
  6. ^ Black, S.N.; Williams, L.J.; Davey, R.J.; Moffatt, F.; Jones, R.V.H.; McEwan, D.M.; Sadler, D.E. (1989). "The preparation of enantiomers of paclobutrazol: A crystal chemistry approach". Tetrahedron. 45 (9): 2677–2682. doi:10.1016/S0040-4020(01)80097-1.
  7. ^ a b c Worthing C.R., ed. (1987). The Pesticide Manual - A World Compendium (Eighth ed.). British Crop Protection Council. pp. 628–629. ISBN 0948404019.
  8. ^ Davidson, Sandra E.; Smith, Jennifer J.; Helliwell, Chris A.; Poole, Andrew T.; Reid, James B. (2004). "The Pea Gene LH Encodes ent-Kaurene Oxidase". Plant Physiology. 134 (3): 1123–1134. doi:10.1104/pp.103.032706. PMC 389936. PMID 14988475.
  9. ^ Rademacher, Wilhelm (June 2000). "Growth Retardants: Effects on Gibberellin Biosynthesis and Other Metabolic Pathways". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 51 (1): 501–531. doi:10.1146/annurev.arplant.51.1.501. PMID 15012200.
  10. ^ Hedden, Peter (2020). "The Current Status of Research on Gibberellin Biosynthesis". Plant and Cell Physiology. 61 (11): 1832–1849. doi:10.1093/pcp/pcaa092. PMC 7758035. PMID 32652020.
  11. ^ a b c d e Desta, Bizuayehu; Amare, Getachew (January 7, 2021). "Paclobutrazol as a plant growth regulator". Chemical and Biological Technologies in Agriculture. 8 (1). doi:10.1186/s40538-020-00199-z. S2CID 230796693.
  12. ^ a b c d "Active Ingredient Paclobutrazol: Review Conducted by MDAR and MassDEP for Use in Sensitive Areas of Rights-of-Way in Massachusetts". January 2012. Retrieved 4 February 2022.
  13. ^ Whipker, Brian E. (2022). "Wide Assortment of Available PGRs" (PDF). GrowerTalks. Ball Publishing. pp. 10–12. Retrieved 2022-04-06.
  14. ^ Latimer, Joyce G. (2022). "Growth Regulators for Containerized Herbaceous Perennial Plants" (PDF). GrowerTalks. Ball Publishing. pp. 14–60. Retrieved 2022-04-06.
  15. ^ Bai, Shuju; Chaney, William; Qi, Yadong (May 1, 2004). "Response of Cambial and Shoot Growth in Trees Treated with Paclobutrazol". Arboriculture & Urban Forestry. 30 (3): 137–145. doi:10.48044/jauf.2004.017. S2CID 174943.
  16. ^ Berova, Malgorzata; Zlatev, Zlatko (2000). "Physiological response and yield of paclobutrazol treated tomato plants (Lycopersicon esculentum Mill.)". Plant Growth Regulation. 30 (2): 117. doi:10.1023/A:1006300326975. S2CID 30219558.
  17. ^ Pal, Sikander; Zhao, Jiangsan; Khan, Asif; Yadav, Narendra Singh; Batushansky, Albert; Barak, Simon; Rewald, Boris; Fait, Aaron; Lazarovitch, Naftali; Rachmilevitch, Shimon (December 22, 2016). "Paclobutrazol induces tolerance in tomato to deficit irrigation through diversified effects on plant morphology, physiology and metabolism". Scientific Reports. 6 (1): 39321. Bibcode:2016NatSR...639321P. doi:10.1038/srep39321. PMC 5177942. PMID 28004823.
  18. ^ Grossi; et al. (2005). "Effects of paclobutrazol on growth and fruiting characteristics of Pitanga ornamental pepper". Acta Horticulturae. 683 (683): 333–336. doi:10.17660/ActaHortic.2005.683.41. S2CID 90322526.
  19. ^ McCullough, Patrick E.; Liu, Haibo; McCarty, Lambert B.; Whitwell, Ted (2005). "Physiological Response of TifEagle Bermudagrass to Paclobutrazol". HortScience. 40: 224–226. doi:10.21273/HORTSCI.40.1.224.
  20. ^ a b Baris, Reuben D.; Cohen, Stuart Z.; Barnes, N. LaJan; Lam, Juleen; Ma, Qingli (March 28, 2010). "A quantitative analysis of over twenty years of golf course monitoring studies". Environmental Toxicology and Chemistry. 29 (6): 1224–1236. doi:10.1002/etc.185. PMID 20821564. S2CID 11874015.
  21. ^ Kamran, Muhammad; Cui, Wenwen; Ahmad, Irshad; Meng, Xiangping; Zhang, Xudong; Su, Wennan; Chen, Junzhi; Ahmad, Shakeel; Fahad, Shah; Han, Qingfang; Liu, Tiening (2017-11-08). "Effect of paclobutrazol, a potential growth regulator on stalk mechanical strength, lignin accumulation and its relation with lodging resistance of maize". Plant Growth Regulation. Springer. 84 (2): 317–332. doi:10.1007/s10725-017-0342-8. ISSN 0167-6903. S2CID 52322462.
  22. ^ Tekalign, T. (December 7, 2007). "Growth, Photosynthetic Efficiency, Rate of Transpiration, Lodging, and Grain Yield of Tef (Eragrostis Tef (Zucc.) Trotter) as Influenced by Stage and Rate of Paclobutrazol Application". East African Journal of Sciences. 1 (1): 35–44. doi:10.4314/eajsci.v1i1.40339. S2CID 67819691.
  23. ^ "Stress Tolerant Rice". strasa.irri.org. International Rice Research Institute. Retrieved 2022-04-07.
  24. ^ a b c
  25. ^ a b c "Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance paclobutrazol". EFSA Journal. 8 (11): 1876. 2010. doi:10.2903/j.efsa.2010.1876.
  26. ^
  27. ^ Ueguchi-Tanaka, Miyako; Nakajima, Masatoshi; Motoyuki, Ashikari; Matsuoka, Makoto (2007-06-01). "Gibberellin Receptor and Its Role in Gibberellin Signaling in Plants". Annual Review of Plant Biology. Annual Reviews. 58 (1): 183–198. doi:10.1146/annurev.arplant.58.032806.103830. ISSN 1543-5008. PMID 17472566.

외부 링크

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