카로틴

Carotene
케라틴과 혼동하지 마세요.
캐나다 경주마는 카로틴(말)을 참조하십시오.
β-카로틴의 3차원 스틱 다이어그램
카로틴은 당근의 오렌지색, 그리고 많은 다른 과일과 야채 그리고 심지어 몇몇 동물들의 색깔에 책임이 있다.
탄자니아 응고롱고로 분화구의 작은 플라밍고.야생 홍학의 분홍색은 그들이 소금물 새우 식단에서 흡수하는 아스타산틴 때문입니다.카로틴이 없는 식단을 먹이면 하얗게 변한다.

카로틴이라는 용어는 식물에 의해 합성되지만 일반적으로 동물에 의해 만들어질 수 없는 많은40x 관련 불포화 탄화수소 물질에 사용된다([1][2]진딧물과 거미 진드기는 [3]곰팡이로부터 합성 유전자를 얻었다.카로틴은 광합성에 중요한 광합성 색소이다.카로틴은 산소 원자를 포함하지 않는다.자외선, 보라색, 파란색을 흡수하여 주황색 또는 빨간색 빛과 (저농도) 노란색 빛을 산란시킵니다.

카로틴은 당근의 오렌지색, 그리고 많은 다른 과일, 야채, 곰팡이의 색을 담당한다.카로틴은 또한 건조한 나뭇잎에서 오렌지색(모든 노란색은 아니다)을 발생시킨다.또한 (낮은 농도로) 유지방과 버터에 노란색을 부여합니다.착색된 식이 카로티노이드를 무색 레티노이드로 비교적 잘 변환되지 않는 잡식성 동물 종은 식단의 식물성 부분으로부터 카로티노이드가 잔류한 결과 노란색으로 된 체지방을 가지고 있다.인간과 닭의 전형적인 노란색 지방은 그들의 식단에서 나오는 카로틴의 지방 저장의 결과이다.

카로틴은 흡수하는 빛 에너지를 엽록소에 전달함으로써 광합성에 기여합니다.그들은 또한 광합성 중에 형성되는 산소 분자2 O의 흥분된 형태인 싱글렛 산소로부터 에너지를 흡수하는 것을 도와 식물 조직을 보호합니다.

β-카로틴은 2개의 레티닐기로 구성되며, β-카로틴 15,15'-모노옥시게나아제에 의해 인간 소장의 점막에서 망막으로 분해되며, 비타민 A의 한 형태인 β-카로틴은 간 및 체지방에 저장되고 필요에 따라 망막으로 전환될 수 있어 인간 및 일부 포유동물의 비타민 A의 한 형태가 된다.카로틴α-카로틴과 γ-카로틴은 단일 레티닐기(β-이오논 고리)로 인해 크립톡산틴과 마찬가지로 일부 비타민 A 활성을 가지고 있다.리코펜을 포함한 다른 모든 카로티노이드는 베타 고리가 없으므로 비타민 A 활성이 없다.

카로티노이드를 함유한 레티닐(베타이오논)을 망막으로 전환하는 능력은 동물마다 크게 다르다.육식동물은 일반적으로 식이 이오논 함유 카로티노이드의 변환이 잘 되지 않는다.페렛과 같은 순수한 육식동물들은 β-카로틴 15,15'-모노옥시게나제를 결핍하고 카로티노이드를 단련으로 전혀 전환할 수 없습니다; 반면에 고양이들은 비록 그들의 일일 레티놀 요구를 [4]충족시키기에는 미량의 β-카로틴을 레티놀로 바꿀 수 있습니다.

분자 구조

카로틴은 분자당 40개의 탄소 원자와 다양한 수의 수소 원자와 다른 원소들을 포함하는 다불포화 탄화수소이다.일부 카로틴은 분자의 한쪽 또는 양쪽 끝에서 고리에 의해 종단된다.공역 이중 결합의 존재로 인해 모든 것이 유색이다.카로틴은 테트라테펜으로, 8개의 5탄소 이소프렌 단위(또는 4개의 10탄소 테르펜 단위)에서 유래한다.

Carotenes 2가지 주요 형태는 그리스 문자에서 주인공에 의해 지정된:alpha-carotene(α-carotene)과beta-carotene(β-carotene)에 식물들에서 발견된다.Gamma-, delta-, epsilon-,zeta-carotene(γ, δ, ε, ζ-carotene)또한 존재한다.이후 그들은 탄화 수소, 없고 따라서 산소가 포함된 경우에는 카로틴과 안 녹는. 물(이는 산소 담고 있는 다른 카로 테노이드, 엽황소,과 반대고 따라서 덜 화학적으로 소수성의)에 지용성이다.

역사

당근 즙으로부터 카로틴의 발견은 하인리히 빌헬름 페르디난트 바켄 로더, 발견 antihelminthics을 위한 조사에서 이루어진 그는 1831년에 발표한 것으로 믿어진다.그는 작은 불 조각 때 지방에 녹는 작업에 대하여 예쁜 노란 색 colour'을 주었다. 종류에는 에테르,에서 soluble에 그것을 획득.윌리엄 크리스토퍼 Zeise 1847년에,지만 그의 분석 그를 C5H8의 작품을 주었다 탄화 수소 자연을 인정하였다.그것은 Léon-Albert 아노드 1886년에 자신들이 공식 C26H38는 가까운 C40H56의 이론적 구성 주었다 탄화 수소 자연을 확인했다.아돌프 리벤의 연구에서 또한 1886년에,corpora lutea에 색칠용 문제의 출판된 처음 동물 조직에서 카로 테노이드 가로로 잘려지는 색소의 본질 인식하지는 않았다.요한 루트비히 빌헬름 Thudichum, 1868–1869에 입체적인 스펙트럼 시험 후, 노란 색 결정시킬 수 있는 물질들은 동물과 식물에서 발견된 이 수업은 용어 'luteine'(루테인)신청했다.리처드 마틴 빌슈테터, 1915년에 노벨 화학상을 얻었습니다, 엽록소에 그의 작업은 주로는 하지만 산화된 유사한 xanthophyll, C40H56O2에서 구별 C40H56의 구성을 고용했다.하인리히 에셔, 1910년에 리코펜 토마토와 카로틴이의 이성체 격리되었다.에셔에 의해 나중에 일도 소 황체의 카로틴의 계란 노른자의 'luteal의 색솠다.[5]

식사원

다음 음식들 주목할 만한 양에:카로틴[6]을 함유하고 있다.

지방과 함께 먹으면 카로틴이 지용성이고, 식물 세포벽이 분열되어 색이 [6]액체로 방출될 때까지 몇 분간 조리하면 이러한 음식으로부터의 흡수가 향상된다.식이β-글루엔 12μg은 레티놀 1μg에 상당하고, α-글루엔 또는 β-글루독산틴 24μg은 레티놀 [6][8]1μg에 상당한다.

카로틴의 형태

α-나트륨
β-나트륨
γ-크롬
γ-크롬

카로틴의 두 가지 주요 이성질체인 α-카로틴과 β-카로틴은 한쪽 끝(오른쪽 그림에서 오른쪽 끝)에서 고리형 그룹에서 이중 결합(그리고 수소)의 위치가 다르다.

β-카로틴은 더 흔한 형태이고 노란색, 주황색, 그리고 녹색 잎이 많은 과일과 채소에서 발견될 수 있습니다.경험에 비추어 볼 때, 과일이나 야채의 오렌지 색상의 강도가 높을수록, 더 많은 β-카로틴을 함유하고 있다.

카로틴은 자외선의 파괴적인 영향으로부터 식물 세포를 보호하므로 β-카로틴은 항산화제이다.

β-카로틴 및 생리

β-카로틴 및 암

미국 암 협회의 한 기사는 암 연구 캠페인이 흡연자들에게 [11]β-카로틴 보충제에 대한 경고 라벨을 부착할 것을 요구했다고 말한다.

뉴잉글랜드 의학 저널은 1994년 β-카로틴과 비타민 E(α-토코페롤)의 매일 보충과 폐암의 발병률 사이의 관계를 조사한 실험에 관한 기사를[12] 발표했다.이 연구는 보충제를 사용하여 이루어졌으며 연구원들은 카로티노이드가 풍부한 과일과 채소 사이의 역학적인 상관관계와 낮은 폐암 발병률을 알고 있었다.이 연구는 이 보충제를 사용하는 참가자들에게서 폐암의 감소가 발견되지 않았으며, 더 나아가, 이 보충제들은 실제로 해로운 영향을 미칠 수 있다고 결론지었다.

국립암연구소 저널과 뉴잉글랜드 의학 저널은 1996년에 비타민[13][14] A (레티닐 팔미테이트의 형태)와 β-카로틴 (1일 기준 일일 섭취량의 10배인 약 30mg) 보충제가 암을 예방하는 데 이로운 효과가 있는지를 확인하는 것을 목표로 한 실험에 관한 기사를 발표했다.그 결과 β-카로틴 보충제를 섭취하고 흡연이나 석면 노출로 인한 폐 자극이 있었던 참가자들에게 폐암과 전립선암의 위험이 증가하여 임상실험이 [14]조기에 중단되었음을 알 수 있었다.

2007년 JAMA에서 발표된 Cochrane Collaboration에 의한 과학 문헌의 모든 무작위 대조 실험의 검토에서 합성 β-카로틴은 사망률을 1~8% 증가시켰다(상대 위험 1.05, 95% 신뢰 구간 1.01–1.08).[15]그러나, 이 메타 분석에는 흡연자에 대한 두 개의 대규모 연구가 포함되어 있기 때문에, 그 결과가 일반 [16]인구에 적용되는지는 명확하지 않다.그 리뷰는 합성 항산화제의 영향만을 연구했고 그 결과가 과일과 야채의 잠재적 효과로 해석되어서는 안 된다.

β-카로틴 및 광감작성

경구용 β-카로틴은 적혈구 조세포증을 앓고 있는 사람에게 처방된다.그것은 그들에게 광감수성을 [17]어느 정도 완화시켜 준다.

경동맥혈증

주요 기사 : 경동맥피증

카로틴혈증이나 고카로틴혈증은 과잉 카로틴이지만 과잉 비타민 A와 달리 카로틴은 무독성이다.고칼로텐혈증은 특별히 위험하지는 않지만, 피부(카로텐피증)가 생길 수 있지만 눈의 결막(따라서 시각적으로 황달과 쉽게 구별)은 되지 않는다.그것은 풍부한 당근의 소비와 가장 흔히 연관되어 있지만, 더 위험한 상태의 의학적인 신호일 수도 있습니다.

생산.

사우스오스트레일리아의 왜얄라에 있는 조류 농장 연못은 β-카로틴을 생산하곤 했습니다.

카로틴은 다른 테르페노이드 및 테르펜에 대해 일반적인 방법으로 생성되며, 즉 이소프렌 유도체의 결합, 환화 및 산소화 반응에 의해 생성된다.리코펜은 카로티노이드의 핵심 전구체이다.Geranylgeranyl pyrophosphate와 [Geranylinalyl pyrophosphate][18]의 결합에 의해 형성된다.

카로틴의 세계의 합성 공급의 대부분은 제조 단지 텍사스 주에서 수요 관리가 소유하고 위치에서 나온다.다른 주요 공급자 BASF[표창 필요한]또한 화학 과정 β-carotene을 생산하는데 사용한다.이러한 공급자들의 시장에 β-carotene의 약 85%를 차지한다.[표창 필요한]로 수요 관리 때의 합성β-carotene 수술에 비해 스페인에서는 Vitatene 곰팡이Blakeslea trispora에서 훨씬 낮은 금액으로 자연 β-carotene을 생산한다.호주에서는 유기농 β-carotene Aquacarotene 건조 해양 조류 두날리 엘라 salina 수확 연못 Karratha, 웨스턴 오스트레일리아에 위치에서 자라에서 제한하고에서 생산된 것이다.BASF는 호주는 또한 미세 조류를 호주의 세계 최대의 조류 농장 두개의 사이트에서 자라에서 β-carotene을 생산하고 있다.포르투갈에서, 산업 생명 공학 회사 Biotrend 다르Sphingomonas의non-genetically-modified 박테리아 흙으로부터 격리된에서 자연 all-trans-β-carotene을 생산하고 있다.

Carotenes 또한 야자 기름, 옥수수, 낙농 cows,[19]의 젖소의 우유 빛,용 소의 사료, 지방의 우유(왜냐하면 그들의 지방 성분 더 많은 카로틴을 포함하는 원인이 되는 건지 소에 의해 생산된 같은 고지방 밀크제, 되는 광색는 경향이 있)의 양에 따라 노란 색을 느끼는 원인에서 발견된다.

Carotenes 또한 분명히 그 곤충의 식단에서 체포되었다 흰개미의 몇몇 종들에서 발견된다.[20]

합성

현재 β-carotene의 완전 합성의 두 일반적으로 사용되는 방법이 있다.첫번째 BASF에 의해 비티히 자신 특허 보유자:[21][22]로와 비티히 반응에 근거한다 개발되었다.

Carotene synthesis by Wittig

두번째는 그리냐르 reaction,[23]Hoffman-La에 Inhoffen(알의 원래 합성의 고통을 정교하다.그들은 둘 다;BASF의 합성 C20+C20고, Hoffman-La 로슈의 합성 C19+C2+C19 대칭이다.

명명법

Carotenes은 카로 테노이드 산소가 없는이 있다.카로티노이드는 빨갛거나 노란 약간의 산소 함유하고 있는 엽황소로 알려져 있다.

β-카로틴 분자의 양 끝은 구조적으로 동일하며, β 고리라고 불립니다.구체적으로는 양 끝에 9개의 탄소원자가 모여 β고리를 형성한다.

α-카로틴 분자는 한쪽 끝에 β-고리가 있고, 다른 한쪽 끝은 β-고리라고 불린다."α-링" 같은 것은 없습니다.

카로티노이드 분자의 말단에 대한 이러한 유사한 이름은 체계적 명명 방식의 기초를 형성하며, 이에 따라 다음과 같다.

  • α-아크리덴은 β, β-아크리덴이다.
  • β-아크리덴은 β, β-아크리덴이다.
  • β-글루엔(psi로 표시된 하나의 β 고리 및 하나의 비사이클화 단부를 포함)은 β,글루엔이다.
  • γ-트리펜(1개의 γ링 및 1개의 비사이클라이즈드 엔드 포함)은 γ, γ-트리펜이다.
  • γ-글루엔은 γ, γ-글루엔이다.
  • 리코펜은 β, β-아크릴렌이다

γ-카로틴은 리코펜의 전구체인 신경스포렌의 생합성 전구체이며, 리코펜은 카로틴α~γ의 전구체이다.

식품첨가물

카로틴은 주스, 케이크, 디저트, 버터, 마가린과 [3]같은 제품에 착색하는데 사용된다.EU(첨가물 E160a로 [24]표시됨) 호주, 뉴질랜드(160a로 [25]표시됨) 및 [26]미국에서 식품첨가물로 사용이 승인되었습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크