포스파알켄

Phosphaalkene
포스파알켄인 메틸렌포스핀의 볼앤드스틱 모델

포스파알켄(IUPAC명: 알킬리데네포스판)은 탄소2(II)와 인(II) 사이에 이중결합을 가진 유기인 화합물이며, RC=PR이다.벤젠 중의 탄소원자 1개가 인으로 치환된 화합물 인광체.포스파알켄의 반응성은 종종 알켄의 반응성과 비교되며, 이는 포스파알켄의 HOMO가 (아민 단독쌍에서와 같이) 인 단독쌍이 아니라 이중 결합이기 때문이다.따라서 알케인과 마찬가지로 포스파알켄은 위티그 반응, 피터슨 반응, 코프 재배열 및 디엘스-알데르 반응에 관여합니다.

1969년 Mérkl에 의해 처음 발견된 포스파알켄은 포스파벤젠이었다.1976년 게르트 베커[1](Gerd Becker)에 의해 브룩의 재배열과 유사한 케토에놀 호변이성(tautomerism)으로 국소화된 최초의 포스파알켄이 보고되었다.

Becker reaction to phosphaalkenes (R = methyl or phenyl)

같은 해에 Harold Kroto는 MePH의2 열분해로 CH=PMe가 발생한다는2 것을 분광학적으로 입증했다. 포스파알켄 합성의 일반적인 방법은 열적으로 또는 DBU, DABCO 또는 트리에틸아민과 [2]같은 염기에 의해 개시되는 적절한 전구체를 1,2-제거하는 것이다.

Phosphaalkene general method

Becker 방법은 Poly(p-phenylene vinylene)[3]의 인 펜던트를 합성하는 데 사용됩니다.

를 클릭합니다Poly(p-phenylenephosphaalkene).

레퍼런스

  1. ^ 빌둥 운드 에이겐샤프트엔 폰 아실포스피넨 I. 모노 치환 리크텐 an substituierten Disilylphosphinen mit Pivaloylchlorid Gerd Becker, Zeitschrift für anorganische und algemeine Chemie 1976, 423, 페이지 242 - 254
  2. ^ 메틸디페닐메틸렌포스핀의 합성: 국소적인 인을 가진 안정 화합물: T.C.Klebach, R.Lourens, F.빅켈합트 J. 암 화학, 1978, 100 (15), 페이지 4886-4888 doi:10.1021/ja00483a041
  3. ^ PPV의 인 카피: 페닐렌과 포스파알켄 모우츠 빈센트 A의 교대로 이루어진 γ-공역 고분자 및 분자.라이트, 브라이언 O. 패트릭, 셀린 슈나이더, 데릭 P. 게이츠 J. 암. Chem. Soc.; 2006; 128(27) 페이지 8836 - 8844; (조) doi:10.1021/ja060816l