아세틸 시안화

Acetyl cyanide
아세토니트릴과 혼동하지 말자.
아세틸 시안화
Acetyl cyanide
이름
선호 IUPAC 이름
아세틸 시안화[1]
체계적 IUPAC 이름
시안화 에다노일
기타 이름
2-옥소프로파나네이트릴[1]
피루보니트릴레
프로파네니트리올, 2-옥소-
α-옥소프로피온리틀
옥소프로피오니트리올
옥시프로피온리틀
피루빅산 니트릴
2-옥소프로피온리틀
2-옥소프로피오노니트릴
식별자
3D 모델(JSmol)
1737633
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.010.146 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 211-159-2
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C3H3NO/c1-3(5)2-4/h1H3 checkY
    키: QLDHWVVRQCZLE-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(=O)C#N
특성.
C3H3NO
어금질량 69.063 g·1998−1
외관 맑고 노란 액체
밀도 0.9745 g/cm3
비등점 92.3°C(198.1°F, 365.4K)
증기압 51.9300003051758 mmHg
1.3764
40.86 Å2
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
섭취 위험
 삼킬 경우 독성
흡입 위험
 흡입할 경우 유독함.호흡기 자극 유발
눈 위험
 눈에 자극을 일으킴
피부 유해성
 피부를 통해 흡수되면 해로울 수 있다.피부 자극을 유발한다.
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS06: Toxic
위험
H225, H301, H315, H331, H335, H401, H412
P210, P261, P273, P301+P310, P311
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
3
0
플래시 포인트 14.44°C(57.99°F, 287.59K)
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

아세틸 청산가리는 CH3C(O)CN이라는 공식을 가진 유기 화합물이다.그것은 시안화 아킬이다.아세틸 청산가리는 무색의 액체다.[2]

구조

그것의 구조는 전자 회절 강도와 회전 분광법을 사용하여 결정되었다.[3]

반응

아세틸 청산가리를 반응 물질로 하여 두 가지 주요 유형의 반응이 발생할 수 있다: 알돌 응축과 에놀레이트 대체.알돌 응결은 아세틸 청산가리가 (Z)-but-2-enal과 반응하여 (2E,4E)-헥사-2,4-dienoyl 청산가리를 형성할 때 발생할 수 있다.

Aldol condensation of Acetyl cyanide.png

아세틸 청산가리의 광화학 및 열 반응은 광범위하게 연구되어 왔다.예를 들어, 포밀 시안화는 HCN과 CO에 자연적으로 단분자 분해되지 않는다.그러나 이 과의 일원인 아세틸 시안은 470℃에서 이 단분자 분해로 분해된다.이 반응은 디카르보닐화를 통해 일어난다.이 분자를 케톤과 시안화수소로 나눈 것은 경쟁적인 상황에서 나온 것으로 알려졌다.이것은 아세틸 청산가리가 겪는 열적 단분자 반응에 대한 연구를 유발했다.

아세틸 시안화가 겪는 단분자 분해는 아세틸 이소시아니드에 대한 이소머화 과정을 거치는 분자보다 정력적으로 덜 유리한 것으로 확인됐다.그러나 다른 광분해 실험을 통해 아세틸 청산가리를 통해 CHCO3 + CN 또는 CHOCN으로3 분해되는 CN 래디컬을 형성했다.[4]

합성

아세틸 시안화는 아세틸 염화물과 시안 공급원으로부터 준비되며, 종종 구리 촉매들이 존재한다.[2]아세틸 시안도 케틴과 시안화 수소로부터 350 °C에서 합성된다.[4]

Acyl cyanide synthesis.png

참조

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 796–797, 903. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Morris, Joel (2001). "Acetyl Cyanide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.ra026. ISBN 0471936235.
  3. ^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction". Journal of Molecular Structure. 20 (3): 437–448. Bibcode:1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
  4. ^ a b R. Sumathi; Minh Tho Nguyen (1998). "Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide" (PDF). J. Phys. Chem. A. 102: 412–421. Retrieved 7 March 2022.

추가 읽기

  • Lide, David R, W. M. Haynes, Thomas J. Bruno, Eds.CRC 화학 및 물리학 지침서.원문로93번길보카 라톤, FL: CRC, 2012.웹. 2012년 10월 17일.
  • "1737633 C3H3NO". Chemspider.com. Retrieved 7 March 2022.