트라이플루오로메틸군

Trifluoromethyl group
CF3 group.png

트라이플루오로메틸 그룹은 -CF라는3 공식을 가진 기능 그룹이다.is group의 명칭은 각 수소 원자를 불소 원자에 의해 대체함으로써 메틸 그룹( -CH3 공식)에서 유래한다.일반적인 예로는 트라이플루오로메탄 H
3–CF, 1,1,1-트리플루오로에탄 HC
3–CF
3, 헥사플루오로아세톤 FC
3–CO–CF
3 등이 있다.이 그룹과의 화합물은 유기농의 하위 등급이다.

특성.

트라이플루오로메틸 그룹은 상당한 전기성을 가지고 있는데, 이것은 종종 불소와 염소의 전기 성분 사이에 중간인 것으로 묘사된다.[1]이 때문에 트리플루오로메틸 대체 화합물은 트리플루오로메탄산술폰산, 트리플루오로아세트산 등 강한 산인 경우가 많다.반대로 트리플루오로메틸 그룹은 트리플루오로에탄올과 같은 화합물의 기본성을 낮춘다.

사용하다

트라이플루오로메틸 그룹은 특정 의약품, 약품, 아비오틱 합성 천연불화탄소 기반 화합물에서 발생한다.3플로로메틸 그룹의 약효 사용은 1928년부터 시작되지만, 연구는 1940년대 중반에 더욱 격렬해졌다.[2]트라이플루오로메틸군은 염화나 메틸군을 대체해 유도체를 만드는 바이오이소스테레로 많이 쓰인다.이것은 납 화합물의 강직성 및 전자적 특성을 조정하거나 대사 산화로부터 반응성 메틸 그룹을 보호하는 데 사용될 수 있다.트라이플루오로메틸 그룹을 함유하고 있는 주목할 만한 약으로는 HIV 역분해효소 억제제인 에파비렌즈(Sustainiva), 항우울제인 플루옥세틴(Prozac), 비스테로이드성 항염증제인 셀레콕시브(Cellebrex) 등이 있다.

트리플루오로메틸 그룹은 또한 다른 관심 그룹을 포함하는 분자의 용해도를 변화시키기 위해 첨가될 수 있다.

합성

주요기사 : 트리플루오메틸레이션

이 기능을 도입하기 위한 다양한 방법이 존재한다.카르복실산은 유황 테트라플루오르화 처리로 트리플루오르메틸 그룹으로 변환할 수 있으며, 특히 트리플루오로메틸 에테르와 트리플루오르메틸 아로마틱스는 안티모니 트리플루오르화/안티몬 펜타클로라이드(Swarts reaction) 처리로 트리플루오메틸 화합물로 변환된다.트리플루오로메틸 아로마틱스의 또 다른 방법은 아릴 요오드화물과 트리플루오로메틸 구리의 반응이다.마지막으로 트라이플루오로메틸 카보닐은 알데히드 및 에스테르가 루퍼트의 시약에 반응하여 준비할 수 있다.[3]

참고 항목

참조

  1. ^ Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard (2003). "Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF5 and CF3". Inorganic Chemistry. 42 (14): 4437–4441. doi:10.1021/ic0343298. PMID 12844318.
  2. ^ Yale, Harry L. (1959). "The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1 (2): 121–133. doi:10.1021/jm50003a001. PMID 13665284.
  3. ^ G.A. Olah; R.D. Chambers; G.K.S. Prakash, eds. (1992). Synthetic fluorine chemistry. John Wiley. ISBN 0-471-54370-5.