디메틸술폭시드

Dimethyl sulfoxide
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디메틸술폭시드
Dimethylsulfoxid.svg
Stereo structural formula of dimethyl sulfoxide with an explicit electron pair and assorted dimensions
Spacefill model of dimethyl sulfoxide
Sample of Dimethyl sulfoxide 01.jpg
디메틸술폭시드 시료
이름
우선 IUPAC 이름
(메탄술피닐)메탄
시스템 IUPAC 이름
(메탄술피닐)메탄(치환)
디메틸(옥시도)황(첨가)
기타 이름
메틸술피닐메탄
술폭시드메틸
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 DMSO, Me2SO
506008
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.604 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-664-3
1556
케그
메쉬 디메틸+술폭시드
RTECS 번호
  • PV6210000
유니
  • InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3 checkY
    키 : IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
    키 : IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYAR
  • CS(=O)C
  • CS(C)=O
특성.
C2H6OS
몰 질량 78.13 g/g−1/g
외모 무색 액체
밀도 1.1004 gµcm−3
녹는점 19 °C (66 °F, 292 K)
비등점 189 °C (372 °F, 462 K)
혼재
디에틸에테르 중 용해성 녹지 않다
증기압 20 °C에서[1] 0.556 밀리바 또는 0.0556 kPa
산도(pKa) 서른다섯[2] 살
1.479
εr = 48
점성 20 °C에서 1.996 cP
구조.
Cs.
삼각뿔
3.96 D
약리학
G04BX13 (WHO) M02AX03 (WHO)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 자극성 및 인화성
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
2
0
플래시 포인트 89 °C (192 °F, 362 K)
안전 데이터 시트(SDS) 옥스퍼드 MSDS
관련 화합물
관련 술폭시드
 디에틸술폭시드
관련 화합물
보충 데이터 페이지
디메틸설폭시드(데이터페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

디메틸설폭시드(DMSO)는 유기황 화합물로서 식(CH3)2SO이다.이 무색의 액체는 상업적으로 가장 널리 사용되는 술폭시드이다.극성 및 비극성 화합물을 모두 녹이는 중요한 극성 비프로톤 용매로 물뿐만 아니라 다양한 유기 용매에 혼합될 수 있습니다.끓는점이 비교적 높다.DMSO는 많은 사람들이 DMSO가 [4]피부와 접촉한 후 입안에서 마늘 같은 맛을 느낀다는 특이한 특성을 가지고 있습니다.

화학적 구조 측면에서, 분자는 C 대칭을s 이상화했다.그것은 다른 3좌표 S([5]IV) 화합물과 일치하는 삼각추체 분자 형상을 가지고 있으며, 대략 사면체 황 원자 위에 결합되지 않은 전자쌍을 가지고 있다.

합성 및 생산

디메틸 술폭시드는 1866년 러시아 과학자 알렉산더 자이트세프에 의해 처음 합성되었는데, 그는 [6]1867년에 그의 발견을 보고했다.크래프트 공정의 부산물인 황화디메틸로부터 산소 또는 [7]이산화질소에 의한 산화에 의해 공업적으로 디메틸을 제조한다.

반응

전자 친필과의 반응

DMSO의 황 중심은 연성 전자 친필에 대한 친핵성이고 산소는 경질 전자 친필에 대한 친핵성입니다.요오드화메틸과 함께 트리메틸술폭소늄 요오드화물을 형성한다. [(CH3)3소]저:

(CH3)2SO + CHI3 → [(CH3)]3그래서

이 소금은 수소화 나트륨으로 탈양성자화하여 황화물을 형성할 수 있습니다.

[(CH3)3SO]I + NaH → (CH3)2S(CH2)O + NaI + H2

산도

DMSO의 메틸기는 pKa = 35인 약산성이다.이 때문에 이 용매에는 약염기성 유기화합물의 염기성이 다수 조사되고 있다.

DMSO의 탈양성자는 리튬디이소프로필아미드와 수소화 나트륨과 같은 강력한 염기를 필요로 한다.S(O)R기에 의해 카르보니온의 안정화를 얻을 수 있다.이렇게 형성된 DMSO의 나트륨 유도체를 딤실 나트륨이라고 합니다.예를 들어 케톤을 탈양성자로 하여 에놀레이트나트륨을 형성하고, 포스포늄염을 위티그 시약을 형성하며, 포름아미디늄염을 이용하여 디아미노카르벤을 형성하기 위한 염기이다.그것은 또한 잠재적인 친핵체이다.

산화제

유기합성에서는 순한 산화제로 [8]DMSO를 사용한다.이것은 Pfitzner-Moffatt 산화, Corey-Kim 산화 및 Swern 산화를 [9]포함한 여러 선택적 술포늄 기반 산화 반응의 기초를 형성합니다.Kornblum 산화는 개념적으로 유사하다.이 모든 것은 중간 술포늄 종(X가 헤테로 원자인2+ RSX) 형성과 관련이 있다.

리간드 루이스 베이스

많은 소금을 용해하는 능력과 관련하여, DMSO는 배위 [10]화학에서 일반적인 배위자이다.복합 디클로로테트라키스(디메틸설폭시드) 루테늄(II)(RuCl2(dmso))4이 해당된다.이 복합체에서는 3개의 DMSO 배위자가 황을 통해 루테늄에 결합됩니다.네 번째 DMSO는 산소를 통해 결합됩니다.일반적으로 산소 결합 모드가 더 일반적입니다.

사염화탄소 용액에서 DMSO는 I, 페놀, 염화트리메틸틴, 메탈포르피린 및 이합체 RhCl22(CO)4과2 같은 다양한 루이스산과 함께 루이스 베이스로서 기능한다.기증자의 특성은 ECW 모델에서 설명합니다.다른 루이스 염기 대비 일련의 산에 대한 DMSO의 상대적 공여 강도는 C-B [11][12]플롯으로 설명할 수 있다.

적용들

용제

DMSO를 증류하려면 비등점을 낮추기 위해 부분 진공이 필요합니다.

DMSO는 극성 비프로톤 용매로 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 및 헥사메틸포스포라미드(HMPA)와 같은 이 등급의 다른 성분보다 독성이 낮다.DMSO는 소금과 관련된 화학 반응, 특히 핀켈슈타인 반응 및 기타 친핵성 치환을 위한 용매로 자주 사용된다.그것은 또한 생화학 [13]및 세포생물학에서 추출제로 널리 사용된다.DMSO는 약산성이기 때문에 비교적 강한 염기를 견딜 수 있어 카르보니언 연구에 광범위하게 사용되어 왔다.DMSO [14][15]용액에서 수천 개의 유기화합물에 대한 비수성 pKa 값(C-H, O-H, S-H 및 N-H 산도) 세트가 결정되었다.

DMSO는 높은 비등점인 189°C(372°F) 때문에 정상 대기압에서 천천히 증발합니다.DMSO에 용해된 샘플은 기존의 회전 증발로 DMSO의 모든 흔적을 제거하는 것이 매우 어렵기 때문에 다른 용제에 비해 쉽게 회수할 수 없습니다.샘플을 완전히 회수하는 기술 중 하나는 증발을 통해 유기 용제를 제거한 후 물을 첨가(DMSO 용해)하고 DMSO와 물을 모두 제거하는 것입니다.DMSO에서 이루어지는 반응은 종종 물로 희석되어 침전되거나 상분리됩니다.DMSO의 상대적으로 높은 응고점인 18.5°C(65.3°F)는 상온에서 또는 상온에서 고체임을 의미하며, 이는 일부 화학적 과정(예: 냉각에 의한 결정화)에서 효용을 제한할 수 있다.

중수소화 형태(DMSO-d6)에서는 광범위한 분석물질을 용해할 수 있는 능력, 자체 스펙트럼의 단순성, 고온 NMR 분광 연구에 대한 적합성으로 인해 NMR 분광법에 유용한 용매이다.DMSO-d의6 단점은 신호를 넓히는 고점도 및 H-NMR 스펙트럼에서 과도한2 HO 공진을 일으키는 흡습성입니다.낮은 점도와 녹는점을 위해 CDCl3 또는 CDCl과22 혼합되는 경우가 많습니다.

DMSO는 체외 및 체내 약물 테스트에서 용매로 사용된다.

DMSO는 또한 시험관 내 약물[16][17] 발견 및 높은 처리량 선별 [17][18]프로그램을 포함한 약물[18] 설계 선별 프로그램에서 시험 화합물을 용해하는 데 사용된다.둘 다 나타내기 때문에, 무극성 compounds,[16][18](중요할 때 큰 화학 도서관과 일하는)[17] 쉽게 물과 세포 배양 배지와 혼합성의 시험을 본다는 화합물의 재고 해결책을 유지하는 데 사용될 수 있는 극을 분해할 수 있으며,(이 빨간 색에 의해 시험 화합물 농도의 정확성을 향상시키는 높은 끓는점이다.방 ucing온도 증발).[16]DMSO의 한 가지 제한사항은 DMSO 농도가 낮으면 세포 성장을 자극하고 높은 DMSO 농도는 세포를 [16]억제하거나 죽이는 등 세포주 성장과 생존력에 영향을 미칠 수 있다는 것입니다.

DMSO는 시험 화합물에 대한 생체 내 연구에서도 매개체로 사용된다.예를 들어 선충인 케노하브디티스 [19]엘레강스에서 플라보놀 배당체 이카리인의 흡수를 돕는 공동 용매로 사용되었다.시험관내 연구와 마찬가지로, DMSO는 동물 모델에 [20][21]몇 가지 제한이 있다.다방성 효과가 발생할 수 있으며, DMSO 대조군이 신중하게 계획되지 않은 경우, 용매 효과는 예상 [20]약물에 잘못 귀속될 수 있다.예를 들어, DMSO의 매우 낮은 용량이라도 [21]생쥐에서 파라세타몰(아세트아미노펜)로 인한 간 손상에 대한 강력한 보호 효과가 있습니다.

상기 외에도 DMSO는 마이크로 전자 장치를 생산하기 [22]위한 제조 공정에서 사용이 증가하고 있습니다.TFT-LCD '플랫 패널' 디스플레이 및 고급 패키지 애플리케이션(웨이퍼 레벨 패키지/땜납 범프 패턴 등)에서 포토 레지스트 제거에 널리 사용됩니다.DMSO는 니트로메탄 및 디클로로메탄과 같은 다른 많은 페인트 스트리퍼보다 안전합니다.

생물학

DMSO는 DNA 템플릿 또는 DNA 프라이머의 2차 구조를 억제하기 위해 중합효소 연쇄반응(PCR)에 사용됩니다.반응 전 PCR 혼합물에 첨가되어 DNA의 자기보완성을 방해하여 간섭 [23]반응을 최소화합니다.

PCR의 DMSO는 슈퍼코일 플라스미드(증폭 전 완화) 또는 GC 함량이 높은 DNA 템플릿(내열성 저하)에 적용할 수 있습니다.예를 들어, Pusion을 사용한 PCR 혼합물의 최종 DMSO 농도는 프라이머 아닐 온도(9.9~10.8°F)[24]를 5.5~6.0°C 감소시킵니다.

인간 림프세포의 [25]G1상에서의 가역적 세포주기억제제로 잘 알려져 있다.

DMSO는 동결방지제로도 사용될 수 있으며, 얼음 형성을 감소시켜 동결 [26]과정 중에 세포 사멸을 방지하기 위해 세포 매체에 첨가될 수 있다.약 10%를 슬로프 프리즈 방식으로 사용할 수 있으며, 셀은 -80°C(-112°F)에서 동결하거나 액체 질소에 안전하게 보관할 수 있습니다.

세포배양에서 DMSO는 P19 배아암세포를 심근세포와 골격근세포로 분화시키는 데 사용된다.

약

DMSO를 의학에 사용한 것은 스탠리 제이콥이 이끄는 오리건 보건과학대학 의과대학 팀이 DMSO가 피부와 다른 막을 손상시키지 않고 침투할 수 있고 다른 화합물을 생물학적 시스템으로 운반할 수 있다는 것을 발견한 1963년경부터이다.의학에서 DMSO는 국소 진통제, 의약품 국소적용 매개체, 항염증제 [27]및 항산화제로 주로 사용된다.DMSO는 피부를 포함한 생물학적 조직을 통해 일부 화합물의 흡수 속도를 증가시키기 때문에 일부 경피 약물 전달 시스템에 사용됩니다.EDTA의 추가에 의해 그 효과가 향상될 수 있다.그것은 종종 항진균제와 혼합되어 피부뿐만 아니라 발톱과 [28]손톱에도 침투할 수 있게 한다.

DMSO는 수많은 질환과 질환의 치료를 위해 검사되어 왔지만, 미국 식품의약국(FDA)은 간질성 [29]방광염 환자의 증상 완화를 위해서만 사용을 승인했습니다.1978년 연구는 [30]DMSO가 연구된 염증성 생식기 질환 환자 213명 중 대다수에게 상당한 완화를 가져다 주었다는 결론을 내렸다.저자들은 증상이 심하거나 환자가 기존 치료에 반응하지 않는 감염이나 종양에 의해 유발되지 않는 비뇨기 염증 질환에 대해 DMSO를 권고했다.

중재적 방사선학에서 DMSO는 혈관의 색전, 치료적 폐색에 사용되는 Onyx 액체 색전제에서 에틸렌 비닐 알코올의 용매로 사용됩니다.

저온생물학에서 DMSO는 저온 보호제로 사용되었으며 장기, 조직 및 세포 현탁액을 보존하는 데 사용되는 저온 보호제 유리화 혼합물의 중요한 구성 요소입니다.이것이 없으면, 냉동 세포의 90%가 비활성 상태가 될 것이다.이것은 특히 배아줄기세포와 조혈줄기세포의 냉동과 장기 저장에 중요한데, 이들은 종종 10%의 DMSO, 냉동배지, 30%의 태아 소 혈청의 혼합물로 냉동된다.헤테로플로이드 세포주(MDCK, VERO 등)의 극저온 동결에서는 10% DMSO와 90% EMEM(EMEM+태아 소 혈청+30% 항생제 혼합물)의 혼합물을 사용한다.자가 골수 이식의 일부로서 DMSO는 환자 자신의 조혈 줄기세포와 함께 다시 주입된다.

DMSO는 디메틸 황화물 및 디메틸 술폰과의 불균형에 의해 대사된다.그것은 신장과 폐의 배설에 영향을 받는다.따라서 DMSO의 가능한 부작용은 혈중 디메틸 황화물이 증가하여 혈중 구취 증상을 일으킬 수 있다.

대체의학

DMSO는 대체 의약품으로 판매되고 있다.대체 치료법으로서의 그것의 인기는 1980년 초기 [31]제안자가 출연한 60분 다큐멘터리에서 비롯되었다고 한다.하지만 DMSO는 미국 FDA가 가짜 암[32] 치료제로 등록한 일부 제품의 성분으로 FDA는 유통업체와 [31]치열한 경쟁을 벌여왔다.Mildred Miller는 다양한 장애에 대해 DMSO를 홍보하고 결과적으로 메디케어 [31]사기죄로 유죄 판결을 받은 Mildred Miller는 이러한 유통업자 중 한 명입니다.

DMSO는 시스플라틴, 카보플라틴,[33] 옥살리플라틴을 포함한 다양한 화학요법 약물을 간섭하는 것으로 보여졌기 때문에 암의 대체 치료제로 사용하는 것은 특히 우려되는 사항이다.DMSO가 [34]어떤 영향을 미친다는 가설을 뒷받침하는 증거는 불충분하며, 대부분의 출처는 DMSO가 다이어트 보충제로 사용될 때 DMSO의 부작용 이력이 주의할 필요가 있다는 데 동의한다. DMSO는 통상적인 면책 조항과 함께 많이 판매된다.

수의학

DMSO는 일반적으로 수의학에서 말의 약재로 사용되며 단독으로 또는 다른 성분과 함께 사용됩니다.후자의 경우, 종종 DMSO의 의도된 기능은 다른 성분을 피부를 가로질러 운반하는 용매로서 사용됩니다.또한 말에서 DMSO는 정맥주사, 다시 단독으로 또는 다른 약물과 함께 사용됩니다.말의 [citation needed]두개내압 상승 및/또는 뇌부종 치료에 단독으로 사용된다.

맛

DMSO와 피부 접촉 시 인식되는 마늘 맛은 삼차 [35]신경절에서 TRPA1 수용체가 공장 외 활성화되기 때문일 수 있습니다.디메틸과 디술피드(마늘과 비슷한 냄새가 난다), 일황화물과 삼황화물(일반적으로 악취가 난다) 및 유사한 유황화합물과 달리 순수 화학 물질인 DMSO는 무취이다.

안전.

독성

DMSO는 에탄올보다 중간 치사량이 높은 무독성 용매이다(DMSO: LD50, 경구, 랫드, 14,500mg/kg,[36][37] 에탄올: LD50, 경구, 랫드, 7,060mg/kg[38]).

DMSO를 사용한 초기 임상 실험은 안전성에 대한 의문, 특히 눈을 손상시키는 능력 때문에 중단되었다.가장 흔히 보고된 부작용으로는 두통과 화끈거림, 피부 접촉 시 가려움 등이 있다.강한 알레르기 반응이 보고되었다.[full citation needed]DMSO는 오염물질, 독소 및 약물이 피부를 통해 흡수되어 예상치 못한 영향을 미칠 수 있습니다.DMSO는 혈액 희석제, 스테로이드제, 심장 약, 진정제, 그리고 다른 약물의 효과를 증가시키는 것으로 생각됩니다.경우에 따라 이는 해롭거나 [39]위험할 수 있습니다.

호주에서는 스케줄 4(S4) 의약품으로 등록되어 있으며,[40] 방부제로 제품에 첨가한 혐의로 기소되었습니다.

DMSO는 피부에 쉽게 침투하기 때문에 DMSO에 용해된 물질이 빠르게 흡수될 수 있습니다.장갑은 DMSO를 다룰 때 중요합니다. 부틸 고무, 불화탄성체, 네오프렌 또는 두꺼운(1500만/0.4mm) 라텍스 장갑을 사용하는 것이 좋습니다.[41]화학 실험실에서 매우 일반적으로 사용되는 니트릴 장갑은 짧은 접촉으로부터 보호할 수 있지만 DMSO에 [42]노출되면 빠르게 분해되는 것으로 확인되었습니다.

1965년 9월 9일, 월스트리트 저널은 이 화학물질의 제조사가 비록 부검이 이루어지지 않았고 인과관계가 [43]확립되지 않았지만, 한 아일랜드 여성이 DMSO 치료를 받은 후 사망했다고 경고했다고 보도했다.DMSO를 사용한 임상 연구는 중단되었고 1972년 [44]국립과학원회(NAS)가 DMSO를 지지하는 연구 결과를 발표할 때까지 다시 시작되지 않았다.1978년 미국 FDA는 간질성 방광염을 치료하기 위해 DMSO를 승인했다.1980년 미국 의회는 FDA가 다른 의료 용도로 DMSO를 승인하는 데 시간이 걸렸다는 주장에 대한 청문회를 열었다.2007년 미국 FDA는 외상성 [44]뇌손상에 따른 뇌조직 부기를 감소시키는 DMSO의 사용에 대한 임상 연구에 대해 "패스트 트랙" 지정을 승인했다.DMSO가 쥐의 뇌를 발달시키는 것에 노출되면 뇌의 퇴화를 일으킬 수 있다.이러한 신경독성은 골수 [45]이식 중 DMSO에 노출된 어린이에서 초과한 0.3 mL/kg의 용량에서 검출될 수 있었다.

하수구에 버려지는 DMSO는 또한 도시 배수의 악취 문제를 일으킬 수 있습니다. 폐수 박테리아는 저산소(무독성) 조건에서 DMSO를 썩은 [46]양배추와 유사한 강한 불쾌한 냄새를 가진 황화 디메틸(DMS)로 변환합니다.그러나 화학적으로 순수한 DMSO는 C-S-C(황화물)와 C-S-H(메르캅탄) 결합이 없기 때문에 냄새가 나지 않는다.DMSO의 탈취는 DMSO에 포함된 악취 [47]불순물을 제거함으로써 이루어집니다.

폭발 위험

디메틸 술폭시드는 아실 염화물에 노출되면 폭발 반응을 일으킬 수 있으며, 낮은 온도에서 이 반응은 스웨른 산화를 위한 산화제를 생성합니다.

DMSO는 정상 압력에서 189°C의 끓는 온도에서 분해되어 폭발을 일으킬 수 있습니다.분해는 산과 염기에 의해 촉매되기 때문에 더 낮은 온도에서 관련이 있을 수 있습니다.할로겐 화합물, 금속 질화물, 금속 과염소산염, 수소화 나트륨, 주기산 및 [48]불소화제와 함께 강한 폭발성 반응도 일어난다.

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레퍼런스

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외부 링크

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