말라카이트 그린

말라카이트 그린

이름
우선 IUPAC 이름 4-{[4-(디메틸아미노)페닐](페닐)메틸리덴}-N, N-디메틸시클로헥사-2,5-디엔-1-염화이미늄
기타 이름 아닐린 그린, 기본 그린 4, 다이아몬드 그린 B, 빅토리아 그린 B
식별자
CAS 번호	569-64-2(염화염) Y 2437-29-8(옥살산염) N
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
체비	CHEBI: 72449
첸블	ChEMBL186357 Y
켐스파이더	10820 Y
ECHA 정보 카드	100.008.476
케그	C18367
PubChem CID	11294
유니	12058M7ORO Y
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID1025512
인치 InChI=1S/C23H25N2.ClH/c1-24(2)21-14-10-19(11-15-21)23(18-8-6-5-7-9-18)20-12-16-22(17-13-20)25(3)4;5-17H,1-4H 키: FDZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M Y InChI=1/C23H25N2.ClH/c1-24(2)21-14-10-19(11-15-21)23(18-8-6-5-7-9-18)20-12-16-22(17-13-20)25(3)4;/h-17H, 1-3H; 키: FDZZRQASAIRJF-REWHXWOFAA
SMILES CN(C)c1cc(cc1)C(=C2C=CC(=[N+](C)C)C=C2)c3cc3.[찰칵]
특성.
화학식	CHClN23252(염산염)
중량 몰	364.140 g/140 (표준)
약리학
ATCvet 코드	QP53AX16 (WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소	중간 정도의 독성과 극도의 자극성
GHS [1]라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H302, H318, H361d, H410
주의사항	P264, , , , , , , ,
치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간선량)	80 mg/kg (구강, 마우스)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란YN?) 정보 상자 참조

말라카이트 그린은 염료로 사용되며 양식업에서 항균제로 논란이 되는 유기 화합물이다.말라카이트 그린은 전통적으로 실크, 가죽, 종이와 같은 재료의 염료로 사용됩니다.그 이름에도 불구하고, 그 염료는 미네랄 말라카이트로부터 만들어진 것이 아니라 단지 색의 유사성에서 유래되었다.

구조 및 속성

말라카이트 그린은 염료 산업에서 트리아릴메탄 염료로 분류되며 안료 산업에서도 사용됩니다.형식적으로 말라카이트 그린은 염화염[CHC₆₅(CHN₆₄(CH₃))]₂₂Cl을 가리키지만 말라카이트 그린이라는 용어는 느슨하게 사용되며 착색된 양이온만을 가리키는 경우가 많다.옥살산염도 시판되고 있다.음이온은 색상에 영향을 주지 않습니다.양이온의 강렬한 녹색은 621 nm(소광 계수 10⁵⁻¹ M cm⁻¹)의 강한 흡수 대역에서 비롯됩니다.

말라카이트 그린(두 번째 이행) (pH 표시기)
pH 11.5 미만		pH 13.2 이상
11.5	⇌	13.2

말라카이트 그린(최초 이행) (pH 표시기)
pH 0.2 미만		pH 1.8 이상
0.2	⇌	1.8

말라카이트 그린은 벤즈알데히드 및 디메틸라닐린을 응축하여 류코 말라카이트 그린(LMG)을 생성한다.

${\displaystyle {C6H5CHO + C6H5N(CH3)2 -> (C6H5N(CH3)2)2C6H5 + H2O}}$

둘째, 트리페닐메탄의 친척인 이 무색 류코 화합물은 MG인 양이온으로 산화된다.

CH₆₅(CHN₆₄(CH₃)₂₂ + HCl +1⁄2₂ O → [CHC₆₅(CHN₆₄(CH₃)]₂₂ Cl + HO₂

대표적인 산화제는 이산화망간이다.

MG의 가수 분해는 ^[2]알코올을 생성합니다.

[CHC₆₅(CHN₆₄(CH₃)]₂₂ Cl + HO₂ → CHC₆₅(OH)(CHN₆₄(CH₃)₂₂ + HCl

이 알코올은 MG가 아닌 세포막을 통과하기 때문에 중요합니다.일단 세포 내에서 LMG로 대사되며, Leuco 및 Alco 유도체에는 착색되지 않고 Cation MG만 착색됩니다.이러한 차이는 카티온 형태만이 분자가 가시광선을 흡수할 수 있는 확장된 pi-탈국소화를 가지고 있기 때문에 발생합니다.

준비

말라카이트 그린의 류코 형태는 1877년 헤르만 피셔에 의해 황산이 ^[3]존재하는 상태에서 벤즈알데히드와 디메틸아닐린을 분자비 1:2로 응축함으로써 처음 만들어졌습니다.

사용하다

말라카이트 그린은 전통적으로 염료로 사용됩니다.이를 ^[4]위해 매년 MG의 킬로톤과 관련된 트리아릴메탄 염료가 생산된다.

MG는 상업 양식업에서 어란을 감염시키는 난균류 사포레그니아에 대하여 활성성이 있으며, MG는 사포레그니아 치료에 사용되어 ^[5]항균제로 사용되고 있습니다.담수 아쿠아리아에 있는 Ichthyophthirius multiliis에 대한 매우 인기 있는 치료법입니다.주요 대사물인 류코말라카이트그린(LMG)은 말라카이트그린으로 처리된 어류에서 발견되며, 이 발견은 논란과 정부 규제의 근거가 된다.양식업의 항균제를 참조하십시오.

MG는 도둑과 도둑을 잡는 데 자주 사용되어 왔다.미끼, 보통 돈에는 무수 가루가 뿌려진다.오염된 돈을 취급하는 사람은 손을 씻을 때 피부에 녹색 얼룩이 ^{[citation needed]}며칠 동안 지속된다는 것을 알게 될 것이다.

틈새 용도

MG의 강렬한 색을 이용한 틈새 응용 프로그램이 많이 있습니다.MG는 세포생물학과 조직 샘플의 현미경 분석에 생물학적 염색제로 사용됩니다.본 발명의 히메네즈염색방법은 염기성 후크신염색균을 적색 또는 마젠타색으로 하고, 청록색 대향료로 말라카이트그린을 사용한다.말라카이트 그린은 박테리아 세포 내에서 직접적으로 내포자를 염색할 수 있기 때문에 내포자 염색에도 사용됩니다; 여기서 사프라닌 카운터스테인은 종종 사용됩니다.말라카이트 그린은 알렉산더의 꽃가루 얼룩의 일부입니다.말라카이트 그린은 염료 레이저의 포화 흡수체 또는 pH 0.2~1.8 사이의 pH 표시기로도 사용할 수 있습니다.그러나 이 사용은 비교적 드물다.LMG(Leuco-Malachite Green)는 법의학에서 잠혈 검출 방법으로 사용된다.헤모글로빈은 LMG와 과산화수소 간의 반응을 촉매하여 무색의 LMG를 말라카이트 그린으로 변환합니다.따라서 녹색의 출현은 ^[6]혈흔의 존재를 나타낸다.

말라카이트 그린 유도체 세트는 또한 불소원 활성화 단백질/불소원 시스템이라고 불리는 형광 현미경 검사 도구의 핵심 성분입니다.말라카이트 그린은 형광체라고 불리는 분자의 종류에 속합니다.말라카이트 그린의 회전 자유도가 제한되면 비형광 분자에서 고형광 ^[7]분자로 변한다.말라카이트 그린이 특정 불소원 활성화 단백질을 결합시켜 고형광화시킨 불소원 활성화 단백질 도구.불소원 활성화 단백질이 표적 영역의 융합으로 발현됨으로써 세포하 국재성을 부여할 수 있다.이 방법은 GFP와 유사하지만 말라카이트 녹색 불소 포자가 추가되기 전에 '어두운 상태'가 된다는 장점이 있습니다.이것은 FRET 연구에 특히 유용합니다.

규정

1992년 캐나다 당국은 말라카이트 그린에 오염된 생선을 먹는 것이 건강에 중대한 위험을 ^[8]초래한다고 결정했다.말라카이트 그린은 Class II Health Hazard로 분류되었다.말라카이트 그린은 제조원가가 낮기 때문에 비양식 목적으로 규제가 덜한 일부 국가에서 여전히 사용되고 있다.2005년 홍콩의 분석가들은 중국에서 수입된 장어와 물고기에서 말라카이트 그린의 흔적을 발견했다.2006년 미국 식품의약국(FDA)은 중국에서 수입된 어패류에서 말라카이트 그린을 검출했으며, 이 어패류는 양식업에서도 사용이 금지되어 있다.2007년 6월 FDA는 말라카이트 그린 ^[9]오염이 지속되고 있다는 이유로 여러 종류의 해산물의 수입을 금지했다.

말라카이트 그린은 1983년부터 미국에서 식품 관련 적용에서 금지되어 왔다.이 물질은 ^[10]영국에서도 금지되어 있다.마카오에서는 ^[11]음식에서의 사용이 금지되어 있습니다.

동물들은 말라카이트 그린을 류코 형태로 대사한다.지방성(류코 형태의 로그 P는 5.70)이므로 대사물은 모분자(HL = 2.8일)보다 메기 근육에 더 오래(HL = 10일) 유지된다.

독성

LD₅₀(구강, 마우스)는 80mg/^{[citation needed]}kg입니다.말라카이트 그린을 먹인 쥐는 폐선종과 함께 "간 DNA 부가물의 용량 관련 증가"를 경험한다.Leucomalachite Green은 "변화의 수와 심각도의 증가"를 일으킨다.류코말레이카이트 그린은 말라카이트 그린의 1차 대사물이고 물고기 근육에 훨씬 더 오래 유지되기 때문에, 생선을 먹는 것으로부터 말라카이트 그린의 인간의 식사 섭취는 대부분 류코 형태일 것이다.실험 기간 동안, 쥐들에게 최대 543ppm의 류코말레이카이트 그린을 먹였는데, 이는 물고기에서 발견된 평균 5ppb에 비해 극단적인 양이다.2년 후, 수컷 쥐의 폐선종 증가가 발견되었지만 간 종양의 발생은 없었다.따라서 말라카이트 그린이 발암성 증상을 유발한다고 결론지을 수 있지만 말라카이트 그린과 간종양의 직접적인 연관성은 ^[12]확인되지 않았다.

검출

말라카이트 그린은 수용액에서 형광이 거의 없지만(양자^{−5 [13]}수율 7.9x10), 몇몇 연구 그룹은 말라카이트 그린을 검출하는 기술을 개발했다.예를 들어, Zhao 등은 저농도의 말라카이트 ^[14]그린을 검출하기 위해 마이크로칸타일레버 기반 센서에서 말라카이트 그린 압타머를 사용하는 것을 시연했다.

레퍼런스

추가 정보

• Cho, Bongsup P.; Yang, Tianle; Blankenship, Lonnie R.; et al. (2003). "Synthesis and Characterization of N-Demethylated Metabolites of Malachite Green and Leucomalachite Green". Chem. Res. Toxicol. 16 (3): 285–294. doi:10.1021/tx0256679. PMID 12641428.
• Plakas, S. M.; El Said, K. R.; Stehly, G. R.; et al. (1996). "Uptake, tissue distribution, and metabolism of malachite green in the channel catfish (Ictalurus punctatus)". Can. J. Fish. Aquat. Sci. 53 (6): 1427–1433. doi:10.1139/cjfas-53-6-1427.
• Schoettger, 1970년, Smith and Heath, 1979년, Gluth and Hanke, 1983년.청구서 등(1977)
• DeFina, Steven C.; Dieckmann, Thorsten (2002). "Synthesis of selectively ¹⁵N- or ¹³C-labelled malachite green". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 45 (3): 241–248. doi:10.1002/jlcr.554.
• Dhamgaye, S; Devaux, F; Manoharlal, R; et al. (Jan 2012). "In vitro effect of malachite green on Candida albicans involves multiple pathways and transcriptional regulators UPC2 and STP2". Antimicrob Agents Chemother. 56 (1): 495–506. doi:10.1128/AAC.00574-11. PMC 3256066. PMID 22006003.

외부 링크

• 미국 국립 보건원
• 미국 식품의약국
• 영국 보건부
• 말라카이트 그린 - 포자내염 기술(영상)