사프라닌

Safranin
사프라닌
Safranin
Safranin
Sample of Safranin O.jpg
고체 사프라닌
Safranin O in aqueous solution.jpg
수성 용액의 사프라닌
이름
선호 IUPAC 이름
3,7-다이아미노-2,8-디메틸-5-페닐페나진-5-아이움 염화물
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.836 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H checkY
    키: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1h
    키: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR
  • InChI=1/C20H18N4/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22)/p+1
  • [Cl-]n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)c)c3ccc3)cc(c(c4)C)n
특성.
C20H19CLN4
어금질량 350.85 g·190−1
수용성
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark[1]
위험[1]
H315, H318[1]
P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P310, P332+P313, P362[1]
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
0
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

사프라닌(Safranin O 또는 기본 적색 2)은 조직학 및 세포학에서 사용되는 생물학적 얼룩이다. Safranin은 세포핵을 적색으로 색칠하는 몇몇 얼룩 프로토콜의 대항마로 사용된다. 이것은 그램 얼룩과 엔도스피어 얼룩 둘 다에 있는 전형적인 카운터스테인이다. 연골,[2] 뮤신, 돛대 세포과립의 검출에도 사용할 수 있다.

Safranin은 일반적으로 오른쪽에 보이는 화학 구조를 가지고 있다(때로는 dimethyl safranin으로 설명되기도 한다). 또한 트리메틸 사프라닌도 있는데, 이 트리메틸 사프라닌은 하부 링의 정형 위치에 메틸 그룹이 추가되었다(Arene_submission_pattern 참조). 두 화합물은 생물학적 얼룩 용도에서 기본적으로 동일하게 작용하며, 대부분의 사프라닌 제조업체는 이 둘을 구별하지 않는다. 상업용 사프라닌 준비물에는 두 가지 유형이 혼합되어 있는 경우가 많다.

사프라닌은 분석 화학에서 redox 지표로도 사용된다.

사프라닌스

사프라닌은 대칭 2,8-디메틸-3,7-다이아미노페나진 아조늄 화합물이다. 그것들은 일차 아민의 두 분자와 파라-아미노아조 화합물의 응축, 그리고 디페닐메타페닐렌디아민과 같은 이차 염기와의 파라-니트로소다이얼카일린 작용으로 얻어진다. 그것들은 독특한 녹색 금속 광채를 보여주는 결정체 고형분이다; 그것들은 물에 쉽게 녹으며 파란색이나 보라색으로 염색된다. 그것들은 강한 염기이고 안정적인 단산염을 형성한다. 그들의 알코올 용액은 황색 적색 형광을 보여준다. 페노사프라닌은 자유 상태에서 매우 안정적이지 않다. 페노사프라닌의 염화물은 녹색 판을 형성한다. 그것은 쉽게 디아조틴화 될 수 있고, 알콜로 아포사프라닌이나 벤젠 엑셀린과 함께 끓였을 때 디아조늄 소금은 차가운 농축 황산이 있는 곳에서 디아조틴화 될 수 있다는 것을 CHN18123. F. Kermann은 알콜로 끓일 때 디아조늄 소금이 페닐페나조늄 염분을 산출한다는 것을 보여주었다. 아포사프라논, CHNO는18122 아포사프라닌을 농축 염산으로 가열하여 형성된다. 이 세 가지 화합물은 아마도 정형 또는 파라퀴논으로 표현될 것이다. 상업의 "사프라닌"은 정형외과-톨루사프라닌이다. 제조 규모로 처음 준비한 아닐린 염료-스튜프는 윌리엄 헨리 퍼킨 경이 조제 아닐린을 디크롬산칼륨과 황산으로 가열해 얻은 마우베인이었다. 마우베인은 7N-파라톨 그룹의 산화/감소적 손실로 1878년 페르킨에 의해 파라사프라닌(1,8-디메틸사프라닌)으로 전환되었다.[3] 또 다른 잘 알려진 사프라닌은 페노사프라닌이다.I. 50200, 3,7-다이아미노-5-페닐페나치늄 염화물) 역사학적 염료, 광센시타이저, 레독스 탐침으로 널리 사용된다.[4]

참조

  1. ^ a b c d "Safety Data Sheet: Safranin O" (PDF). LabChem. Retrieved 10 March 2016.
  2. ^ Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage". J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. doi:10.2106/00004623-197153010-00007. PMID 4250366. Archived from the original (abstract) on 2008-04-17.
  3. ^ W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.
  4. ^ Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14 April 2010). "Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 321 (1–2): 27–33. doi:10.1016/j.molcata.2010.01.015.
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