질산염 에스테르

Nitrate ester
니트로 화합물과 혼동해서는안 된다.

질산염 에스테르는 RONO라는2 공식을 가진 유기 기능 그룹이며, 여기서 R은 모든 유기 잔여물을 의미한다. 그들은 질산과 알코올의 에스테르다. 이름에도 불구하고 니트로 화합물이 아닌 니트로글리세린이 대표적인 예다.

펜타에리톨 사트라니트레이트(Pentaerrythritol tetranitrate)는 상업적으로 중요한 폭발물로, 네 개의 질산염 에스테르 그룹을 포함하고 있다.

합성 및 반응

질산 에스테르는 일반적으로 질산과 알코올의 응결에 의해 준비된다.[1] 예를 들어, 가장 단순한 질산 에스테르인 질산 메틸은 황산이 존재하는 곳에서 메탄올과 질산의 반응에 의해 형성된다.[2]

CHOH3 + HNO3 → CHO노32 + HO2

이 응결은 때때로 "니트로섹시화"라고 불린다.

폭발성 특성

질산염 에스테르의 열분해효과는 주로 기체 분자질소(N2)와 이산화탄소를 산출한다. 폭발의 상당한 화학적 에너지는 분자 질소의 결합 강도가 높기 때문이다. 이 스토이치측정법은 니트로글리세린 폭발에 대한 방정식으로 설명된다.

Nitroglycerine Destruction V.1.svg

일부 유기질산염의 고도로 민감한 성질을 잘 보여주는 것이 Si(CHONO22)이다.4[3][4] 이 화합물의 단일 결정체는 테플론 주걱과 접촉할 때에도 폭발하며 사실상 완전한 특성화를 불가능하게 만들었다. 실리콘의 열분해(실리코 실험에서 훨씬 안전한 것으로부터 유도)의 또 다른 기여자는 결정 단계에서 실리콘이 4개의 탄소 원자에 대한 정기적인 조정 외에 2개의 산소 니트리토 그룹과 조응할 수 있는 능력이다. 이러한 추가적인 조정은 이산화 규소의 형성을 더욱 용이하게 만들 것이다.

의료용

주요 기사: 글리세릴 트리니트레이트(약물학)

질산 에스테르 이소소르비드 디니트레이트(Isordil)와 이소소소르비드 단모니트레이트(Imdur, Ismo, Monoket, Monononitron)는 체내에서 강력한 천연 바소딜레이터인 질산산화물로 전환된다. 의학에서는 이러한 에스테르가 협심증(허혈성 심장병)의 약으로 쓰인다.

관련 화합물

아세틸 질산은 질산과 아세트산의 응축에서 유래된 질산염이다.

참조

  1. ^ Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1942). "Imidazole". Organic Syntheses.; Collective Volume, 3, p. 471
  2. ^ Alvin P. Black & Frank H. Babers. "Methyl nitrate". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, p. 412
  3. ^ The Sila-Explosives Si(CH2N3)4 and Si(CH2ONO2)4: Silicon Analogues of the Common Explosives Pentaerythrityl Tetraazide, C(CH2N3)4, and Pentaerythritol Tetranitrate, C(CH2ONO2)4Thomas M. Klapötke, Burkhard Krumm, Rainer Ilg, Dennis Troegel, and Reinhold Tacke J. Am. Chem. Soc.; 2007 doi:10.1021/ja071299p
  4. ^ Sila-Exploses A Better Bang Stephen K 제공 리터 화학 & 엔지니어링 뉴스 2007년 5월 7일 링크