오르가노황화합물

Organosulfur compounds

유기황 화합물유황을 함유한 유기 화합물이다.[1] 그것들은 종종 악취와 관련이 있지만, 알려진 가장 단 화합물들 중 많은 것들이 사카린과 같은 유기황 유도체들이다. 자연에는 유기황 화합물이 풍부하다. 수황은 생명에 필수적이다. 일반 아미노산 20개 중 2개(시스테인메티오닌)는 유기황 화합물이며 항생제 페니실린설파 약제 모두 유황을 함유하고 있다. 황 함유 항생제가 많은 생명을 구하는 반면, 황 겨자는 치명적인 화학 작용제다. 화석연료, 석탄, 석유, 천연가스는 고대 유기체에서 파생된 것으로, 반드시 유기황화합물을 함유하고 있는데, 이 화합물의 제거정유소주요 초점이다.

유황은 찰코겐군산소, 셀레늄, 텔루륨을 공유하며, 유기황 화합물은 탄소-산소, 탄소-셀레늄, 탄소-텔루륨 화합물과 유사성이 있을 것으로 예상된다.

유황 화합물 검출에 대한 고전적인 화학 실험카리우스 할로겐 방법이다.

유기황 화합물은 황 함유 기능성 그룹에 따라 분류할 수 있으며, 이는 발생 순서가 감소하여 (대략) 나열된다.

황화물

이전에 티오이더로 알려졌던 황화물은 C-S-C 결합으로[3][4] 특징지어진다. C-C 결합에 비해 C-S 결합은 둘 다 길다. 왜냐하면 황 원자가 탄소 원자보다 크고 약 10% 약하기 때문이다. 유황 화합물의 대표적인 결합 길이메탄에티올의 S-C 단일 결합의 경우 183 pm, 티오펜의 경우 173 pm이다. 티오메탄에 대한 C-S 본드 분리에너지는 메탄 100kcal/mol(370kJ/mol) 대비 89kcal/mol(370kJ/mol)이며 수소를 메틸 그룹으로 대체하면 에너지는 73kcal/mol(305kJ/mol)로 감소한다.[5] 단일 탄소-산소 결합은 C-C 결합보다 짧다. 디메틸황화물디메틸에테르에 대한 본드 분리에너지는 각각 73kcal/mol(305 및 322kJ/mol)이다.

황화물은 일반적으로 티올의 알킬화에 의해 준비된다. 그들은 또한 쿰메러 재배치를 통해 준비될 수 있다. 페라리오 반응 페닐 에테르라고 불리는 하나의 명명된 반응에서 원소 황과 염화알루미늄의 작용에 의해 페녹사티닌으로 변환된다.[6]

Ferrario reaction

티오아세탈티오케탈은 C-S-C-S-C 결합 시퀀스를 특징으로 한다. 그것들은 황화물의 하위 부류를 나타낸다. 티오아세탈은 카보닐 그룹의 "umpolung"에 유용하다. 티오아세탈과 티오케탈은 유기 합성물의 카보닐 그룹을 보호하는 데도 사용될 수 있다.

위의 등급의 유황 화합물은 포화 및 불포화 이성질 구조로 존재하며, 다른 이성질체들결합하여 티아레인, 티아인, 티아인, 디티아인, 도벽, 티아졸, 이소티아졸, 티오페네에 의해 종종 나타난다. 후자의 세 가지 화합물은 방향성이 있는 유황 함유 이성질체의 특별한 부류를 나타낸다. 티오페네공진 안정화는 산소 아날로그 후란의 경우 20kcal/mol(121kJ/mol)과 비교하여 29kcal/mol(121kJ/mol)이다. 이 차이가 나는 이유는 방향족 링 전류를 희생하여 산소가 스스로 전자를 끌어당기는 전기율이 더 높기 때문이다. 그러나 향기로운 대체물로서 티오 그룹은 알코시 그룹보다 전자 방출이 적다. 중앙 티오페네 링에 결합된 두 개의 벤젠 링으로 구성된 삼주순환 헤테로시클인 디벤조티오페네스(그림 참조)는 더 무거운 석유 분율에서 광범위하게 발생한다.

티올, 이황화물, 폴리황화물

티올 그룹은 기능 R-SH를 포함한다. 티올은 구조적으로 알코올 그룹과 유사하지만, 이러한 기능성은 화학적 특성에서 매우 다르다. 티올은 더 핵성, 더 산성, 더 쉽게 산화된다. 이 산도는 5 pKa 단위로 차이가 날 수 있다.[7]

황(2.58)과 수소(2.20)의 전기성 차이는 작기 때문에 티올의 수소 결합은 두드러지지 않는다. 알리파틱 티올은 나노테크놀로지의 국소인 금 단색체를 형성한다.

어떤 방향족 티올은 헤르츠 반응을 통해 접근할 수 있다.

황 결합에 대한 공동 유황을 가진 이황화 R-S-R은 교차 연동을 위해 중요하다: 일부 단백질의 접힘과 안정성을 위한 생화학에서 그리고 고무의 교차 연동을 위한 폴리머 화학에서.

특이한 펜타티핀 링을 함유하고 있는 천연 제품 바라신(벤젠 링 위에 사이클링된 5-황체 체인)과 같이 더 긴 유황 체인도 알려져 있다.

티오스터스

Tiioster는 일반 구조 R-C(O)-S-R을 가지고 있다. 이들은 일반 에스테르(R-C(O)-O-R)와 관련이 있지만 가수분해 및 관련 반응에 더 취약하다. 티오에스터는 생화학, 특히 지방산 합성에서 두드러진다.

황산화물, 황산염, 티오술핀산염

A sulfoxide, R−S(O)−R, is the S-oxide of a sulfide ("sulfide oxide"), a sulfone, R−S(O)2−R, is the S,S-dioxide of a sulfide, a thiosulfinate, R−S(O)−S−R, is the S-oxide of a disulfide, and a thiosulfonate, R−S(O)2−S−R, is the S,S-dioxide of a disulfide. 이 모든 화합물은 광범위한 화학 물질과 함께 잘 알려져 있다. 예를 들어, 황산화디메틸, 황화디메틸, 알리신(그림 참조).

황산염, 황산염, 황산염

Sulfimides(Sulfilimines라고도 함)는 구조2 RS=NR–의 황-질소 화합물로, 황산화물의 질소 아날로그이다. 그들은 약리학적 특성 때문에 부분적으로 관심이 있다. 두 개의 서로 다른 R군이 황에 붙어 있을 때, 황화물은 키랄이다. 황산염은 안정된 α-카르바니온을 형성한다.[8]

Sulfoximides(Sulfoximines라고도 함)는 테트라코르덴산 황-질소 화합물로, 이 화합물은 황소와 이소전자로 되어 있으며, 이 화합물은 황소의 산소 원자 1개를 대체 질소 원자(예: RS2(O)=NR′로 대체한다. 황에 서로 다른 R군이 두 개 붙으면 황산화물이 키랄이 된다. 이 종류의 화합물에 대한 많은 관심은 메티오닌술복시미드(메티오닌술복시민)가 글루타민 합성효소의 억제제라는 발견에서 비롯된다.[9]

Sulfonediimines(Sulfodiimines, sulfodiimides 또는 sulfonediimides라고도 함)는 테트라코오르덴 황-질소 화합물로서, 이 화합물에서, 설폰의 산소 원자는 모두 대체 질소 원자, 예를 들어 RS2(=NR′)2로 대체된다. 그들은 생물학적 활동과 이성애자 합성을 위한 구성 요소로서 관심이 있다.[10]

S-니트로소티올스

티오니트라이트로도 알려진 S-니트로소티올은 티올의 황 원자에 부착된 니트로소 그룹을 포함하는 화합물이다(예: R-S-N=O). 그들은 생화학 분야에서 상당한 관심을 받아왔다. 왜냐하면 그들은 특히 혈관확장술과 관련된 살아있는 시스템에서 신호 분자의 역할을 할 수 있는 니트로소늄 이온 NO와+ 질소산화물 NO의 기증자 역할을 하기 때문이다.[11]

황은 할로겐화된다.

유기 유황 화합물의 다양한 하나 이상의 할로겐 원자(이에 따르는 화학 수식으로"X")한 유황 원자, 예에 접착하게 함유하고 있다.:sulfenyl 할로겐 화물, RSX, 술피닐 할로겐 화물, RS(O)X, 술포닐기 할로겐 화물, RSO2X, 알킬과 arylsulfur trichlorides, RSCl3과 trifluorides, RSF3,[12]과 알킬과arylsulfur pentafluoride 알려져 있다.s, RSF5.[13] 잘 알려져 있지 않은 것은 주로 테트라플루오르24 테트라할리드(예: RSF)로 대표되는 다이얼킬술푸르 테트라할리드([14]dialkylsulfur tetrahalides)이다.

티오케톤, 티오알데히드 및 관련 화합물

탄소와 유황 사이에 이중 결합이 있는 화합물은 비교적 드물지만, 중요한 화합물인 이황화 탄소, 황화 카보닐, 티오포스겐이 포함된다. 티오케톤(RC(=S)R′)은 알킬 대체물로는 흔치 않지만, 한 예는 티오벤조페논이다. 티오알데히드는 여전히 희귀하며, 스테릭 보호가 부족한 것을 반영한다("티오폼알데히드"는 주기적인 트리머로 존재한다). RC1(=S)N(R2)R이라는3 공식을 가진 티오아미데스가 더 흔하다. 그것들은 일반적으로 Lawesson의 시약에 대한 아미드 반응에 의해 준비된다. R-N=C=S라는 공식을 가진 이소티오시아네이트가 자연적으로 발견된다. 이소티오시아네이트로 인해 독특한 맛을 내는 채소류로는 와사비, 고추냉이, 겨자, , 브뤼셀나물, 물냉이, 나스타튬, 캐퍼 등이 있다.

티오카르보닐 화합물의 S-산화물 및 S, 다이옥시드

티오카르보닐 화합물의 S-산화물은 티오카르보닐 S-산화물 또는 황산염, RC2=S=O, 티오카르보닐 S, S-다이옥시드 또는 황산염, RC2=SO로2 알려져 있다. 이러한 화합물은 광범위한 화학 작용으로 잘 알려져 있다. 예를 들어, syn-propanetial-S-oxidesulfene을 참조하라.

탄소와 유황의 삼중 결합

설파알키네에서 황과 탄소 사이의 삼중 결합은 드물며, 탄소 모노설피드(CS)에서 발견될 수 있으며 FCCSF와33 FCCSF53 화합물에 대해 제안되었다.[18] HCSOH 화합물은 또한 공식적인 삼중 결합을 갖는 것으로 표현된다.[19]

티오카르복실산 및 티오아미드

티오카르복시산(RC(O)SH)와 Ditiocarboxylic acids(RC(S)SH)는 잘 알려져 있다. 그것들은 구조적으로 카르복실산과 비슷하지만 더 산성적이다. 티오아미드는 아미드와 유사하다.

Sulfonic, sulfinic 및 sulfenic acids, 에스테르, 아미드 및 관련 화합물

설폰산은 기능 R-S(=O)-2OH를 가지고 있다.[20] 그것들은 전형적으로 유기 용매에 용해되는 강한 산이다. 트라이플루오로메탄네술폰산과 같은 설폰산은 유기화학에서 자주 사용되는 시약이다. 설핀산은 기능성 R-S(O)-반면 황산은 R-S-OH 기능이 있다. 황산 시리즈(sulfonic —sulfinic —sulfenic acids)에서는 산 강도와 안정성이 모두 그 순서에 따라 감소한다.[21][22] 각각 R-SONR2′,2 R-S(O)NR′,2 R-SNR′ 공식을 가진 Sulfonamides,2 Sulfinamides, Sulfenamides는 각각 풍부한 화학작용을 가지고 있다. 예를 들어 설파제방향성 설폰화에서 추출한 설포나미드다. 비대칭 합성에는 치랄 설피나미드가 사용되며, 경화 과정에는 교차 연동을 보조하기 위해 황화물이 광범위하게 사용된다. 티오시아네이트(R-S-CN)는 반응성 측면에서 볼 때 황페닐 할로겐화물과 에스테르와 관련이 있다.

Sulfonium, oxosulfonium 및 관련 염류

설포늄 이온은 유황에 부착된 세 가지 유기 대체물을 포함하는 양전하 이온이며, 공식 [RS3]+가 있다. 음이온과 음이온과 함께 이 화합물들은 설포늄염이라고 불린다. 옥소설포늄 이온은 세 가지 유기 대체물과 황에 부착된 산소를 포함하는 양전하 이온으로 [RS3=O]+라는 공식을 가지고 있다. 음이온과 함께 이 화합물들은 옥소설포늄염이라고 불린다. 관련 종으로는 알코시술포늄과 클로로술포늄 이온, [RSOR2],+ [RSCl2]+ 등이 있다.

설포늄, 옥소설포늄 및 티오카르보닐 이라이데스

설포늄과 옥소설포늄염의 디프로토닝은 구조 RS-C-R2+2과 RS2(O)-+C-Rr의 ylides를 제공한다.2 를 들어, 에폭시드를 합성하는 데 사용되는 존슨-코리-체이콥스키 반응에서, 가끔 C=S 이중 결합(예: RS2=CR′)2으로 그려지는 반면, ylidic carbon-sulfur 결합은 극성이 높으며 이온성으로 더 잘 묘사된다. Sulfonium ylides는 합성적으로 유용한 Stevens의 재배열에서 중요한 매개물이다. 티오카르보닐 이라이드(RRcC=S-C-RR+′)는 티아레인의 링 개방, 아릴비닐 황화물의 광자극화 [23]및 기타 공정에 의해 형성될 수 있다.

유황 및 페르황산

유황4가 황화합물인 비교적 전문화된 기능군으로 SR 공식과4[24] 마찬가지로 페르황화합물6가성 SR이다6. 모든 탄소 헥사발렌트 콤플렉스는 찰코겐 그룹의 더 무거운 대표자로 알려져 있는데, 예를 들어 헥사메틸페르텔루레인(Te(Me))6 화합물은 테라메틸텔루륨과 제논 이플루오라이드의 반응에 의해 테라메틸텔륨이 테프2(CH3)에 4이어 디메틸진크와의 반응에 의해 1990년에[25] 발견되었다. 유황 아날로그 헥사메틸페르술푸레인(S(CH3))6은 안정성이[26] 있을 것으로 예측됐지만 아직 합성되지 않았다.

실험실에서 실제로 합성된 최초의 모든 탄소 페르술푸란에는 2개의 메틸과 2개의 비페닐 리간드가 있다.[27]

All-carbon persulfurane

아세토나이트릴제논 이플루오라이드/보론 3플루오라이드를 함유한 해당 유황산 1부터 유황산염 2까지, 테트라하이드로푸란메틸리튬과 반응하여 (안정) 페르술판 3까지 시스 이소머로 제조한다. X선 회절은 왜곡된 팔면 분자 기하학에서 중심 황 원자와 189 - 193 pm(표준 결합 길이보다 길다) 사이의 C-S 결합 길이를 보여준다.

컴퓨터 시뮬레이션은 이러한 결합이 탄소에 존재하는 음전하와 매우 극성이라는 것을 시사한다.

자연 발생 유기황 화합물

모든 유기황 화합물이 악취 오염물질인 것은 아니다. 페니실린세팔로스포린은 균류에서 유래한 생명을 구하는 항생제다. 글리오톡신항바이러스제로 조사 중인 여러 종의 곰팡이에서 생성되는 황 함유 미코톡신이다. 알리신, 아조엔 등의 화합물이 마늘의 냄새를 담당하며, 레티오닌표고버섯의 풍미에 기여한다. 휘발성 유기황 화합물은 와인, 견과류, 체다 치즈, 초콜릿, 커피, 열대 과일 맛에도 미묘한 맛의 특징을 제공한다.[28] 이러한 천연물들 중 다수는 혈소판 집적이나 암 퇴치와 같은 중요한 약효를 가지고 있다.

오염상태에서

황이 생명에 필수적이고 두 개의 아미노산(시스테인과 메티오닌)이 이 원소를 함유하고 있기 때문에 환경 내 대부분의 유기황 화합물이 자연적으로 발생하고 있다.

환경의 일부 유기황 화합물은 플라스틱과 타이어 제조와 같은 산업 공정의 작은 부산물로 생성된다.

선별된 냄새 생성 공정은 주로 철강 생산에 사용되는 '클린 탄소'(코크)를 생산하기 위해 유황 화합물과 기타 휘발성 불순물을 배출하도록 설계된 석탄의 코킹에 의해 생산된 유기황 화합물이다.

화석연료에서

악취석탄이나 원유를 다운스트림 산업용(예: 플라스틱 또는 의약품 생산)의 전구 화학물질(피드스톡)로 화학 처리하고 가솔린, 디젤 및 기타 등급의 연료 오일 생산에 대한 석유 증류 필요성에 대해서도 발생한다.

유기황 화합물은 방출 전 배기 스택 및 배기구의 상업적 사용 전에 천연 가스에서 제거해야 하는 방향성 오염물질로 이해될 수 있다. 이러한 후자의 맥락에서 유기황 화합물은 황산 비에 있는 오염물질, 또는 동등하게 가장 흔한 화석연료, 특히 석탄에 있는 오염물질이라고 설명될 수 있다.

모든 석유 분수에 존재하는 가장 흔한 유기황 화합물은 순환적이고 방향성 있는 액체인 티오페인(CHS44)이다. 또한 기름의 무거운 분수는 벤조티오페네(CHS86, 티아나프테네)와 디벤조티오페네(Di벤조티오페네)를 함유하고 있다. 마지막 화합물은 대부분 고형분이고 나프탈렌 냄새가 난다. 많은 메틸화, 디메틸, 디에틸 벤조티오페네 유도체들이 디젤유와 연료유에 포함되어 있어 연료유를 세척하기가 매우 어렵다.

이 모든 헤테로사이클릭 황화물은 천연 연료의 200–500ppm을 차지하며, 중환성 디벤조티오페네스는 HDS 후에도 남아서 10–20ppm을 차지한다. 이 분자들은 석탄에서도 발견되며 소비 전에 제거되어야 한다.

줄인 몰리브덴과 니켈은 현재 유황 친화력이 뛰어나 석유(HDS)에서 티오페네를 제거하는 데 사용되고 있다. 게다가 텅스텐과 니켈, 코발트가 함께 대형 정유소의 수황화(HDS)에 사용된다. 전환 금속에 대한 티오페네의 흡착 메커니즘은 유기황 화합물이 금속 표면과 거의 평행하게 놓여 있는 system 시스템을 통해 발생하도록 제안된다. 많은 연구자들은 Pd(0)와 함께 모든 종류의 티오페네와의 결합에 보다 구체적인 것으로 입증된 Cu(I)와 Ag(II)와 같이 HDS의 전환 금속의 산화 상태를 최적화하는데 노력을 집중한다.

악취근거

인간과 다른 동물들은 티올, 황화물, 이황화물과 같은 저가의 유기황 화합물의 냄새에 대해 정교하게 민감한 후각을 가지고 있다. 악취 휘발성 티올은 퍼트리드 식품에서 발견되는 단백질 분해 제품이기 때문에 이들 화합물의 민감한 식별은 중독을 피하는 데 매우 중요하다. 공기 중의 산소 농도가 낮은 곳에서도 저가치의 휘발성 황화합물이 발견돼 질식할 위험이 있다. 쥐의 후각 수용체에 의한 특정 휘발성 티올과 관련 유기황 화합물의 민감도 검출에 구리가 필요한 것으로 밝혀졌다. 인간 역시 티올의 민감한 검출에 구리를 필요로 하는지는 아직 알려지지 않았다.[29]


참조

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