앨리신

Allysine
앨리신
Skeletal formula of zwitterion
Ball-and-stick model of the L-allysine molecule as a zwitteiron
이름
선호 IUPAC 이름
(2S)-2-아미노-6-옥소헥사노산
기타 이름
2-아미노아디페이트 세미알데히드, 2-아미노-5-포밀발레르산, 노르발린, 6-옥소-DL-노를루신
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
케그
메슈 동맹의
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H11NO3/c7-5(6)(6 (9)10)3-1-2-4-8/h4-5H, 1-3,7H2, (H,9,10) 수표Y
    키: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InCHI=1/C6H11NO3/c7-5(6)-10)3-1-2-4-8/h4-5H, 1-3,7H2,(H,9,10)/t5-/m0/s1
    키: GFXYTQPNNXGICT-YFKPBYRVBJ
  • InCHI=1/C6H11NO3/c7-5(6)(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10)
    키: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYAD
  • O=CCCCC[C@H](N)C(=O)O
  • O=CCCCC(N)C(=O)O
특성.
C6H11NO3
어금질량 145.1987 g·message−1
밀도 1.74g/cm3
비등점 295.2°C(563.4°F, 568.3K)
위험
플래시 포인트 132.3°C(270.1°F, 405.4K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

앨리신(Alisine)은 엘라스틴과 콜라겐의 생산에 사용되는 리신(Lysine)의 파생물이다.세포외 매트릭스에서 리실 산화효소의 작용에 의해 생성되며 콜라겐과 엘라스틴을 안정화하는 크로스링크 형성에 필수적이다.[1]null

임상 관련성

조직에 존재하는 많은 양의 엘라스틴과 콜라겐은 전이, 즉 질병의 확산으로 이어질 수 있다.산화 콜라겐을 함유한 섬유조직은 섬유화라고 알려진 상태를 초래할 수 있다.콜라겐에 존재하는 리신 잔류물의 산화는 알데히드, 아미노아디피틱 Δ-세미알데히드(알리신)를 생성한다.조직 내 아군 농도의 증가는 섬유증의 존재와 상관관계가 있다.[2]생물학적 시스템에서 단백질 카보닐을 검증하기 위해 대부분의 연구에서는 디니트로페닐하이드라진(DNPH) 공정을 사용한다.앨리슨과 같은 특정한 단백질 카보닐에 대한 연구는 분자 수준에서 특정한 레독스 과정과 메커니즘에 대해 더 많이 보여준다.[3] 앨리신과 그 산화제인 α-아미노 아디프산(α-AA)도 당뇨병 위험 지표로 밝혀졌다.이 개념을 더 잘 이해하기 위해 인간 혈청 알부민(Human Serum Albumin)을 FeCl3(25μM)이 있는 상태에서 섭씨 37도에서 32시간 동안 배양해 포도당 농도를 높였다.포도당 수치가 증가하면 트립토판이 고갈되는 등 아군 및 α-AA 수치가 모두 상승하는 것으로 나타났다.트립토판과 그 대사물의 근본적인 기능에 관하여 트립토판과 그 대사물의 고갈은 관상동맥질환과 신경학적 합병증과 같은 추가적인 생리학적 문제를 야기할 수 있다.[4]null

앨리신 계량화

앨리신에는 2-나프톨-6-술폰산나트륨이 반응해 형광 비스납톨 앨리신 제품을 생산할 수 있다.그런 다음 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)를 사용하여 앨리신을 정량화할 수 있다.이 검출 방법은 allisine이 섬유성 조직과 일반 조직에서 2.5배 더 높은 농도를 가지고 있다는 것을 보여준다.[5]null

참고 항목

참조

  1. ^ Pinnell SR, Martin GR (October 1968). "The cross-linking of collagen and elastin: enzymatic conversion of lysine in peptide linkage to alpha-aminoadipic-delta-semialdehyde (allysine) by an extract from bone". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 61 (2): 708–16. Bibcode:1968PNAS...61..708P. doi:10.1073/pnas.61.2.708. PMC 225217. PMID 5246001.
  2. ^ Wahsner J, Désogère P, Abston E, Graham-O'Regan KA, Wang J, Rotile NJ, et al. (April 2019). "68Ga-NODAGA-Indole: An Allysine-Reactive Positron Emission Tomography Probe for Molecular Imaging of Pulmonary Fibrogenesis". Journal of the American Chemical Society. 141 (14): 5593–5596. doi:10.1021/jacs.8b12342. PMC 6494104. PMID 30908032.
  3. ^ Luna C, Estévez M (January 2019). "Formation of allysine in β-lactoglobulin and myofibrillar proteins by glyoxal and methylglyoxal: Impact on water-holding capacity and in vitro digestibility". Food Chemistry. 271: 87–93. doi:10.1016/j.foodchem.2018.07.167. PMID 30236745. S2CID 52309183.
  4. ^ Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (March 2021). "Allysine and α-Aminoadipic Acid as Markers of the Glyco-Oxidative Damage to Human Serum Albumin under Pathological Glucose Concentrations". Antioxidants. 10 (3): 474. doi:10.3390/antiox10030474. PMC 8002732. PMID 33802856.
  5. ^ Waghorn PA, Oliveira BL, Jones CM, Tager AM, Caravan P (October 2017). "High sensitivity HPLC method for determination of the allysine concentration in tissue by use of a naphthol derivative". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 1064: 7–13. doi:10.1016/j.jchromb.2017.08.032. PMC 5662445. PMID 28886479.
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