레티닐팔미테이트

Retinyl palmitate
레티닐팔미테이트
Retinyl palmitate.png
Retinyl palmitate spacefill.png
Retinyl palmitate2.png
이름
선호 IUPAC 이름
(2E,4E,6E,8E)-3,7-디메틸-9-(2,6-6-트리메틸사이클로헥스-1-엔-1-yl)nona-2,4,6,8-테트라엔-1-yl 육각류
기타 이름
레티놀팔미테이트
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.001.117 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChI=1S/C36H58O3/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-25-34(37)39-35(38)29-31(3)23-20-22-30(2)26-27-33-32(4)24-21-28-36(33,5)6/h20,22-23,26-27,29H,7-19,21,24-25,28H2,1-6H3/b23-20+,27-26+,30-22+,31-29+ checkY
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    키: SLCSFDSJAUMVCI-UQEJEMEYBQ
  • CC1(C)CCC(\C)=C1\C=C\C(\C)=C\C(\C)=C\C(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCC
특성.
C36H60O2
어금질량 524.86 g/190
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
0
1
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

레티닐 팜티테이트, 즉 비타민 A 팜티테이트는 레티놀(비타민 A)과 팔미티산의 에스테르로 CHO라는36602 공식을 가지고 있다. 이것은 동물에서 가장 풍부한 형태의 비타민 A 저장물이다.[1]

에스테르 유기화학 명명 규칙을 위반한 대체 철자 레티놀 팜타이트도 자주 등장한다.

생물학

동물들은 비타민 A 저장의 한 형태로 가장 풍부한 팜티테이트 형태인 비타민 A의 긴 사슬 에스테르를 사용한다. 저장 반응은 LRAT에 의해 촉매되고, 역반응은 REH에 의해 촉매된다.[1] 에스테르 역시 시각적 주기에서 매개체로서 RPE65는 레티닐 부분을 11-시-수막으로 이소체화한다.[1]

사용하다

비타민 A 팜티테이트란 비타민 A 결핍증을 치료하기 위해 구강과 주입 가능한 형태로 제공되는 일반적인 비타민 보충제로서, 아쿠아솔 A, 팜티테 A 및 그 밖의 여러 가지 이름으로 되어 있다. 우르사팜의 138μg/g(VitA-Pos) 농도에서 안구 건조에 대한 안구내 치료의 성분이다. 이것은 비타민 A의 사전 형성 버전이므로, 섭취량이 권장 식이 허용량(RDA)을 초과해서는 안 된다. 레티닐 팜타이트와 같은 미리 형성된 비타민 A의 형태를 과다 복용하면 생리적 반응이 역행한다(하이퍼비타민증 A).[2]

레티닐 팜티테이트는 저지방 우유와 다른 유제품에 첨가된 비타민 A의 공급원으로서 유지방 제거로 손실된 비타민 함량을 대체한다. 비타민A를 우유에 안정적으로 만들기 위해 비타민A 레티놀의 알코올 형태에 팜티테이트를 부착한다.[citation needed]

레티닐 팜티테이트도 일부 국소적으로 적용된 피부관리 제품의 성분이다. 레티닐 팜티테이트는 피부에 흡수된 후 레티놀로 전환되며, 궁극적으로 레티노산(레틴A에 존재하는 비타민 A의 활성 형태)으로 전환되지만, 피부 흡수나 변환은 매우 효과적이지 않다.

발암성 논란

척 슈머 뉴욕 상원의원은 실험용 동물에서 국소적인 레티닐 팜티테이트를 많이 복용하면 암이 가속화된다는 사실이 밝혀져 대중 언론의 자외선 차단 논란을 부채질하고 있다.[5][6] 한 독성학적 분석은 "선스크린에서 [비닐팔미트]가 발암성이라는 개념을 뒷받침할 설득력 있는 증거가 없다"[6]고 판단했다. 이후 국립독성학 프로그램에 의해 발표된 기술 보고서는 디이소프로필 아디페이트가 생쥐에서 피부종양의 발생률을 증가시켰으며, 레티노산이나 레티닐 팜피테이트의 첨가는 종양의 속도와 빈도를 모두 악화시켰다고 결론지었다.[7]

테라토젠시티

세계보건기구(WHO)의 임신 중 산모보충제 권고안은 "임신 중 언제든지 1만 IU[선제] 비타민 A(3000μg RE)를 초과하지 않는 일일 보충제로부터 산모와 산모 모두 손상의 위험이 적은 태아에게 건강상의 혜택이 예상된다"[8]고 명시하고 있다. 미리 형성된 비타민 A는 레티닐 팜티테이트와 레티닐 아세테이트를 말한다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b c O'Byrne, SM; Blaner, WS (July 2013). "Retinol and retinyl esters: biochemistry and physiology". Journal of Lipid Research. 54 (7): 1731–43. doi:10.1194/jlr.R037648. PMC 3679378. PMID 23625372.
  2. ^ 비타민 A, 리너스 폴링 연구소
  3. ^ E. A. Duell, S. Kang & J. J. Voorhees (1997). "Unoccluded retinol penetrates human skin in vivo more effectively than unoccluded retinyl palmitate or retinoic acid". The Journal of Investigative Dermatology. 109 (3): 301–305. doi:10.1111/1523-1747.ep12335788. PMID 9284094.
  4. ^ Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. Leon; Bronaugh, Robert L. (1994). "Characterization of Esterase and Alcohol Dehydrogenase Activity in Skin. Metabolism of Retinyl Palmitate to Retinol (Vitamin A) During Percutaneous Absorption". Pharmaceutical Research. 11 (8): 1155–1159. doi:10.1023/A:1018941016563. ISSN 0724-8741. PMID 7971717. S2CID 25458156.
  5. ^ "Possible link between ingredient in sunscreen and skin cancer: Schumer". New York Daily News. June 14, 2010.
  6. ^ a b Wang, SQ; Dusza, SW; Lim, HW (2010). "Safety of retinyl palmitate in sunscreens: a critical analysis". Journal of the American Academy of Dermatology. 63 (5): 903–6. doi:10.1016/j.jaad.2010.07.015. PMID 20692724.
  7. ^ 미국 독성학 프로그램. (2012). SKH-1 마우스를 대상으로 한 레티노산 및 레티닐 팜피테이트의 광신생성 연구[CAS No. 302-79-4 (All-trans-retinoic acid) 및 79-81-2 (All-trans-reton-malmitate)]에 대한 NTP 기술 보고서(간연사광 및 국소적 응용 연구). http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf에서 이용 가능. 2013년 9월 19일에 접속.
  8. ^ Safe vitamin A dosage during pregnancy and lactation (PDF), WHO, 1998.