니트로글리세린

Nitroglycerin
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니트로글리세린
Skeletal formula of zwitterionic nitroglycerin
Ball and stick model of nitroglycerin
Spacefill model of nitroglycerin
이름
우선 IUPAC 이름
프로판-1,2,3-트리실트리니트레이트
기타 이름
*1,2,3-트리스(니트로옥시)프로판
  • 글리세릴 트리니트레이트
  • 트리니트로글리세린
식별자
3D 모델(JSmol)
1802063
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.219 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-240-8
165859
케그
메쉬 니트로글리세린
유니
UN 번호 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
  • InChI=1S/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H, 1-2H2 checkY
    키: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H, 1-2H2
    키: SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
  • C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]O[N+](=O)[O-]
특성.
C3H5N3O9
몰 질량 227.085 g/120−1
외모 무색 액체
밀도 1.6 gµcm−3 (15 °C에서)
녹는점 14 °C (57 °F, 287 K)
비등점 50°C(122°F, 323K) 폭발
약간[1]
용해성 아세톤, 에테르, 벤젠, 알코올[1]
로그 P 2.154
구조.
  • C1, C2, C3에서의 사각형
  • N7, N8 및 N9에서 삼각 평면
  • C1, C2, C3의 사면체
  • N7, N8 및 N9의 이면체
폭발적인 데이터
충격 감도 높은
마찰 감도 높은
폭발 속도 7700 밀리초−1
RE 계수 1.50
열화학
- 370kJµmol−1
- 1.529 MJmol−1
약리학
C01DA02 (WHO) C05AE01 (WHO)
정맥주사, 구강주사, 혀밑, 국소주사
약동학:
1% 미만
간
3분
법적 상태
  • AU: S3(약사만 해당)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 폭발성, 독성
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS06: Toxic GHS08: Health hazard GHS01: Explosive
위험.
H202, , , , , , ,
P210, P243, P250, P260, P264, P270, P271, P280, P302+P352, P410
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
2
4
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 C 0.2ppm (2mg/m3) [피부][2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

양(NG),(대체 철자 nitroglycerine)또한 trinitroglycerin(TNG), 니트로, 글리세릴trinitrate(임신 성영 양아층 신생물), 노벨 Oil[표창 필요한], 또는 1,2,3-trinitroxypropane 있는 울창한, 무색, 지성, 폭발적인 액체는 가장 일반적으로 흰증기 질산 조건 formati에 적합한 아래 글리세롤 nitrating에 의해 생산된 것으로 알려졌다.는 질산에산 에스테르화학적으로 이 물질은 질산염 화합물이 아닌 유기 질산염 화합물이지만, 전통적인 이름은 유지된다.1847년 아스카니오 소브레로에 의해 발명된 니트로글리세린은 폭발물, 즉 다이너마이트의 제조에 유효 성분으로 사용되어 건축, 해체, 광산업에 사용되고 있다.1880년대부터 코다이트와 발리스타이트와 같은 고체 추진제에서 니트로셀룰로오스의 활성 성분과 젤라티나이저로 군에 의해 사용되어 왔다.재장전기에 사용되는 이중 기반 무연 추진제의 주요 성분입니다.니트로셀룰로오스와 결합된 수백 개의 화약 조합이 소총, 권총, 산탄총 장전기에 의해 사용된다.

니트로글리세린은 협심증이나 만성 심부전과 같은 심장 질환을 치료하기 위한 강력한 혈관 확장제로 130년 이상 의학에서 사용되어 왔습니다.이전에는 이러한 유익한 효과가 니트로글리세린이 잠재적 정맥확장제인 일산화질소로 전환되기 때문이라고 알려져 있었지만,[4] 이러한 전환에 대한 효소는 2002년에야 미토콘드리아 알데히드 탈수소효소(ALDH2)인 것으로 밝혀졌다.니트로글리세린은 설하정제, 스프레이, 연고,[5] 패치에 포함되어 있습니다.

역사

니트로글리세린은 흑색 분말보다 강한 최초의 실용적인 폭발물이었다.1847년 이탈리아 화학자 아스카니오 소브레로가 [6]토리노 대학의 Théophile-Jules Pelouze 밑에서 처음으로 합성했다.Sobrero는 처음에 그의 발견을 피로글리세린이라고 불렀고 그것이 [7]폭발물로 사용되지 않도록 강력하게 경고했다.

니트로글리세린은 나중에 알프레드 노벨에 의해 상업적으로 유용한 폭발물로 채택되었는데, 그는 1864년 그의 [8]동생 에밀 오스카 노벨과 몇몇 공장 근로자들이 스웨덴 헬레네보리의 노벨의 무기 공장에서 폭발로 사망한 후 이 위험한 화합물을 다루는 안전한 방법을 실험했다.

1년 뒤 노벨은 독일에 알프레드 노벨과 컴퍼니를 설립하고 함부르크 인근 게스하트의 크뤼멜 언덕에 고립된 공장을 세웠다.이 사업은 니트로글리세린과 화약을 혼합한 "블라스트 오일"이라는 액체를 수출했지만, 이는 수많은 재앙에서 증명되었듯이 매우 불안정하고 다루기 어려웠다.크렘멜 공장의 건물들은 [9]두 번이나 파괴되었다.

1866년 4월, 센트럴 퍼시픽 철도를 위해 니트로글리세린 3상자가 캘리포니아로 운송되었는데, 센트럴 퍼시픽 철도는 시에라 네바다 산맥을 통과하는 1,659피트(506m)의 정상 터널 건설을 촉진하기 위한 폭발물로서 니트로글리세린을 실험할 계획이었다.상자 중 하나가 폭발해 샌프란시스코에 있는 웰스 파고 회사 사무실이 파괴되고 15명이 사망했다.이것은 캘리포니아에서 액체 니트로글리세린의 운송을 완전히 금지시켰다.따라서 [10]니트로글리세린의 현장 제조는 북미 제1대륙횡단철도의 완공에 필요한 나머지 경질암 시추 및 발파 작업에 필요했습니다.

1869년 6월, 당시 현지에서는 파우더-오일로 알려진 니트로글리세린을 실은 1톤짜리 마차 두 대가 북웨일즈 마을의 도로에서 폭발했다.이 폭발은 6명의 인명 피해와 많은 부상, 그리고 마을에 큰 피해를 가져왔다.그 말 두 마리에 대한 흔적은 거의 발견되지 않았다.영국 정부는 야기된 피해와 도시 지역에서 일어날 수 있는 일들에 대해 너무 놀라서 곧 1869년 [11]니트로글리세린 법을 통과시켰다.액체 니트로글리세린은 다른 곳에서도 널리 금지되었고, 이러한 법적 제한은 알프레드 노벨과 그의 회사가 1867년에 다이너마이트를 개발하게 만들었다.이것은 크렘멜 언덕에서 발견되는 규조토(독일어로 "Kieselguhr")와 니트로글리세린을 혼합하여 만들어졌습니다."듀얼린" (1867), "리토프랙쳐" (1869), "젤리나이트" (1875)와 같은 유사한 혼합물이 니트로글리세린을 다른 불활성 흡수제와 혼합하여 형성되었고, 노벨의 다이너마이트에 대한 엄격한 특허를 피하기 위해 다른 회사들에 의해 많은 조합이 시도되었다.

니트로셀룰로오스를 함유한 다이너마이트 혼합물은 일반적으로 "겔라틴"으로 알려져 있다.

아질산 아밀이 가슴 통증을 완화하는 데 도움이 된다는 발견 이후, 의사 윌리엄 머렐은 협심증을 완화하고 혈압을 낮추기 위해 니트로글리세린을 사용하는 실험을 했다.그는 1878년에 그의 환자들을 소량의 희석된 니트로글리세린으로 치료하기 시작했고,[12][13] 머렐이 1879년 랜싯 저널에 그의 결과를 발표한 후 이 치료법은 곧 널리 쓰이게 되었다.1896년 사망하기 몇 달 전, 알프레드 노벨은 심장 질환으로 니트로글리세린을 처방받았고, 친구에게 편지를 썼다. "내가 니트로글리세린을 처방받은 것은 아이러니하지 않은가, 내복용으로!화학자와 [14]일반인을 놀라게 하지 않기 위해 트리니트린이라고 부릅니다.의료기관도 같은 이유로 글리세릴 트리니트레이트라는 이름을 사용했다.

전시 생산률

많은 양의 니트로글리세린은 제1차 세계 대전과 제2차 세계 대전 동안 군사 추진체와 군사 공학 작업에 사용하기 위해 제조되었다.제1차 세계대전 중 영국에서 가장 큰 추진제 공장인 그레트나는 매주 800톤의 코다이트 RDB를 생산했다.이 양은 매주 최소 336톤의 니트로글리세린을 필요로 한다(생산 손실이 없다고 가정).영국 해군은 영국 도셋에 있는 홀튼 히스 왕립 해군 코다이트 공장에 자체 공장을 가지고 있었다.제1차 세계 대전 동안 캐나다에도 큰 코다이트 공장이 세워졌다.온타리오주 노벨에 있는 캐나다 폭발물 유한회사 코다이트 공장은 매달 약 286톤의 니트로글리세린을 필요로 하는 1,500,000파운드(680t)의 코다이트를 생산하도록 설계되었다.

불안정성과 둔감화

니트로글리세린은 희석되지 않은 형태로 물리적 충격으로 인해 폭발하는 접촉 폭발물이다.제조 중에 적절히 정제되지 않으면 시간이 지남에 따라 더욱 불안정한 형태로 분해될 수 있습니다.이것은 니트로글리세린을 운반하거나 사용하는 것을 매우 위험하게 만든다.원액 형태로, 그것은 세계에서 가장 강력한 폭발물 중 하나이며, 보다 최근에 개발된 RDX와 PETN에 필적합니다.

초기에 액체 니트로글리세린은 [15]순도에 따라 45~55°F(7~13°C) 이하의 온도에서 냉동함으로써 "감작"되는 것으로 밝혀졌다.얼렸을 때의 충격에 대한 민감도는 다소 예측할 수 없다: "그 상태일 때는 폭발물 모자나 라이플 볼에 대한 충격에 더 둔감하지만, 다른 한편으로 파손, 찌그러짐, [16]탬핑 등에 더 잘 폭발하는 것으로 보인다."냉동 니트로글리세린은 액체보다 에너지가 훨씬 덜하기 때문에 [17]사용하기 전에 반드시 해동되어야 한다.특히 불순물이 존재하거나 너무 빨리 [18]따뜻해질 경우 녹이는 것은 극도로 민감해질 수 있습니다.에틸렌글리콜디니트레이트 또는 다른 폴리니트레이트를 첨가하여 용융을 낮추고 동결폭약을 [19]해동할 필요가 없도록 해도 된다.

화학적으로 "감작"하는 니트로글리세린은 에탄올, 아세톤 또는 디니트로톨루엔을 [20]첨가함으로써 현대의 고폭약만큼 "안전"하다고 간주될 수 있는 지점까지 가능하다.예를 들어 탈감작제로 사용되는 에탄올을 추출하기 위해 물을 첨가하여 사용 전에 탈감작제 [20]약품에서 니트로글리세린을 추출해야 할 수 있습니다.

폭발

니트로글리세린과 모든 희석제는 확실히 탈화(연소)될 수 있다.니트로글리세린의 폭발력은 폭발에서 비롯됩니다. 초기 분해에서 나온 에너지는 주변의 연료를 폭발시키는 강한 압력파를 일으킵니다.이것은 연료를 거의 순간적으로 압력에 의해 백열 가스로 분해하면서 음속의 30배 속도로 폭발 매체를 통해 전파되는 자급자족 충격파입니다.니트로글리세린의 폭발은 보통 실온과 압력에서 원래 부피의 1,200배 이상을 차지하는 가스를 발생시킨다.방출되는 열은 온도를 약 5,000°C(9,000°F)[19]까지 상승시킵니다.이것은 압력이나 충격에 관계없이 사용 가능한 연료에만 의존하는 폭연과는 완전히 다르다.이 분해는 다른 폭발물에 비해 방출되는 가스 몰에 대한 에너지 비율을 훨씬 높게 만들어, 가장 뜨거운 폭발성 높은 폭발물 중 하나가 된다.

제조업

니트로글리세린은 글리세린(글리세린)의 산촉매 질화에 의해 제조될 수 있다.

니트로글리세린 합성:[21][22][23]

산업 제조 공정은 종종 글리세롤을 농축 황산과 농축 질산의 거의 1:1 혼합물과 반응시킨다.이는 질소산화물을 포함하는 적색 연무 질산과 농축 황산을 혼합하는 대신 질소 산화물이 제거된 매우 비싼 순수 질산인 백색 연무 질산을 혼합하여 생성할 수 있습니다.더 자주, 이 혼합물은 올륨이라고도 알려진 증기 황산과 아제오픽 질산을 혼합하는 저렴한 방법으로 얻어집니다(약 70%의 질산으로 구성되고 나머지는 물로 구성됩니다).

황산은 글리세롤의 친핵성 산소 원자에 의해 공격을 받는 양성자화된 질산 종을 생성한다.따라서 니트로기를 에스테르 C-O-NO로2 첨가하여 물을 생성한다.이것은 니트로늄 이온이 친전자인 친전자 방향족 치환 반응과는 다릅니다.

글리세롤을 첨가하면 혼합산성 질화에서와 마찬가지로 발열 반응(즉, 열이 생성됨)이 일어난다.혼합물이 너무 뜨거워지면 폭주반응이 일어나 뜨거운 질산에 의한 유기물질의 파괴산화 및 폭발 위험이 높은 유독성 이산화질소의 방출을 수반하는 질화반응이 가속화된다.따라서 글리세린 혼합물은 혼합산(글리세린에 대한 산이 아님)이 함유된 반응용기에 천천히 첨가된다.질화기는 차가운 물이나 다른 냉각수 혼합물로 냉각되고 글리세린 첨가 내내 약 22°C(72°F)로 유지되며, 에스테르화가 빠른 속도로 발생할 수 있을 만큼 뜨겁지만 폭주 반응을 피할 수 있을 만큼 차갑습니다.종종 철이나 납으로 만들어지고 압축 공기와 함께 일반적으로 교반되는 질화기 용기의 밑면에는 비상 트랩 문이 있으며, 이 문은 매우 차가운 물의 큰 웅덩이에 걸려 있고, 폭발을 방지하기 위해 반응 혼합물 전체를 덤프할 수 있습니다(전하라고 함). 이 과정은 익사라고 불립니다.충전 온도가 약 30°C(86°F)(실제 값은 국가에 따라 다름)를 초과하거나 니트레이터의 환기구에서 갈색 연기가 발견되면 즉시 익사합니다.

폭약 및 추진제로 사용

주요 기사:다이너마이트, 발리스타이트, 코다이트, 무연 분말, 겔리그나이트

니트로글리세린의 주요 용도는 톤수 기준으로 다이너마이트나 추진제 같은 폭발물에 있다.

니트로글리세린은 열, 충격 또는 화염에 노출되었을 때 폭발할 수 있는 기름진 액체이다.

알프레드 노벨은 니트로글리세린과 불활성 흡수제, 특히 규조토와 혼합함으로써 니트로글리세린을 발파폭약으로 사용하는 방법을 개발했습니다.그는 이 폭발성 다이너마이트라는 이름을 붙였고 [24]1867년에 특허를 얻었다.그것은 기름칠된 방수 종이로 개별적으로 포장된 막대기 형태로 즉시 사용할 수 있도록 제공되었습니다.다이너마이트와 유사한 폭발물은 고속도로와 철도 터널 시추, 광산 채굴, 그루터기 제거, 채석 작업 및 철거 작업과 같은 토목 공학 작업에 널리 채택되었습니다.마찬가지로, 군사 기술자들은 건축과 철거 작업에 다이너마이트를 사용했다.

니트로글리세린은 또한 화기에 사용되는 군사 추진제의 성분으로 사용되었다.

니트로글리세린은 셰일 생성에서 기름과 가스를 회수하는 과정인 유압 파쇄와 함께 사용되어 왔다.이 기술은 자연 또는 유압에 의해 유도된 골절 시스템에서 니트로글리세린을 치환 및 폭발시키거나 유압에 의해 유도된 골절에서 니트로글리세린을 치환 및 폭발시킨 후 펠릿화 [25]TNT를 사용한 웰보어 샷을 포함한다.

니트로글리세린은 폭발 시 눈에 보이는 연기가 거의 나지 않는 다른 고폭발물보다 유리하다.따라서 다양한 무연 [26]분말을 제조할 때 성분으로 유용하다.

그 민감성은 니트로글리세린의 군사적 폭발물로서의 유용성을 제한했고, TNT, RDX, HMX와 같은 덜 민감한 폭발물이 군수품에서 그것을 대체했다.그것은 군사 공학에서 여전히 중요하며, 전투 기술자들은 여전히 다이너마이트를 사용한다.

알프레드 노벨은 니트로글리세린과 건코튼을 결합하여 발리스타이트를 개발했다.그는 1887년에 그것을 특허했다.발리스타이트는 많은 유럽 정부들에 의해 군사 추진체로 채택되었다.이탈리아가 가장 먼저 그것을 채택했다.영국 정부와 영연방 정부는 대신 1889년 영국의 프레드릭 아벨 경과 제임스 듀어 경이 개발한 코다이트를 채택했다.원래 Cordite Mk I은 니트로글리세린 58%, 건코튼 37%, 석유 젤리 5.0%로 구성되었습니다.발리스타이트와 코르다이트는 모두 "코드"의 형태로 제조되었다.

무연 분말은 원래 니트로셀룰로오스를 유일한 폭발 성분으로 사용하여 개발되었습니다.그래서 그것들은 단일 베이스 추진체로 알려져 있었다.니트로셀룰로오스와 니트로글리세린을 모두 함유한 무연 분말도 개발되었는데, 이중 염기 추진제로 알려져 있다.무연 가루는 원래 군사용으로만 제공되었지만, 곧 민간용으로 개발되어 스포츠용으로 빠르게 채택되었다.일부는 스포츠 파우더로 알려져 있다.3기 추진제는 니트로셀룰로오스, 니트로글리세린, 니트로구아니딘을 함유하고 있지만 탱크포, 해군포 등에 사용되는 초고구경 탄약용이다.젤리나이트라고도 알려진 발파 젤라틴은 니트로글리세린, 목재 펄프, 나트륨 또는 질산칼륨을 사용하여 1875년에 노벨에 의해 발명되었다.이것은 초기, 저비용의 유연한 폭발물이었다.

의료용

주요 기사:니트로글리세린의 의학적 사용

니트로글리세린은 질산염이라고 불리는 약물에 속하는데, 질산염은 이소소소르비드 디니트레이트와 [27]이소소소르비드 모노니트레이트 같은 다른 많은 질산염을 포함한다.이들 물질은 모두 미토콘드리아 알데히드탈수소효소(ALDH2)[4]에 의해 체내에서 일산화질소로 전환되어 효과를 발휘하며, 일산화질소는 강력한 천연혈관확장제이다.

Nitro - bangy stuff
니트로글리세린에는 정맥주사, 설하 스프레이, 니트로글리세린 패치의 세 가지 형태가 있습니다.

의학에서, 니트로글리세린은 아마도 심장으로의 혈액과 산소의 불충분한 흐름으로 야기되는 허혈성 심장병의 고통스러운 증상인 협심증에 가장 흔하게 처방되며, 강력한 강압제이다.니트로글리세린은 심장으로 가는 산소와 혈액의 흐름과 심장의 에너지 [27]수요 사이의 불균형을 교정합니다.시중에 다양한 용량으로 많은 제제가 있다.저용량에서 니트로글리세린은 동맥보다 정맥을 더 확장시켜 프리로드(충진 후 심장의 혈액량)를 감소시킨다. 이것이 주요 작용 메커니즘으로 생각된다.예하중을 줄임으로써, 심장은 펌프질할 혈액이 적어지고, 이는 심장이 열심히 일할 필요가 없기 때문에 산소 요구량을 감소시킨다.또한, 예하중이 작으면 심실 경막압(심장 벽에 가해지는 압력)이 감소하여 심장 동맥의 압박이 감소하여 더 많은 혈액이 심장을 통해 흐를 수 있습니다.더 높은 용량에서는 동맥도 확장하여 후부하(심장이 펌프해야 [27]하는 압력 감소)를 감소시킵니다.공급에 대한 심근 산소 수요의 향상된 비율은 협심증 증상 동안 다음과 같은 치료 효과를 이끌어냅니다: 흉통, 혈압 감소, 심박수 증가, 그리고 기립성 저혈압.특정 신체 활동을 할 때 협심증을 겪는 환자들은 종종 활동 5분에서 10분 전에 니트로글리세린을 복용함으로써 증상을 예방할 수 있다.과다 복용은 메트헤모글로빈혈증을 [28][29]일으킬 수 있다.

니트로글리세린은 알약, 연고, 정맥 내 사용용 용액, 경피 패치 또는 설하 투여 스프레이에 사용할 수 있습니다.어떤 형태의 니트로글리세린은 다른 것들보다 체내에서 훨씬 더 오래 지속된다.니트로글리세린과 각 형태의 작용 개시 및 지속시간이 다르다.니트로글리세린의 설하 또는 정제 스프레이는 2분간의 시작과 25분간의 작용 지속 시간을 가진다.니트로글리세린의 경구 제제는 35분 동안 시작되며 4-8시간의 작용 지속 시간을 가진다.경피 패치의 시작 시간은 30분이며 동작 시간은 10~12시간입니다.질산염에 지속적으로 노출되면 신체가 이 약물에 대한 정상적인 반응을 멈추는 것으로 나타났다.전문가들은 신체가 질산염에 대한 반응을 회복할 수 있도록 밤에 패치를 제거할 것을 권고한다.니트로글리세린의 단시간 작용 제제는 [30]내성이 생길 위험을 줄이면서 하루에 여러 번 사용할 수 있습니다.니트로글리세린은 1878년 William Murrell에 의해 협심증 발작을 치료하기 위해 처음 사용되었고, 같은 [13][31]해에 그 발견이 발표되었다.

산업 노출

니트로글리세린에 자주 노출되지 않는 것은 "NG 헤드" 또는 "뱅 헤드"로 알려진 심각한 두통을 유발할 수 있습니다.이러한 두통은 어떤 사람들을 무력하게 만들 정도로 심각할 수 있다; 하지만, 인간은 장기간 노출되면 니트로글리세린에 대한 내성과 의존성을 갖게 된다.드물긴 하지만 금단현상은 [32]치명적일 수 있다.금단 증상에는 가슴 통증과 다른 심장 문제가 포함된다.이러한 증상은 니트로글리세린 또는 다른 적절한 유기 [33]질산염에 다시 노출됨으로써 완화될 수 있다.

니트로글리세린(NTG) 제조 시설 종사자의 경우, 금단 효과는 직장에서 정기적으로 니트로글리세린 노출을 경험하는 근로자에게서 "일요일 심장마비"를 포함시켜 정맥확장 효과에 대한 내성을 발전시킨다.주말 동안 근로자들은 내성을 잃고 월요일에 다시 노출되면 심장박동수, 어지럼증, 두통을 일으킨다.이것은 "월요병"[34][35]이라고 불립니다.

사람들은 직장에서 니트로글리세린을 흡입, 피부 흡수, 삼키기, 또는 눈을 마주치면서 노출될 수 있다.산업안전보건국은 직장 내 니트로글리세린 노출에 대한 법적 제한(허용 노출 한도)을 8시간 근무에 걸쳐 0.2ppm(2mg/m3) 피부 노출로 설정했습니다.국립산업안전보건연구소는 하루 8시간 근무에 걸쳐 0.1mg3/m의 피부 노출 권장 한도를 설정했다.75mg/m3 수준에서 니트로글리세린은 생명과 [36]건강에 즉시 위험합니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b "Occupational Safety and Health Guideline for Nitroglycerin". Archived from the original on 16 May 2013. Retrieved 19 October 2016.
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0456". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ "Hazard Rating Information for NFPA Fire Diamonds". Archived from the original on 17 February 2015.
  4. ^ a b Chen, Z.; Foster, M. W.; Zhang, J.; Mao, L.; Rockman, H. A.; Kawamoto, T.; Kitagawa, K.; Nakayama, K. I.; Hess, D. T.; Stamler, J. S. (2005). "An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation". Proceedings of the National Academy of Sciences. 102 (34): 12159–12164. Bibcode:2005PNAS..10212159C. doi:10.1073/pnas.0503723102. PMC 1189320. PMID 16103363.
  5. ^ "Unknown, behind paywall, archived". Archived from the original on 10 May 2017. Retrieved 14 April 2018.
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    "코시올레 코스티투이스코노 일 코르포 누오보 디 데스크리버 ora le propyeta, e cheamer pi Piroglicerina" (이러한 방울들은 내가 지금부터 설명할 새로운 물질을 구성하며, 나는 "피로글리세린"이라고 부른다.)
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