자일렌

Xylene
o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌의 3가지 자일렌 이성질체

유기화학에서 자일렌 또는 자일로(그리스어 ύονννν(xylon) '목재'[1][2]에서 유래)IUPAC명: 디메틸벤젠)은 다음 식에 해당하는 3가지 유기화합물 중 하나이다.(CH3)2CH64. 2개의 수소 원자와 벤젠 고리 내의 메틸기를 치환함으로써 유도되며, 이들 수소 원자가 치환되는 것은 3개의 구조 이성질체 중 어느 것이 되는지를 결정한다.그것은 무색, 인화성, 약간 기름진 액체로 산업적으로 [3]매우 가치가 있다.

이 혼합물을 자일렌, 더 정확히는 자일렌이라고 합니다.혼합 자일렌은 자일렌과 에틸벤젠의 혼합물을 말한다.4가지 화합물은 동일한 경험식810 CH를 가진다.일반적으로 4가지 화합물은 다양한 촉매 개질 [4]및 열분해 방법으로 함께 생산됩니다.

발생 및 생산

자일렌은 촉매 개질 및 코크스 연료 제조 시 석탄 탄화에 의해 생성되는 중요한 석유 화학 물질입니다.또한 원유에서 발생원에 따라 0.5~1%의 농도로 발생합니다.가솔린과 항공기 연료에서 소량이 발생한다.

자일렌은 주로 리폼산염으로 알려진 촉매 개질 제품에서 추출된 BTX 방향족(벤젠, 톨루엔 및 자일렌)의 일부로 생산된다.

연간 [3]수백만 톤이 생산된다.2011년 글로벌 컨소시엄이 싱가포르에 [5]세계 최대 규모의 자일렌 공장 중 하나를 건설하기 시작했습니다.

역사

자일렌은 1850년 프랑스의 화학자 오귀스트 카후르(1813–1891)에 의해 처음 분리되었고 우드 [6]타르의 성분으로 발견되었다.

공업 생산

자일렌은 톨루엔과 [3][7]벤젠의 메틸화에 의해 생성된다.상업용 또는 실험실용 자일렌은 보통 m-자일렌의 약 40~65%와 o-자일렌, p-자일렌 [8][9][10]및 에틸벤젠의 최대 20%를 함유하고 있습니다.이성질체의 비율은 특허받은 UOP-Isomar 공정[11] 또는 자일렌의 트랜스알킬화 또는 트리메틸벤젠을 통해 고가의 p-자일렌에 유리하도록 이동할 수 있습니다.이러한 변환은 제올라이트에 [3]의해 촉매된다.

ZSM-5는 현대 플라스틱의 대량생산으로 이어지는 일부 이성화 반응을 촉진하기 위해 사용됩니다.

특성.

자일렌 이성체의 물리적 특성은 약간 다릅니다.녹는점은 -47.87°C(-54.17°F)(m-자일렌)에서 13.26°C(55.87°F)(p-자일렌)까지 다양하며, 파라 이성질체의 녹는점은 결정 구조에 더 쉽게 채워지기 때문에 훨씬 높습니다.각 이성질체의 비등점은 약 140°C(284°F)입니다.각 이성질체의 밀도는 약 0.87g/mL(7.26lb/미국 갤런 또는 8.72lb/imp 갤런)이므로 물보다 밀도가 낮습니다.자일렌 냄새는 0.08~3.7ppm(공기 중 100만ppm당 자일렌의 일부)의 낮은 농도에서 감지되며 0.53~[9]1.8ppm의 물에서 맛볼 수 있다.

자일렌 이성질체
일반
통칭 자일렌 o-자일렌 m-자일렌 p-자일렌
계통명 디메틸벤젠 1,2-디메틸벤젠 1,3-디메틸벤젠 1,4-디메틸벤젠
기타 이름 자일로 o-자일롤
오르톡실렌		 m-Xylol;
메타실렌		 p-Xylol;
파라실렌
분자식 C8H10
미소 Cc1c(C)cc1 Cc1cc(C)cc1 Cc1cc(C)cc1
몰 질량 106.16 g/g
외모 투명한 무색 액체
CAS 번호 [1330-20-7] [95-47-6] [108-38-3] [106-42-3]
특성.
밀도와 위상 0.864 g/mL, 액체 0.88 g/mL, 액체 0.86 g/mL, 액체 0.86 g/mL, 액체
물에 녹는 정도 거의 녹지 않다
방향족 탄화수소와 같은 비극성 용제에 용해됨
녹는점 -47.4°C(-53.3°F, 226K) -25 °C (-13 °F, 248 K) -48 °C (-54 °F, 225 K) 13 °C (55 °F, 286 K)
비등점 138.5 °C (281.3 °F, 412 K) 144 °C (291 °F, 417 K) 139 °C (282 °F, 412 K) 138 °C (280 °F, 411 K)
점성 20°C(68°F)에서 0.812cP 20°C(68°F)에서 0.62cP 30 °C (86 °F)에서 0.34 cP
위험 요소
Sds. 자일렌스[12] o-자일렌 m-자일렌 p-자일렌
EU 픽토그램 GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard


NFPA 704
2
3
0
플래시 포인트 30 °C (86 °F) 17°C(63°F) 25°C(77°F) 25°C(77°F)
H&P 문구 H225, H226, H304, H312, H315, H319, H332, H335, H412

P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,

RTECS 번호 ZE2450000 ZE2275000 ZE2625000
관련 화합물
관련 방향족
탄화수소		 톨루엔, 미티렌, 벤젠, 에틸벤젠
관련 화합물 자일레놀 – 페놀의 종류
달리 명시된 경우를 제외하고 표준 상태(25°C, 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
정보상자 면책사항 및 참고자료

자일렌은 물과 다양한 알코올과 함께 무정맥을 형성합니다.물이 포함된 아제트로프는 60% 자일렌으로 구성되며 94.5°[3]C에서 끓는다.많은 알킬벤젠 화합물과 마찬가지로 자일렌은 다양한 [13]할로겐과 복합체를 형성한다.서로 다른 이성질체의 복합체는 종종 [14]서로 극적으로 다른 특성을 가지고 있습니다.

적용들

테레프탈산 및 관련 유도체

p-자일렌은 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 페트병과 폴리에스테르 의류 생산에 사용되는 테레프탈산 및 디메틸 테레프탈레이트의 주요 전구체입니다.p-자일렌 생산량의 98%와 생산되는 자일렌의 절반이 [10][15]이와 같이 소비된다.o-자일렌은 무수프탈산의 중요한 전구체이다.이소프탈산에 대한 수요는 비교적 적기 때문에 m-자일렌은 거의 사용되지 않는다(따라서 이소프탈렌의 o 이성질체 및 p- 이성질체로의 변환 효용).

용제 용도 및 산업용 목적

자일렌은 인쇄, 고무 및 가죽 산업에서 용매로 사용됩니다.잉크, 고무 및 [16]접착제의 일반적인 성분입니다.솎아내기 페인트나 바니시는 느린 건조가 필요한 경우 톨루엔을 대체할 수 있으므로 아트오브젝트 관리자들이 용해도 [17]시험에서 사용한다.마찬가지로 강철, 실리콘 웨이퍼 및 집적회로용 세정제입니다.치과에서 자일렌은 치내과(루트 카날 치료)에 사용되는 물질인 구타 페르카를 녹이는 데 사용될 수 있다.석유 산업에서 자일렌은 또한 파라핀 왁스로 튜브가 막힐 때 사용되는 파라핀 용제의 빈번한 성분입니다.

실험실에서의 사용

자일렌은 실험실에서 드라이아이스로 욕조를 만들어 [18]반응용기를 냉각시키고, 광현미경 검사에서 현미경 [19]목적에서 합성침지유를 제거하기 위한 용매로 사용된다.조직학에서 자일렌은 가장 널리 사용되는 정화제이다.[20]자일렌은 염색 전에 건조된 현미경 슬라이드에서 파라핀을 제거하는 데 사용됩니다.염색 후 커버 슬립으로 장착하기 전에 자일렌에 현미경 슬라이드를 넣습니다.

다른 화합물의 전구체

하나의 대규모 용도에서는 파라자일렌이 테레프탈산으로 변환된다.오르토자일렌의 주요 용도는 가소제로 사용되는 프탈레이트 에스테르 전구체이다.메타크실렌은 알키드 [3]수지의 성분인 이소프탈산 유도체로 변환됩니다.

화학적 성질

일반적으로 자일렌에는 메틸기와 관련된 반응과 고리 C–H 결합과 관련된 반응의 두 가지 종류가 있습니다.메틸기의 C-H 결합은 벤질화되어 약해지므로 대응하는 이염화 크실렌(비스(클로로메틸)벤젠에 대한 할로겐화를 포함한 자유방사성 반응을 일으키기 쉽고, 모노브로민화는 최루 가스제인 브롬화 크실릴을 생성한다.산화 및 암산화도 또한 디카르본산과 디니트릴을 제공하는 메틸기를 목표로 한다.친전자성 물질은 방향족 고리를 공격하여 클로로 및 니트록실렌을 [3]발생시킨다.

건강과 안전

자일렌은 인화성이지만 급성 독성이 약하며, LD는50 동물의 경우 200~5000mg/kg이다.쥐의 경구50 LD는 4300mg/kg이다.해독의 주요 메커니즘은 메틸벤조산으로의 산화와 히드록실렌으로의 [3]히드록실화이다.

자일렌 증기를 흡입하는 주된 효과는 중추신경계(CNS)의 저하로 두통, 어지럼증, 메스꺼움, 구토 등의 증상이 나타난다.100ppm 노출 시 메스꺼움이나 두통이 나타날 수 있다.200에서 500ppm 사이의 노출에서 증상에는 "높은" 느낌, 어지럼증, 약함, 과민성, 구토 및 느린 반응 [21][22]시간이 포함될 수 있습니다.

낮은 농도의 자일렌(< 200ppm)에 노출되었을 때의 부작용은 가역적이며 영구적인 손상을 일으키지 않는다.장기 노출은 두통, 과민성, 우울증, 불면증, 동요, 극심한 피로, 떨림, 난청, 집중력 저하 및 단기 기억 [23][clarification needed]상실로 이어질 수 있습니다.흔히 "유기-용매 증후군"으로 알려진 만성 용매 유도 뇌증이라고 불리는 질환은 자일렌 노출과 관련이 있다.이러한 [21]효과를 조사할 때 자일렌을 다른 용매 노출로부터 분리하는 정보는 거의 없습니다.

청각 장애는 임상 연구뿐만 아니라 실험 [24][25]동물에 대한 연구에서도 [26][27][28]자일렌 노출과 관련이 있다.

자일렌은 또한 피부 자극성이며 피부에서 기름을 제거하여 다른 화학 물질에 더 잘 투과되도록 합니다.자일렌 [21]노출로 인한 직업 건강 문제를 방지하기 위해 필요에 따라 호흡기와 함께 불침투성 장갑 및 마스크를 사용할 것을 권장합니다.

자일렌은 메틸히푸르산으로 [29][30]대사된다.메틸히푸르산의 존재는 자일렌에 [30][31]대한 노출을 결정하기 위한 바이오마커로 사용될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

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