디메틸 프탈레이트

Dimethyl phthalate
디메틸 프탈레이트[1][2]
이름들
선호 IUPAC 이름
디메틸벤젠-1,2-디카르복실레이트
기타이름
디메틸 프탈레이트
식별자
3D 모델(JSMO)
쳄블
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.004.557 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
    키 : NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C10H10O4/c1-13-9(11)7-5-3-4-6-8(7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
    키 : NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYAF
  • O=C(OC)c1cc1C(=O)OC
특성.
C10H10O4
어금니 질량 194.184 g/mol
외모 무색유성액
냄새 약간의 향긋한[2] 냄새
밀도 1.19g/cm3
융점 2°C(36°F; 275K)
비등점 283~284°C(541~543°F, 556~557K)
0.4%(20°C)[2]
증기압 0.01mmHg (20°C)[2]
약리학
P03BX02 (WHO) QP53GX02 (WHO)
유해성
플래시 포인트 146°C(295°F, 419K)
460°C (860°F; 733K)
폭발한계 0.9%-?[2]
치사량 또는 농도(LD, LC):
6900mg/kg(쥐, 경구)
1000mg/kg (rabbit, 경구)
2400mg/kg (guinea돼지, 경구)
6800 mg/kg (쥐, 경구)
6800 mg/kg (mouse, 경구)
4400 mg/kg (rabbit, 경구)
2400mg/kg (guinea돼지, 경구)
9630mg/m3[3]
NIOSH(미국 건강 노출 한도):
PEL(허용)
 TWA 5mg/m3[2]
REL (권장)
 TWA 5mg/m3[2]
IDLH(즉각 위험)
 2000mg/m3[2]
별도의 언급이 없는 경우를 제외하고, 표준 상태(25 °C [77 °F], 100 kPa에서)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
확인.Y 검증 (무엇이?)

디메틸 프탈레이트(DMP)는 유기 화합물이자 프탈레이트 에스테르입니다.유기 용매에는 용해되지만 [4]물에는 잘 용해되지 않는 무색의 기름진 액체입니다(~4g/L).

다양한 제품에 사용되고 있으며, 모기의 경우 외부기생충제, 동물 가축의 경우 파리 등의 방충제로 가장 많이 사용되고 있습니다.[4]단쇄 또는 저분자량의 프탈레이트는 화장품, 잉크, 비누, 가정용 청소용품 등의 소비재에도 자주 사용됩니다.[5]DMP의 다른 용도로는 고체 로켓 추진제와 플라스틱이 있습니다.[4][5]

미국 환경보호국은 디메틸 프탈레이트를 인체 발암성에 대해 분류할 수 없는 물질로 분류했습니다.[6][7]그것의 경구 LD50은 쥐에서 4390 - 8200 mg/kg bw/d이고 진피 LD50은 쥐에서 38000 mg/kg bw이고 기니피그에서 4800 mg/kg bw 이상입니다.[8]

합성

디메틸 프탈레이트는 프탈산 무수물과 메탄올의 에스테르화를 통해 상업적으로 제조됩니다.반응은 황산과 같은 강한 산에 의해 촉매될 수 있습니다. 티타늄, 지르코늄 또는 주석의 복합체를 포함한 다양한 루이스 산이 대안으로 사용될 수 있습니다.과량의 메탄올은 완전한 전환을 보장하기 위해 사용되며, 나머지는 마지막에 증류를 통해 제거됩니다.[4][9]

적용들

대부분의 다른 프탈레이트 에스테르와 달리, 디메틸 프탈레이트는 PVC의 가소제로서 거의 사용되지 않습니다.휘발성이 너무 강한 것으로 판단되어 PVC 가공 중 과도한 발연을 유발합니다.[10]셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 아세테이트 부틸레이트 및 셀룰로스 프로피오네이트 조성물을 포함한 셀룰로스 에스테르에 적합한 가소제입니다.역사적으로, 이것은 매니큐어와 몇몇 인공 손톱에 존재하게 되었지만, 오늘날에는 일반적으로 사용되지 않습니다.[11]셀룰로스 아세테이트 프탈레이트의 가소제로 사용되며, 이는 의약품의 장용성 코팅에 사용됩니다.[12]DEP만큼 일반적으로 사용되지는 않지만, 다른 화장품 용도로는 향수를 위한 치료제가 있습니다.[13]디메틸 프탈레이트는 니트로셀룰로오스를 용해시킬 수 있어 일부 자동차 코팅 및 소실에서 역사적으로 중요한 역할을 합니다.

곤충 퇴치제

DMP는 방충제로 사용될 수 있으며 라임병의 원인이 되는 진딧물에 특히 유용합니다.[14]DMP는 Anopheles stephensi, Culex pipeins 그리고 Adesaegypti와 같은 모기 종들을 억제하는 것으로 보여졌습니다.[15][16][17]

대사/생물전환

쥐에게 경구로 투여되는 DMP는 주로 간 및 장점막에서 가수분해를 통해 모노메틸프탈레이트(MMP)로의 I상 생물전환을 겪습니다.MMP는 또한 프탈산으로 더 가수분해될 수도 있습니다.[18]그러나, MMP와 같은 저분자량의 프탈레이트는 주로 모노에스터로 배설되며, 잘 알려진 금지분자인 DEHP와 달리 하이드록실화 및 산화와 같은 제2상 생물전환 과정을 거치지 않습니다.[19]

인체안전

사람과 동물의 흡입을 통한 DMP의 급성 노출은 눈, 코, 목에 자극을 초래하는 것으로 나타났습니다.[20]비록 몇몇 연구가 생식계의 민감성과 프탈레이트 에스테르 사이의 연관성을 보여주었지만, 대부분의 프탈레이트는 낮은 급성 독성을 보여줍니다.[4][21]

인간과 동물에 대한 DMP의 만성적인 (장기적인) 영향, 생식 효과 및 발암성은 일부 다른 프탈레이트 에스테르와 비교하여 아직 완전히 확립되지 않았습니다.[6][7][22]이것은 불충분한 동물 증거와 불충분한 평생 노출 발암성 연구 때문입니다.그러나 DMP는 DEHP나 BBP와 같은 다른 프탈레이트보다 건강상의 위험을 유발하는 쪽으로 가능성이 적은 것으로 보입니다.[4][21]

동물 독성

연구에 따르면 DMP는 쥐의 위장관에서 쉽게 흡수됩니다.DMP 0.1mL를 경구 투여한 후 수컷 쥐로부터 24시간 동안 채취한 소변에서 약 77%의 모노메틸 프탈레이트와 8%의 DMP가 검출되었습니다.쥐, 토끼, 기니피그, 병아리, 쥐의 경우 급성 경구 독성으로 LD50이 8,2,5,2,2,9,10,1 및 8,6 mg/kg이 됩니다.Sprague-Dawley albino 쥐를 대상으로 한 또 다른 연구에서는 암컷의 경우 4,39 mg/kg, 수컷의 경우 5,12 mg/kg의 낮은 LD50이 나왔습니다.치료법이 적용되었고, 죽은 피험자에 대해서는 괴사술을 통해 쥐의 폐, 위, 장에 독성을 나타냈습니다.이 동물 데이터를 기반으로 DMP는 구강 노출을 통한 FHSA상 "급성 독성"의 정의에 부합하지 않습니다.[23]

혈독성

고용량(1000mg/kg)의 경우 DMP는 적혈구(RBC)가 산소 운반 기능을 상실하게 할 수 있습니다.시험관내 및 생체내 쥐 연구에서 DMP 배양된 적혈구는 철분을 방출했습니다.철은 헤모글로빈의 산소 결합 부위인데, 철이 없으면 헤모글로빈은 산소와 결합하여 신체의 나머지 부분으로 운반할 수 없습니다.RBCs로부터의 철의 방출은 DMP와 함께 배양되지 않은 RBCs나 DMP의 저용량 및 중용량에서 발견되지 않았습니다. 철 방출의 한 가지 메커니즘은 DMP에 의한 RBCs에 대한 산화 스트레스입니다.[24]

DMP에 의해 유도된 산화 스트레스가 적혈구의 면역 기능을 감소시킨다는 것을 별도의 연구에서 발견했습니다.산화 스트레스는 적혈구의 구조와 기능, 특히 RBC-보충 3b(C3b) 수용체를 손상시킵니다.[25]

간독성

쥐의 DMP 경구 노출에 대한 동물 연구는 간 중량 증가, 알칼리 포스파타아제 활성 증가, 콜레스테롤 및 지질 수준 감소를 포함한 간독성 효과를 입증했습니다.[4]약 1,860mg/kg-day의 DMP 농도에 노출된 쥐에서 간 무게 증가가 확인되었습니다. 알칼리 포스파타아제 활성도가 증가하여(간 손상을 나타냄) 500mg/kg-day의 장기 투여에 이어; 107mg/kg-day에 노출된 후 콜레스테롤과 지질 수준이 감소되었습니다.

환경독성

DMP를 포함한 프탈레이트에 의한 환경 오염은 인간과 해양 건강에 있어 긴급한 문제였습니다.DMP는 환경에 쉽게 방출되어 인체에 유해한 위험을 초래할 수 있습니다.또한 환경에 DMP 오염은 미생물과 수생 동물에게도 해로울 수 있습니다.[26]

세균에 대한 독성 영향

DMP의 환경오염에 대한 연구는 녹농균 형광체(P. fluorescens)의 세포기능에 직접적인 영향을 미치는데, 예를 들어 성장 억제, 포도당 이용 감소 등이 있습니다.이 연구의 결과는 ATP-결합 카세트 전달체와 같은 에너지 대사에 관련된 유전자 발현의 변화의 존재를 시사합니다.[27]또한, DMP에 의한 코리 사이클 및 해당과정의 억제도 박테리아에서 관찰되었습니다.식물 성장 촉진 리조박테리움 (PGPR)인 P. fluorescens는 식물이 생물학적 및 비생물학적 스트레스를 견딜 수 있도록 하는 대사산물을 생산하는 토양, 잎 및 물에서 발견되는 중요한 박테리아입니다.[27]따라서 환경에 폐기물로 DMP를 방출하는 것을 보다 신중하게 고려해야 합니다.

또 다른 연구는 인간에게 균혈증을 일으킬 수 있는 종인 녹농균 형광체의 성장과 포도당 사용을 억제하는 DMP의 능력을 보여줍니다.[28]가장 구체적으로 세포막 변형 및 막 채널 오개방이 관찰되었으며, 에너지 대사를 담당하는 유전자 발현 변화가 관찰되었습니다.[29]

수생독성

성체 제브라피쉬(Danio errio)에 대한 DMP의 독성을 조사하였고 고농도 노출 후 산화적 손상을 나타냈습니다.또한 항산화 효소가 DMP일 독성 물질을 확인하기 위한 생화학적 표지자로 사용될 수 있음을 알 수 있었으며 96시간 노출 후 LC50은 45.8 mg/L로 200 mg/L 노출군에서 100%의 사망률을 나타냈습니다.[30]고농도에서 96h 노출 후 1차 항산화 효소인 catalase, superoxide dismutase 및 glutathione transferase 활성이 유의하게 감소되었습니다.이것은 이러한 효소들의 유전자 발현을 감소시키는 결과를 가져왔습니다.항산화 효소는 활성산소로 존재하는 오염물질로 인한 산화제 손상으로부터 세포를 방어하는 역할을 하는데, 이는 세포막에서 효소의 비활성화, DNA 및 콜레스테롤 손상, 불포화지방의 과산화를 유발할 수 있습니다.동물의 지질 과산화 정도는 지질 과산화의 산물인 말론디알데히드의 농도 추세를 따라 측정할 수 있습니다.그것은 DMP 노출의 지표입니다.[30]

참고문헌

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