α-케토이소발레르산

alpha-Ketoisovaleric acid
α-케토이소발레르산
Alpha-Ketovaline.svg
이름
우선 IUPAC 이름
3-메틸-2-옥소부탄산
기타 이름
2-케토이소발레르산(α-케토발린)
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.010.969 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C5H8O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3H,1-2H3,(H, checkY7,8)
    키: QHKABHOWEWYVLI-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C5H8O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3H,1-2H3,(H,7,8)
    키: QHKABHOWEWYVLI-UHFFFAOYY
  • O=C(=O)O(C)C(C)C
특성.
C5H8O3
몰 질량 116.15g/140−1
외모 무색 또는 흰색 고체 또는 기름
녹는점 31.5 °C (88.7 °F, 304.6 K)
비등점 170.5 °C (338.9 °F, 443.6 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

α-케토이소발레르산은 (CH3)2CHC(O)COH의2 유기화합물이다.케토산입니다.상온 바로 위의 녹는점은 보통 오일 또는 반고체입니다.그 화합물은 무색이다.발린의 대사물이며 여러 보조 인자에서 발견되는 보철물인 판토텐산의 전구체입니다.생물학적 맥락에서 는 보통 그 켤레 염기인 케토이소발라트(2CH3)CHC(O2)[1]CO로 마주친다.

합성 및 반응

α-케토이소발레이트는 히드록시메틸화를 통해 케토판토산염[1]생성한다.

(CH3)2CHC(O)CO2 + CHO2 → HOCH2(CH3)2CC(O)CO2

이 변환은 케토판토산 히드록시메틸전달효소에 의해 촉매된다.

많은 α-케토산과 마찬가지로 α-케토이소발레르산은 탈탄산화되어 이소부틸알데히드를 생성하기 쉽다.

(CH3)2CHC(O)COH2 → (CH3)2CHCHO + CO2

케토이소발레산염에서 얻은 이소부틸알데히드를 [2]환원함으로써 바이오 연료 이소부탄올을 생산하기 위해 유전공학이 사용되어 왔다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Leonardi, Roberta; Jackowski, Suzanne (April 2007). "Biosynthesis of Pantothenic Acid and Coenzyme A". EcoSal Plus. 2 (2). doi:10.1128/ecosalplus.3.6.3.4. ISSN 2324-6200. PMC 4950986. PMID 26443589.
  2. ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (2008). "Non-Fermentative Pathways for Synthesis of Branched-Chain Higher Alcohols as Biofuels". Nature. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501. S2CID 4413113.