메틸아민

Methylamine
메틸아민
Skeletal formula of methylamine with all explicit hydrogens added
Ball and stick model of methylamine
Spacefill model of methylamine
이름
선호 IUPAC 이름
메타나민[1]
기타 이름
  • 아미노메탄
  • 모노메틸아민
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
약어 엠마
741851
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.746 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-820-0
145
케그
메슈 메틸아민
펍켐 CID
RTECS 번호
  • PF6300000
유니
UN 번호 1061
특성.
CH5N
어금질량 31.058 g·migration−1
외관 무색가스
냄새 비린, 암모니아칼
밀도 656.2 kg m(25−3°C에서)
녹는점 -93.10°C, -135.58°F, 180.05K
비등점 -6.6 ~ -6.0°C, 20.0 ~ 21.1°F, 266.5 ~ 267.1K
1008g L(20−1°C에서)
로그 P −0.472
증기압 186.10kPa(20°C)
1.4mmol Pakg−1−1
산도(pKa) 10.66
콘게이트산 CHNH33+(메틸람모늄 이온)
자기 감수성(magnetic susibility)
 -27.0·10−6 cm3mol−1
점도 230 μPa s(0°C)
1.31 D
열화학
-23.5kJ몰−1
위험
안전자료표 emdchemicals.com
GHS 픽토그램 GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Harmful
GHS 시그널 워드 위험
H220, H315, H318, H332, H335
P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
4
0
플래시 포인트 -10 °C, 14 °F, 263 K(액체, 가스는 가연성이 매우 높음)[2]
430°C(806°F, 703K)
폭발 한계 4.9–20.7%
치사량 또는 농도(LD, LC):
100 mg kg−1(도덕, 랫드)
1860ppm (1950, 2시간)[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 10ppm(12mg/m3)[2]
REL(권장)
 TWA 10ppm(12mg/m3)[2]
IDLH(즉시 위험)
 100ppm[2]
관련 화합물
관련 알카나민
 에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민
관련 화합물
 암모니아
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

메틸아민은 CHNH의 공식을32 가진 유기 화합물이다. 이 무색의 가스는 암모니아에서 파생된 것이지만, 수소 원자 1개가 메틸 그룹에 의해 대체된다. 그것은 가장 단순한 1차 아민이다.

메틸아민은 메탄올, 에탄올, 테트라하이드로푸란 또는 물에서 용액으로 판매되거나 가압된 금속 용기에 무수 가스로 판매된다. 산업적으로 메틸아민은 무수 형태로 가압 레일카와 탱크 트레일러로 운반된다. 그것은 물고기와 비슷한 강한 냄새를 가지고 있다. 메틸아민은 다른 수많은 상업적으로 이용 가능한 화합물들의 합성을 위한 빌딩 블록으로 사용된다.

산업생산

메틸아민은 알미늄산염 촉매가 존재하는 곳에서 암모니아와 메탄올의 반응에 의해 상업적으로 준비된다. 디메틸아민과 트리메틸아민이 공동 생산되며, 반응유니틱스와 반응제 비율이 세 제품의 비율을 결정한다. 리액션키네틱스가 가장 선호하는 제품은 트리메틸아민이다.[3]

CHOH3 + NH3 → CHNH32 + HO2

이런 방식으로 2005년 생산량은 11만5000t으로 추정된다.[4]

실험실 방법

메틸아민(Methylamine)[4][5]은 1849년 샤를-아돌프 우르츠가 메틸 이소시아네이트와 관련 화합물을 가수분해하여 처음 제조하였다. 이 프로세스의 예로는 아세트아미드 및 브롬가스에서 메틸아민을 산출하기 위한 호프만 재배열 사용 등이 있다.[6][7]

실험실에서 메틸아민 염산염은 다양한 다른 방법으로 쉽게 준비된다. 한 가지 방법은 포름알데히드를 염화암모늄으로 처리하는 것이다.[8]

NHCl4 + HCO2 → [CH2=NH2]Cl + HO2
[CH2=NH2]Cl + HCO2 + HO2 → [CHNH33]Cl + HCOH2

무색 염산염 소금은 수산화나트륨(NaOH)과 같이 강한 염기(base)를 첨가하여 아민으로 변환할 수 있다.

[CHNH33]Cl + NaOH → CHNH32 + NaCl + HO2

또 다른 방법은 아연과 염산으로 니트로메탄을 줄이는 것이다.[9]

메틸아민 생산의 또 다른 방법은 물에 강한 염기를 가진 글리신의 자발적 디카복시화다.[citation needed]

반응성 및 애플리케이션

메틸아민(Methylamine)은 숨김이 없는 아민(Amine)이기 때문에 좋은 핵종이다.[10] 아민으로서 그것은 약한 기지로 여겨진다. 유기화학에 그것의 용도는 널리 퍼져있다. 간단한 시약과 관련된 일부 반응은 다음과 같다: 포스겐에서 이소시아네이트로, 이황화 탄소 및 수산화 나트륨에서 메틸디티오카르바메이트로, 클로로포름과 이소시아네이트로, 그리고 에틸렌옥사이드에서 메틸타놀라민으로. 액체 메틸아민은 액체 암모니아와 유사한 용제 성질을 가지고 있다.[11]

메틸아민에서 생산되는 대표적인 상업적으로 중요한 화학물질로는 에페드린과 테오필린, 살충제 카르부란, 카바릴, 메탐나트륨, 용제 N-메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등이 있다. 일부 계면활성제와 사진 개발자의 조제에는 메틸아민이 빌딩 블록으로 필요하다.[4]

생물화학

메틸아민은 퍼트 리액션의 결과로 발생하며 메탄노제시스의 기질이다.[12]

또한 PADI4 의존 아르기닌 데메틸화 과정에서 메틸아민이 생성된다.[13]

안전

LD50(마우스, s.c.)는 2.5 g/kg이다.[14]

산업안전보건청(OSHA)과 국립산업안전보건연구원(NIOSH)은 8시간 동안 시간가중 평균에 걸쳐 직업상 피폭 한도를 10ppm 또는 12mg/m으로3 설정했다.[15]

규정

미국에서는 메틸라민이 필로폰 불법 생산에 사용돼 마약단속국이[16] 1위 전구 화학물질로 통제하고 있다.[17]

대중문화에서

허구의 등장인물 월터 화이트와 제시 핑크맨은 AMC 시리즈 브레이킹 배드에서 필로폰을 합성하는 과정의 일부로 메틸아민을 사용한다. 이 약의 사용은 전통적인 필로폰 제조 기술에 대한 대안으로 플롯 라인의 중심이 되는데, 이것은 감기약인 의사페드린과 관련된 것으로, 주인공들이 그것을 얻기 위해 여러 가지 강도 행위를 저지른다.

참고 항목

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 670. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Jump up to: a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0398". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  4. ^ Jump up to: a b c 카스텐 엘러, 에르하르트 헨크스, 롤랑 로스바허, 하르트무트 쾨케 "아민스, 알리파아틱", 울만 산업 화학 백과사전, 와일리-VCH, 2005. doi:10.1002/14356007.a02.a02_001
  5. ^ Charles-Adolp Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organologies avec l'ammoniaque"(암모니아를 포함한 일련의 동질 유기 알칼리), Competes rendus … , , , , 28 : 223-226. 참고: 우르츠의 메틸아민에 대한 경험적 공식은 그 시대의 화학자들이 (12 대신 6개) 탄소에 부정확한 원자 질량을 사용했기 때문에 부정확하다.
  6. ^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry (4th ed.). London: Longman. p. 128. ISBN 9780582444072.
  7. ^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry (2nd ed.). London: Macmillan and Co., Limited. p. 72.
  8. ^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, p. 347
  9. ^ Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. pp. 157–158.
  10. ^ Peter Scott, ed. (13 October 2009). Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. p. 80. ISBN 9780470749050. ...an unhindered amine such as methylamine
  11. ^ Debacker, Marc G.; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X.; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J.; Concepcion, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren E. H.; Dye, James L. (1996). "The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?". Journal of the American Chemical Society. 118 (8): 1997. doi:10.1021/ja952634p.
  12. ^ Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture". Microbiology. 144 (9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
  13. ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (February 2009). "Dynamic protein methylation in chromatin biology". Cellular and Molecular Life Sciences. 66 (3): 407–22. doi:10.1007/s00018-008-8303-z. PMC 2794343. PMID 18923809.
  14. ^ Merck 지수, 10번째 Ed. (1983년), p.864, Rahway: 머크 & 코퍼레이션
  15. ^ CDC - 화학적 위험에 대한 NIOSH 포켓 가이드
  16. ^ 제21호 연방규정강령
  17. ^ Frank, R. S. (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences. 28 (1): 18–31. doi:10.1520/JFS12235J. PMID 6680736.