비닐할라이드

Vinyl halide
할라이드 비닐의 일반적인 구조로, 여기서 X는 할로겐이고 R은 가변 그룹이다.

유기화학에서 비닐 할라이드는 CH2=CHX(X = 할라이드)라는 공식을 가진 화합물이다.비닐이라는 용어는 종종 알케닐 그룹을 묘사하기 위해 사용된다.이러한 이유로 알케닐은 RCH=CHX라는 공식과 함께 할로겐화물을 비닐 할로겐화라고 부르기도 한다.응용의 관점에서 보면, 이 종류의 화합물의 지배적인 구성원은 염화비닐로, 폴리염화비닐의 전구체로 매년 수백만 톤의 규모로 생산된다.[1]폴리비닐 플루오르화물은 또 다른 상업용 제품이다.관련 화합물로는 염화비닐리덴과 불소비닐리덴이 있다.

합성

참고 항목:요오드화 비닐기능군

염화비닐은 1,2-디클로로에탄의 탈수소염소화에 의해 생성된다.[1]

높은 효용성으로 인해 다음과 같은 많은 비닐 할로겐화 접근법이 개발되었다.

  • 할로겐과 함께 비닐 유기농의 반응

Carbometalation

Takai Olefination

Stork-Zhao Olefination

반응

브롬화 비닐 및 관련 알케닐 할로겐화물이 Grignard 시약과 관련 유기석소 시약을 형성한다.알케닐 할로겐화물은 그에 상응하는 알키네를 주기 위해 염기 제거 과정을 거친다.가장 중요한 것은 교차 결합 반응에 사용하는 것이다(예: 스즈키-미야우라 커플링, 스틸 커플링, 헥 커플링 등).

참고 항목

참조

  1. ^ a b E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Koh, Ming Joo; Nguyen, Thach T.; Zhang, Hanmo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016). "Direct synthesis of Z-alkenyl halides through catalytic cross-metathesis". Nature. 531 (7595): 459–465. Bibcode:2016Natur.531..459K. doi:10.1038/nature17396. PMC 4858352. PMID 27008965.

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  1. ^ Nguyen, Thach T.; Koh, Ming Joo; Shen, Xiao; Romiti, Filippo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016-04-29). "Kinetically controlled E-selective catalytic olefin metathesis". Science. 352 (6285): 569–575. Bibcode:2016Sci...352..569N. doi:10.1126/science.aaf4622. PMC 5748243. PMID 27126041.