티오프로닌

Tiopronin
티오프로닌
Skeletal formula of tiopronin
이름
선호 IUPAC 이름
(2-술파닐프로파나미도)아세트산
기타 이름
2-Mercaptopropionylglycine
아카디온
식별자
3D 모델(JSmol)
1859822
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.016.163 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 217-778-4
케그
메슈 티오프로닌
펍켐 CID
RTECS 번호
  • MC0596500
유니
  • InChi=1S/C5H9NO3S/c1-3(10)5-6-2-4(7)8/h3,10H,2H2,1H3,(H,7,7, checkY8)
    키: YTGJWQPHMSCST-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(S)C(=O)NCC(O)=O
특성.
C5H9NO3S
어금질량 163.19 g·163−1
외관 흰색 불투명 결정체
녹는점 93~98°C(199~208°F, 366~371K)
로그 P −0.674
산도(pKa) 3.356
기본성(pKb) 10.641
약리학
G04BX16(WHO) QG04BX16(WHO)
입으로
법적현황
위험
GHS 라벨 표시:
GHS07: Exclamation mark
경고
H302
치사량 또는 농도(LD, LC):
1,300 mg kg−1(도덕, 랫드)
관련 화합물
관련 알카노산
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료
티오프로닌
임상자료
상명티올라
라이센스 데이터
식별자
드러그뱅크
체비
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.016.163 Edit this at Wikidata

티올라라는 상표명으로 판매되는 티오프로닌(Tiopronin)은 낭포성 질환에서 낭포성 강수와 배설 비율을 조절하기 위해 사용되는 약이다.[2][3] 이 질환의 희귀성 때문에 티오프로닌은 고아 약물의 분류에 속한다. 화학이나 약리학 모두에서 페니실라민과 다소 비슷하다.[citation needed]

티오프로닌의 일반 버전은 2021년 4월 현재 미국에서 구입할 수 있다.[4]

사용하다

티오프로닌은 주로 낭포증에 사용되며 낭포성 공동체에서 잘 알려져 있다. 사람의 낭포증의 심각성에 따라 티오프로닌은 평생 복용될 수 있으며, 아마도 어린 시절부터 시작될 수 있다. 이 약은 비뇨기 시스테인과 반응하여 보다 용해성 이황화합물인 티오프로닌-시스테인 복합체를 형성함으로써 작용한다.[5]

부작용

티오프로닌은 다양한 부작용을 나타낼 수 있으며, 이는 활성 황하이드릴 그룹을 포함하는 D-페니실라민 및 기타 화합물의 부작용과 대체로 유사하다.[6] 그것의 약동학은 연구되어 왔다.[5]

사회와 문화

미국에서는 미션 파르마탈이 알약 1알당 1.50달러에 시판했지만 2014년에는 마틴 슈크럴리 소유의 레트로핀이 판권을 사들였고, 가격은 100mg 캡슐 1알당 30달러까지 올랐다.[7][8]

임프리미스제약은 2016년 복합약으로 시판된 저가 버전을 선보였다.[9]

리서치

윌슨병에도 쓰일 수 있으며(몸 속의 구리의 과부하) 티오프로닌은 항염증은 아니지만 [10][11]관절염 치료에도 연구되어 왔다.[citation needed]

티오프로닌은 금속 나노입자의 안정제로도 쓰이기도 한다. 티올 그룹은 나노입자에 결합하여 응고를 방지한다.[12]

참조

  1. ^ "Thiola- tiopronin tablet, sugar coated". DailyMed. Retrieved 18 June 2021.
  2. ^ Lindell A, Denneberg T, Hellgren E, Jeppsson JO, Tiselius HG (1995). "Clinical course and cystine stone formation during tiopronin treatment". Urological Research. 23 (2): 111–7. doi:10.1007/BF00307941. PMID 7676533. S2CID 34308815.
  3. ^ Coe FL, Parks JH, Asplin JR (October 1992). "The pathogenesis and treatment of kidney stones". The New England Journal of Medicine. 327 (16): 1141–52. doi:10.1056/NEJM199210153271607. PMID 1528210.
  4. ^ "Tiopronin: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). Retrieved 18 June 2021.
  5. ^ a b Carlsson MS, Denneberg T, Emanuelsson BM, Kågedal B, Lindgren S (August 1993). "Pharmacokinetics of oral tiopronin". European Journal of Clinical Pharmacology. 45 (1): 79–84. doi:10.1007/BF00315354. PMID 8405034. S2CID 8879752.
  6. ^ Jaffe IA (March 1986). "Adverse effects profile of sulfhydryl compounds in man". The American Journal of Medicine. 80 (3): 471–6. doi:10.1016/0002-9343(86)90722-9. PMID 2937293.
  7. ^ Lowe D (11 September 2014). "The Most Unconscionable Drug Price Hike I Have Yet Seen". In the Pipeline.
  8. ^ Carroll J (September 20, 2015). "Why would Martin Shkreli hike an old drug price by 5000%? Only a 'moron' would ask". FierceBiotech.
  9. ^ Elvidge S (September 29, 2016). "Imprimis shuts down Texas plant, axes 8% of jobs". BioPharma Dive.
  10. ^ Delecoeuillerie G (April 1989). "[Tolerability and therapeutic maintenance of tiopronin, new basic treatment of rheumatoid arthritis. Apropos of long-term follow-up of 268 cases]". Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-Articulaires. 56 (5 Pt 2): 38–42. PMID 2740804.
  11. ^ Pasero G, Pellegrini P, Ambanelli U, Ciompi ML, Colamussi V, Ferraccioli G, et al. (August 1982). "Controlled multicenter trial of tiopronin and d-penicillamine for rheumatoid arthritis". Arthritis and Rheumatism. 25 (8): 923–9. doi:10.1002/art.1780250803. PMID 7115451.
  12. ^ Dahl JA, Maddux BL, Hutchison JE (June 2007). "Toward greener nanosynthesis". Chemical Reviews. 107 (6): 2228–69. CiteSeerX 10.1.1.454.2724. doi:10.1021/cr050943k. PMID 17564480.

외부 링크

  • "Tiopronin". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.