콩고 레드

Congo red
콩고 레드
Skeletal formula of congo red
Space-filling model of the component ions of congo red
이름
IUPAC 이름
4-나트륨-3-나트륨-4-(1-나토-4-나토-나토-나토프탈렌-2-일)디아제닐페닐]페닐]디아제닐-나토프탈렌-1-나토네이트
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.008.509 Edit this at Wikidata
메쉬 콩고+빨간색
유니
  • InChI=1S/C32H24N6O6S2.2Na/c33-31-25-7-3-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-139-19(10-1421)20-16-2236
    키: IQFPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L
  • InChI=1/C32H24N6O6S 2.2Na/c33-31-25-7-3-1-5-23(25)29(45(39,40)41)17-27(31)37-35-21-139-19(10-14-21)20-11-22-38-36
    키: IQFVPQOLBOTPF-COCKEIKOBB
  • [Na+] [Na+][O-]S(=O)(=O)c5cc(/N=N/c1cc(cc1)c4cc(/N=N/c3cc(c2cc2c3N)S([O-](=O)=O)cc4c(N)c6cccc)
특성.
채널32226262
몰 질량 696.665
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
Congo red solid and in solution
콩고 적색 고체 및 수용액 중

콩고레드는 유기화합물로 3,3μ-([1,1μ-비페닐]-4,4μ-디일)비스(4-아미노나프탈렌-1-술폰산)의 나트륨염이다.아조 염료입니다.콩고의 붉은색은 수용성으로 붉은 콜로이드 용액을 생성하며, 유기 용제에서 용해성이 더 높습니다.그러나 콩고의 붉은색은 발암성 [1]특성 때문에 오랫동안 사용이 중단되어 왔다.

역사

콩고 레드는 1883년 독일 엘버펠트에 있는 프리드리히 바이엘 회사에 고용된 Paul Böttiger에 의해 처음 합성되었다.그는 매염제가 필요 없는 직물 염료를 찾고 있었다.그의 발명에 대한 첫 번째 거부권을 가진 회사는 이 선명한 빨간색에 관심이 없었기 때문에, 그는 자신의 이름으로 특허를 출원하여 베를린의 AGFA 회사에 팔았다.AGFA는 "콩고 레드"라는 이름으로 염료를 판매했는데, 이는 1884년 서아프리카 베를린 회의 당시 독일에서 유행했던 이름으로, 아프리카 식민지화의 중요한 행사였다.그 염료는 AGFA의 주요 상업적 성공이었다.같은 이유로 다음 해에 다른 염료가 "콩고"라는 이름으로 판매되었습니다.콩고 루빈, 콩고 코린트, 찬란한 콩고, 콩고 오렌지, 콩고 브라운, 콩고 블루.[2]한 때 경제적으로 중요했던 콩고의 붉은색은 발암 활성 때문에 모든 벤지딘 유래 염료와 마찬가지로 사용되지 않게 되었다.

벤지딘의 비스(디아조늄) 유도체와 나프티온산의 아조 결합에 의해 제조된다.[3]

솔루션에서의 동작

콩고 레드 (pH 표시기)
pH 3.0 미만 pH 5.2 이상
3.0 ⇌ 5.2

pH 3.0~5.2에서는 파란색에서 빨간색으로 색상이 변경되므로 콩고의 빨간색은 pH 표시기로 사용할 수 있습니다.이 색변화는 리트무스와 거의 반대이기 때문에 산용액과 염기용액에 콩고의 붉은색을 한두 방울 첨가하는 간단한 홀링 기술로 리트무스지와 함께 사용할 수 있다.빨간색 리트머스 용지를 빨간색 용액에 담그면 파란색 리트머스 용지를 파란색 용액에 담그면 빨간색으로 바뀝니다.이 성질은 콩고에 강산성 용액과 강산성 조직 둘 다에서 색소로서의 변색성 특성을 부여한다.

콩고 적색은 수용액과 유기 용액에 응집하는 경향이 있다.제안된 메커니즘은 염료 분자의 방향족 고리 사이의 소수성 상호작용을 제안하여 δ – δ 적층 현상을 초래한다.이러한 집합체는 다양한 크기와 모양으로 존재하지만, 몇 개의 분자의 "리본과 같은 미셀"이 지배적인 형태인 것으로 보인다(미셀"이라는 용어가 완전히 적절한 이름이 아닐지라도).이러한 응집 현상은 높은 콩고 적색 농도, 높은 염도 및/또는 낮은 pH에서 더 많이 나타난다.

진단 용도

심장 아밀로이드증에서 콩고 적색 염색을 가진 아밀로이드 퇴적(빨간색-주황색)을 보여주는 현미경 사진.

조직학 및 현미경 검사에서 콩고의 붉은색은 아밀로이드증 염색, 식물 및 균류의 세포벽 염색 및 그람 음성세균의 외막 염색에 사용된다.편광 하에서 콩고 적색 착색제의 사과-녹색 복굴절은 아밀로이드 섬유의 존재를 나타낸다.또한 콩고의 붉은색은 시겔라 플렉스네리 혈청형 2a의 진단에 사용되며, 시겔라 플렉스네리 혈청형 2a는 이 색소가 시겔라 특유의 리포다당 구조를 결합한다.또한 콩고의 붉은색을 사용하여 Shigella flexneri의 III형 분비계 발현을 유도하여 숙주세포막 내에 전위공구를 형성하는 IpaB 및 IpaC의 분비를 유발하여 이펙터 단백질이 숙주세포의 생화학을 통과하여 변화시키도록 할 수 있다.이 염료는 Acanthamoeba, Negleria 및 기타 아메발 낭종을 검출하기 위한 흐름 세포측정 실험에도 사용될 수 있습니다.공초점 현미경 검사에서는 안정적인 [4]형광염색제로 콩고레드를 사용할 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel: Ulmann's Encyclopedia, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a03_245.
  2. ^ Steensma, D. P. (2001). "Congo Red: Out of Africa?" (pdf). Archives of Pathology and Laboratory Medicine. 125 (2): 250–252. doi:10.5858/2001-125-0250-CR. PMID 11175644.[영구 데드링크]
  3. ^ 2005년 와인하임 주 Wiley-VCH의 Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim에 게재된 Gerald Booth "Naphthalene Delivatives".doi: 10.1002/14356007.a17_009.
  4. ^ Michels, J.; Büntzow, M. (2010). "Assessment of Congo red as a fluorescence marker for the exoskeleton of small crustaceans and the cuticle of polychaetes". Journal of Microscopy. 238 (2): 95–101. doi:10.1111/j.1365-2818.2009.03360.x. PMID 20529057. S2CID 205342989.