티올

Thiol
Tiol with a 파란색으로 강조된 술프하이드릴기.

티올(/θaɒl/)[1] 또는 티올 유도체는 R-SH 형태의 유기황 화합물이며, 여기서 R은 알킬 또는 기타 유기 치환기를 나타낸다.–SH 관능기 자체는 티올기 또는 술파닐기 또는 술파닐기라고 한다.티올은 알코올의 유황 유사체이며(즉, 유황은 알코올의 수산기에서 산소를 대신한다), 이 단어는 "티오"와 "알코올"의 혼합체로, 그리스어 δδοδ(테온)에서 유래한 첫 단어는 "황"[2]을 의미합니다.

많은 티올들은 마늘이나 썩은 달걀과 비슷한 강한 냄새를 가지고 있다.티올은 천연가스의 탐지를 돕기 위해 냄새제로 사용되며, "천연가스의 냄새"는 냄새제로 사용되는 티올의 냄새 때문이다.티올은 때때로 Mercaptans (/[3]mærkképtén/) 또는 메르캅토 [4][5][6]화합물이라고 불리기도 하는데, 이는 윌리엄 크리스토퍼 자이즈가 1832년에 도입한 용어이며 티올기(RS−)가 수은 [8]화합물과 매우 강하게 결합하기 때문에 라틴 메르쿠리오 캡탄(수은 포획)[7]에서 유래한다.

구조 및 본딩

R-SH 구조의 티올을 알카네티올 또는 알킬티올이라고 하며, 알킬기(R)가 술프하이드릴기(SH)[9]에 부착되어 있다.티올과 알코올은 비슷한 연관성을 가지고 있다.유황 원자는 산소 원자보다 크기 때문에 C-S 결합의 길이는 보통 180피코미터 정도로 일반적인 C-O 결합보다 약 40피코미터 더 길다.C-S-H 각도는 90°에 근접하는 반면, C-O-H 그룹의 각도는 더 둔하다.고체 또는 액체에서 개별 티올기 간의 수소 결합은 약하며, 주요 응집력은 고분극성 2가 황 중심 간의 반데르발스 상호작용이다.

S-H 결합은 각각의 결합 해리 에너지(BDE)에 반영되어 있듯이 O-H 결합보다 훨씬 약하다.CHS-H의3 경우 BDE는 366kJ/mol(87kcal/mol), CHO-H의3 경우 BDE는 440kJ/mol(110kcal/mol)[10]입니다.

황과 수소의 전기음성도가 작기 때문에 S-H 결합은 적당한 극성을 띠고 있다.반면 히드록실기의 O-H 결합은 극성이 더 높다.티올은 해당 알코올에 비해 쌍극자 모멘트가 낮습니다.

명명법

알킬티올에 이름을 붙이는 방법에는 여러 가지가 있습니다.

  • 접미사 -thiol은 알칸의 이름에 추가됩니다.이 방법은 알코올 명명법과 거의 동일하며 IUPAC에서 사용됩니다. 예를3 들어 CHSH는 메타네티오르입니다.
  • 메르캅탄이라는 단어는 동등한 알코올 화합물의 이름으로 알코올을 대체합니다.예3: CHSH는 메틸알코올이라고 불리는 것처럼3 메틸메르캅탄입니다.
  • 술프하이드릴(sulfhydryl-) 또는 메르캅토(mercapto-)라는 용어는 접두사로 사용됩니다(예: 메르캅토푸린).

물리 속성

냄새

많은 티올들은 마늘과 비슷한 강한 냄새를 가지고 있다.티올 냄새, 특히 낮은 분자량의 냄새는 종종 강하고 역겨워요.스컹크의 스프레이는 주로 저분자량의 티올과 [11][12][13][14][15]유도체로 구성됩니다.이 화합물들은 인간의 코로 [16]10억분의 1의 농도로 감지할 수 있다.사람의 땀은 (R)/(S)-3-메틸-3-메르캅토-1-ol(MSH)을 함유하고 있으며, 10억분의 2로 검출 가능하며, 과일 같은 양파 같은 냄새를 가지고 있다. (메틸티오)메탄티오르(Methanethiol2, MTMT)는 수컷의 소변 수준에서도 검출 가능한 강한 냄새의 휘발성 티올이다.로렌스 C. Katz와 동료들은 MTMT가 반화학적으로 작용하여 특정 쥐 후각 뉴런을 활성화하여 암컷 [17]쥐를 유인한다는 것을 보여주었다.구리는 특정 마우스 후각 수용체 MOR244-3에 의해 요구되는 것으로 나타났으며, MOR244-3은 MTMT뿐만 아니라 다양한 다른 티올 및 관련 [18]화합물에 대해서도 높은 반응을 보인다.구리의 존재 하에서 가스취제(이하 참조) 에탄티오르 및 t-부틸 메르캅탄과 더불어 인간의 마늘 입에서 발견되는 알릴 메르캅탄 및 강한 냄새가 나는 환상 황화물에 [19]대한 반응성이 높은 인간 후각수용체 OR2T11이 확인되었다.

티올은 또한 유황과 효모 사이의 의도하지 않은 반응과 자외선에 노출된 맥주의 "스컹키" 냄새로 인한 와인 결함의 원인이기도 합니다.

모든 티올이 불쾌한 냄새를 풍기는 것은 아니다.예를 들어, fran-2-ylmethanethiol은 볶은 커피의 향에 기여하는 반면, 모노텔페노이드 티올인 자몽 메르캅탄은 자몽의 특징적인 향을 담당합니다.후자 화합물의 효과는 저농도에서만 나타난다.순수한 메르캅탄은 불쾌한 냄새가 난다.

미국에서는 1937년 텍사스 뉴런던에서 발생한 치명적인 뉴런던 학교 폭발 사고 이후 천연가스 유통업자들은 원래 에탄티올을 천연가스에 첨가해야 했다.이 행사에 앞서 많은 가스 유통업체들이 가스 냄새를 맡고 있었다.현재 사용되는 대부분의 가스 냄새제는 메르캅탄과 황화물의 혼합물을 포함하고 있으며, 천연 가스의 주요 냄새 성분인 t-부틸 메르캅탄과 액화석유가스(LPG, 프로판)[20]의 에탄티올을 포함하고 있다.액화석유가스탱커나 벌크핸들링 시스템 등 상업산업에서 티올이 사용되는 상황에서는 산화촉매를 사용하여 냄새를 제거한다.구리계 산화촉매는 휘발성 티올을 중화시켜 불활성 생성물로 변환한다.

비등점 및 용해도

티올은 물 분자와 수소 결합에 의한 연관성을 거의 보이지 않습니다.따라서 비슷한 분자량의 알코올보다 끓는점이 낮고 물과 다른 극성 용매에 덜 용해됩니다.이 때문에 티올과 대응하는 황화물 관능기 이성질체는 용해도 특성 및 끓는점이 유사하지만 알코올 및 그에 대응하는 이성질 에테르에는 해당되지 않는다.

본딩

티올의 S-H 결합은 알코올의 O-H 결합에 비해 약합니다.CHX-H의3 경우 결합 엔탈피는 X = S의 경우 365.07±2.1kcal/gl, X = [21]O의 경우 440.2±3.0kcal/gl이다. 티올로부터의 수소 원자 추출은 식 RS의• 티일 라디칼을 나타낸다.여기서 R = 알킬 또는 아릴이다.

특성화

휘발성 티올은 그들의 독특한 냄새에 의해 쉽게 그리고 거의 틀림없이 검출된다.가스 크로마토그래프용 유황 특이 분석기가 유용하다.분광 지표는 H NMR 33스펙트럼에서 DO 교환성2 SH 신호이다(S는 NMR 활성이지만 2가 황에 대한 신호는 매우 광범위하고 효용이 거의[22] 없다).대역은SH [4]IR 스펙트럼의−1 2400cm 부근에 표시됩니다.니트로프루시드 반응에서는 유리티올기가 니트로프루시드나트륨 및 수산화암모늄과 반응하여 붉은색을 나타낸다.

준비

공업에서는 황화수소와 메탄올의 반응으로 메탄올을 제조한다.이 방법은 메타네티올의 산업적 합성에 사용된다.

CHOH3 + HS2 → CHSH3 + HO2

이러한 반응은 산성 촉매의 존재 하에서 수행됩니다.티올의 또 다른 주요 경로는 알켄에 황화수소를 첨가하는 것이다.이러한 반응은 보통 산성 촉매나 자외선이 있을 때 수행됩니다.적절한 유기 할로겐화물 및 황화수소나트륨을 이용한 할로겐화물 치환도 [23]이용되었다.

또 다른 방법은 황화수소나트륨의 알킬화를 수반한다.

RX + NaSH → RSH + NaX (X = Cl, Br, I)

이 방법은 클로로아세트산으로부터 티오글리콜산을 생산하는 데 사용된다.

실험실 방법

일반적으로 전형적인 실험실 규모에서 할로알칸과 황화수소나트륨의 직접 반응은 황화물 형성이 경쟁하기 때문에 비효율적이다.대신 할로겐화 알킬은 티오요소의 S-알킬화를 통해 티올로 전환된다.이 다단계 1포트 공정은 별도의 단계에서 가수 분해되는 [24][25]이소티우로늄 염의 중간을 통해 진행됩니다.

CHCHBr32 + SC(NH2)2 → [CHCHSC32(NH2)]2Br
[CHCHSC32(NH2)]2Br + NaOH → CHCHSH32 + OC(NH2)2 + NaBr

티오요소 경로는 1차 할로겐화물, 특히 활성화된 할로겐화물과 잘 작동합니다.2차 및 3차 티올은 덜 쉽게 준비된다.2차 티올은 대응하는 디티오케탈을 [26]통해 케톤으로부터 제조할 수 있다.관련된 2단계 공정은 티오황산알킬화를 통해 티오황산염('분트염')을 얻은 후 가수분해한다.방법은 티오글리콜산의 1가지 합성으로 설명된다.

ClCHCOH22 + NaSO223 → Na[OSCHCOH3222] + NaCl
Na[OSCHCOH3222] + HO2 → HSCHOH22 + NaHSO4

유기석 화합물 및 그리냐르 시약은 황과 반응하여 티올산염을 생성하며, [27]티올산염은 다음과 같습니다.

RLi + S → RSLi
RSLi + HCl → RSH + LiCl

페놀은 O-아릴 디알킬티오카르바메이트의 [28]재배치를 통해 티오페놀로 전환될 수 있다.

티올은 황화물, 특히 벤질 유도체와 티오아세탈의 환원 [29]탈알킬화에 의해 제조된다.

티오페놀은 S-아릴화 또는 디아조늄 이탈기를 술프하이드릴 음이온(SH−)[30][31]으로 치환하여 생성됩니다.

ArN+
2 + SH− → ArSH + N2

반응

알코올의 화학 작용과 유사하게 티올은 황화물, 티오아세탈, 티오에스테르를 형성하며, 이는 각각 에테르, 아세탈 및 에스테르와 유사합니다.티올과 알코올은 반응성이 매우 다르며, 티올은 알코올보다 더 쉽게 산화됩니다.티올산염은 상응하는 알콕시드보다 더 강력한 핵 친화체이다.

알킬화

티올 또는 그 결합 염기는 쉽게 알킬화되어 황화물을 생성한다.

RSH + R brBr + B → RSR + + [ HB ]Br (B = 베이스)

산도

티올은 쉽게 [32]탈양성자가 된다.알코올에 비해 티올은 더 산성입니다.티올의 결합 염기는 티올라트라고 불린다.부탄올의 pK는a 10.5 대 15이다.티오페놀의 pK는a 6인데 반해 페놀의 pK는 10이다.pK가a 2.68인 펜타플루오로티오페놀(CFSH65)이 고산성 티올이다.따라서 티올산염은 알칼리 금속 하이드록시드로 처리함으로써 티올로부터 얻을 수 있다.

티오페놀에서 티오페놀레이트 합성

레독스

티올은 특히 염기의 존재 하에서 브롬이나 요오드 등의 시약에 의해 쉽게 산화되어 유기 이황화물(R-S-S-R)을 얻을 수 있다.

2 R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2 HBr

차아염소산나트륨이나 과산화수소 등 보다 강력한 시약에 의한 산화도 술폰산(RSOH3)을 생성할 수 있습니다.

R-SH + 322 HO → RSOH3 + 3 HO2

산화는 촉매가 [33]있는 경우 산소에 의해도 영향을 받을 수 있습니다.

2 R – SH +1⁄22 O → RS-SR + HO2

티올은 티올-이황화물 교환에 참여합니다.

RS-SR + 2 R†SH → 2 RSH + RΩS-SR sr

이 반응은 자연에서 중요하다.

금속 이온 착화

금속 이온에서 티올레이트는 전이 금속 티올레이트 복합체를 형성하기 위해 배위자 역할을 합니다.메르캅탄이라는 용어는 티올레이트 그룹이 수은 화합물과 매우 강하게 결합하기 때문에 라틴 머큐륨 캡탄에서 유래되었습니다.[7]경질/연산/염기(HSAB) 이론에 따르면, 유황은 비교적 부드러운(분극성) 원자입니다.이것은 티올이 수은, 납, 카드뮴과 같은 부드러운 원소와 이온에 결합하는 경향을 설명합니다.금속 티올레이트의 안정성은 대응하는 황화물 광물의 안정성과 유사합니다.

티오산테스

티올산염은 이황화탄소와 반응하여 티옥산염(RSCS−
2)을 생성한다.

티일라디칼

주요 기사:티일라디칼

티일 라디칼이라고 불리는 메르캅탄으로부터 파생된 유리기는 유기 화학과 생화학에서의 반응을 설명하기 위해 일반적으로 호출된다.R은• 알킬이나 [6]아릴과 같은 유기 치환기이다.이것들은 많은 루트에서 발생하거나 생성될 수 있지만, 주된 방법은 티올로부터의 H-atom 추상화입니다.다른 방법은 유기 이황화물의 [34]균질 분해를 포함한다.생물학에서 티일라디칼은 디옥시리보핵산의 형성을 담당하며, DNA를 위한 블록을 구성합니다.이 변환은 리보뉴클레오티드 환원효소에 의해 촉매된다(그림 [35]참조).티일 중간체는 또한 생물학에서 항산화물질인 글루타치온의 산화에 의해 생산된다.티일 라디칼(황 중심)은 수소 원자 교환 평형을 통해 탄소 중심 라디칼로 변할 수 있다.탄소 중심 래디칼의 형성은 C-C 결합이나 골격 [36]조각의 형성을 통해 단백질 손상을 초래할 수 있다.

S-H 결합의 약점 때문에 티올은 [37]활성산소의 스캐빈저 역할을 할 수 있습니다.

생물학적 중요성

리보뉴클레오티드 환원효소의 촉매 사이클로, 생명의 유전기구를 생산하는 데 있어 티일 라디칼의 역할을 보여줍니다.

시스테인과 시스틴

아미노산 시스테인의 작용기로서 티올기는 생물학에서 매우 중요한 역할을 한다.단백질 접힘 과정에서 2개의 시스테인 잔기(단량체 또는 구성단위)의 티올기가 서로 근접할 때 산화반응은 디술피드 결합(-S-)을 가진 시스틴 단위를 생성할 수 있다.디술피드 결합은 시스테인이 동일한 펩타이드 사슬의 일부일 경우 단백질의 3차 구조에 기여할 수 있으며, 다른 펩타이드 사슬 사이에 상당히 강한 공유 결합을 형성함으로써 다단위 단백질의 4차 구조에 기여할 수 있다.시스테인-시스틴 평형의 물리적 징후는 헤어 스트레이트 [38]기술에 의해 제공된다.

효소의 활성 부위에 있는 술프하이드릴기는 또한 효소의 기질과 비공유 결합을 형성할 수 있으며, 촉매 삼합체에서의 공유 촉매 활성에 기여할 수 있다.활성부위 시스테인 잔기는 시스테인 단백질 분해효소 촉매 3중합체의 기능 단위이다.시스테인 잔류물은 연질 황화물과 연질 금속 사이의 친화력이 높기 때문에 중금속 이온(Zn2+, Cd2+, Pb2+, Hg2+, Ag+)과도 반응할 수 있다(경질 및 연질 산과 염기 참조).이것은 단백질을 변형시키고 비활성화할 수 있으며, 중금속 중독의 메커니즘 중 하나입니다.

티올기 6-메르캅토푸린(항암제) 캡토프릴(항고혈압제) D-페니실라민(항관절염제) 오로티올레이트나트륨(항관절염제)[39] 함유 의약품

보조 요인

많은 보조인자(비단백질 기반 도우미 분자)는 티올을 특징으로 합니다.지방산과 관련된 긴 사슬 탄화수소의 생합성 및 분해는 티올 코엔자임 A에서 유래한 티오에스테르를 통해 성장 사슬을 고정하는 발판에서 이루어진다.지구의 주요 탄화수소인 메탄의 생합성은 코엔자임 M, 2-메르캅토에틸 술폰산에 의해 매개되는 반응에서 발생합니다.티올에서 파생된 복합염기인 티올산염은 많은 금속 이온, 특히 연성으로 분류되는 이온과 강한 복합체를 형성합니다.금속 티올레이트의 안정성은 대응하는 황화물 광물의 안정성과 유사합니다.

인스컹크

스컹크의 방어 스프레이는 주로 저분자량의 티올과 포식자로부터 스컹크를 보호하는 악취가 나는 유도체로 구성됩니다.올빼미는 [40]후각이 부족하기 때문에 스컹크를 잡아먹을 수 있다.

티올의 예시

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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    • 독일어 번역:Zeise, W.C.(1834년)."Das메르캅탄,nebst Bermerkungen über einige neue Producte aus derEinwirkung Sulfurete aufweinschwefelsaure Salze 운트 auf das der Weinöl"는 경우에는 메르캅탄과 함께 논평에 대한 새로운 제품의 효과의 황화 수소에 소금의(황산((C2H5)HSO4), 중유의 포도주( 혼합물을 디에틸 황산, 디에틸 아황산, 정치가.ymerized 에틸렌) 뻗는다.Annalen Physik 운트 Chemie 해부학자.2시리즈(독일어로)31(24):369–431.우편 378에서:"…nenne 지느러미·굴 vom Quecksilber aufgenommenen Stoff Mercaptum(폰:말뭉치 mercurio captum)…"(때문에 나는 물질[그것은]수은"mercaptum"으로써 우리의 몸(물질(:에서 흡수되는 이름을 대라)[그]수은)…)에 의해 흡수되고 있다.
    • 독일어 번역본은 다음 위치에 Zeise, W. C. (1834). "Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige andere neue Erzeugnisse der Wirkung schwefelweinsaurer Salze, wie auch des schweren Weinöls auf Sulphurete". Journal für Praktische Chemie. 1 (1): 257–268, 345–356, 396–413, 457–475. doi:10.1002/prac.18340010154.전재됩니다.
    • 요약:
    • Zeise, 윌리엄 크리스토퍼(1834년)."수르 르 메르 캅탄.;avec 데 의견을 제공하는 d'autres produits 이로 인한 XTIl'action des sulfovinates ainsi que 드 l'huile 드 vin, sur 데 sulfures metalliques"[메르 캅탄. 경우 일반적으로, ethyl 황산 수소염.; 다른 제품 sulfovinates의 행동에서 결과에 대한 관찰로]뿐만 아니라 와인의 석유 및 ethdiethylsulfate의 혼합 특성을.금속 황화물에 Ylene들이 중합체 나나 되니까 나나 되니까.Annales 드 Chimie 에 드 Physique.56:87–97.그 2015-03-20에 원래에서 Archived."메르캅탄"(에틸 thiol)1834년에 화학 윌리엄 크리스토퍼 Zeise(1789–1847)의 덴마크 교수에 의해 발견되었다.그는 그것을 "mercaptan"이라고 불렀는데, 이는 "corpus mercurio captans"(수은을 포획하는 물질)의 수축이다.II) 산화물("디옥사이드 데 메르큐어") [p. 92]
    • Annales 드 Chimie 에 드 Physique(1834년)에서 그 기사는 독일 기사:Zeise, W.C.(1834년)로 번역되었다."Das메르캅탄, Producte aus derEinwirkung neuenebst Bemerkungenüber einige Sulfurete aufweinschwefelsaure Salze 운트 auf das der Weinöl".Annalen Physik 운트 Chemie 해부학자.107(27):369–431.Bibcode:1834AnP...107..369Z.doi:10.1002/andp.18341072402.그 2015-03-20에 원래에서 Archived.
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