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피토메나디온

Phytomenadione
피토메나디온
Vitamin K1.png
임상자료
상명메피턴, 다른 사람들
기타 이름비타민 K1, 피토나디온, 필로키논, (E)-피토나디온
AHFS/Drugs.com모노그래프
경로:
행정		구강, 서브Q, IM, IV
ATC 코드
법적현황
법적현황
식별자
  • 2-메틸-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-테트라메틸헥사데크-2-에닐]나프탈렌-1,4-디오네
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.001.422 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C31H46O2
어금질량450.707 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1=C(=O)2cc2CCC2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CC[C@H](C)CCC(C)C(C)CCCC(C)C(C)C.C)C.C.
  • InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1 수표Y
  • 키:MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZIA사-N

비타민K나1 필로키논으로도 알려진 피토메나디온(Phytomenadione)은 음식에서 발견되는 비타민으로, 식이 보조제로 사용된다.[1][2] 그것은 세계보건기구의 필수 의약품 목록에 올라 있다.[3]

보충제로서 특정 출혈 질환을 치료하는 데 사용된다.[2] 와파린 과다복용, 비타민K 결핍, 폐쇄성 황달 등이 이에 해당한다.[2] 영유아에게서도 비타민K 결핍 출혈을 예방하고 치료하는 것이 좋다.[2] 일반적으로 구강, 근육내 주사 또는 피부 밑의 주사로 사용을 권장한다.[2] 주사를 맞으면 2시간 이내에 혜택을 볼 수 있다.[2] 세계의 많은 나라들은 심각한 출혈로부터 그들을 안전하게 지키기 위해 신생아에게 근육내 주사를 선택한다. 그것은 안전한 치료법으로 여겨지고 매년 많은 어린이들이 죽음과 심각한 신경학적 결손으로부터 구조된다.[4]

주사할 때 부작용에는 주사 부위의 통증이 포함될 수 있다.[2] 심한 알레르기 반응은 정맥이나 근육에 주사할 때 일어날 수 있지만, 이것은 주로 캐스터 오일을 함유한 특정 유형의 보충제를 정맥으로 투여했을 때 일어났다.[5] 임신 중 사용은 안전한 것으로 간주되며,[6] 모유 수유 중에는 사용해도 괜찮을 수 있다.[7] 여러 가지 혈액 응고 인자를 만드는 데 필요한 성분을 공급해 효과가 있다.[2] 발견된 원천은 녹색 채소, 식물성 기름, 그리고 몇몇 과일이다.[8]

피토메나디온느는 1939년에 처음으로 고립되었다.[9] 1943년 에드워드 도이시와 헨릭 댐은 이 발견으로 노벨상을 받았다.[9]

용어.

피토메나디온(Phytomenadione)은 필로키노네(Phylokinone), 비타민 K([10]Bitama K), 피토나디온(

필로키논의 입체체를 비타민 k라고1 부른다.[citation needed]

화학

비타민K는 지용성 비타민으로 공기와 습기는 안정적이지만 햇빛에 분해된다.[11] 2-메틸-1,4-나프토키논을 원료로 한 폴리사이클릭 방향족 케톤으로, 3-phyl 대체제가 있다. 광합성 과정에서 전자 수용체 역할을 하여 광섬유가 I의 전자전달 체인의 일부를 형성하기 때문에 다양한 녹색 식물, 특히 잎에서 자연적으로 발견된다.[12][13]

생물 함수

주요기사 : 비타민K

동물에서 가장 잘 알려진 비타민 K의 기능은 간에 의한 응고 인자 II(프로트롬빈), VII, IX, X의 형성에 있어서 공작용제로서 있다. 또한 항응고인자 단백질 C와 S의 형성에 필요하다. 와파린 독성을 치료하기 위해, 그리고 쿠마테트라릴의 해독제로 흔히 쓰인다.

뼈 단백질 형성을 위해서는 비타민 K가 필요하다.

생합성

초리스마이트의 변형을 통한 비타민 K1의 생합성은 9단계로 이루어진다.

비타민 K는1 식생 경로를 통해 식생에서 생성된 화합물인 초리스마이트에서 합성된다. 초리스마이트의 비타민 K로의1 전환은 다음과 같은 9단계로 구성된다.[14][15]

  1. 초리스마이트는 이소리스마이트 싱타아제(isochorismate synthase), 즉 메나퀴논 효소(menaquinone e효소)에 의해 이소리스마이트로 이소체화된다.
  2. PHILLO에 의한 이소클로리스마이트에 2-옥소글루타레이트 추가, 세 가지 효소 활동(MenD, H, C)으로 구성된 다기능 단백질.
  3. PHILLO에 의한 피루베이트 제거.
  4. PHILLO에 의한 오수치닐 벤조이트를 산출하기 위한 아로마화.
  5. MenE의 해당 CoA 에스테르에 대한 O-such비닐벤조이트 활성화.
  6. 나프토이트 신타아제(MenB/NS)에 의한 나프토이트 링 형성
  7. 티오에스테라제(MenH)에 의한 CoA의 티올리틱 방출.
  8. 나프토이트 링에 피톨 체인 부착(MenA/ABC4)
  9. 위치 3(MenG)에서 전구체의 메틸레이션.

비타민 K는1 식물 광합성을 위해 필요하며, 여기서 포토시스템 I 전자전달 체인에 참여한다. 그 결과 잎이 풍부하다.[16]

참고 항목

참조

  1. ^ Watson RR (2014). Diet and Exercise in Cystic Fibrosis. Academic Press. p. 187. ISBN 9780128005880. Archived from the original on 2016-12-30.
  2. ^ a b c d e f g h "Phytonadione". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 29 December 2016. Retrieved 8 December 2016.
  3. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  4. ^ "American Academy of Pediatrics on vitamin k in the newborn period".
  5. ^ Riegert-Johnson DL, Volcheck GW (October 2002). "The incidence of anaphylaxis following intravenous phytonadione (vitamin K1): a 5-year retrospective review". Ann Allergy Asthma Immunol. 89 (4): 400–6. doi:10.1016/S1081-1206(10)62042-X. PMID 12392385.
  6. ^ Bailey B (February 2003). "Are there teratogenic risks associated with antidotes used in the acute management of poisoned pregnant women?". Birth Defects Res. A. 67 (2): 133–40. doi:10.1002/bdra.10007. PMID 12769509.
  7. ^ "Phytonadione Use During Pregnancy". Drugs.com. Archived from the original on 29 December 2016. Retrieved 29 December 2016.
  8. ^ "Office of Dietary Supplements – Vitamin K". ods.od.nih.gov. 11 February 2016. Archived from the original on 31 December 2016. Retrieved 30 December 2016.
  9. ^ a b Sneader W (2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. p. 243. ISBN 9780471899792. Archived from the original on 2016-12-30.
  10. ^ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (June 1982). "The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography". The Journal of Nutrition. 112 (6): 1105–17. doi:10.1093/jn/112.6.1105. PMID 7086539.
  11. ^ "Institute of Medicine (US) Panel on Micronutrients. Dietary Reference Intakes for Vitamin A, Vitamin K, Arsenic, Boron, Chromium, Copper, Iodine, Iron, Manganese, Molybdenum, Nickel, Silicon, Vanadium, and Zinc". NCBI. National Academies Press (US). Retrieved 25 November 2021.
  12. ^ Itoh S, Iwaki M (1989). "Vitamin K1 (Phylloquinone) Restores the Turnover of FeS centers of Ether-extracted Spinach PSI Particles". FEBS Letters. 243 (1): 47–52. doi:10.1016/0014-5793(89)81215-3. S2CID 84602152.
  13. ^ Palace GP, Franke JE, Warden JT (May 1987). "Is phylloquinone an obligate electron carrier in photosystem I?". FEBS Letters. 215 (1): 58–62. doi:10.1016/0014-5793(87)80113-8. PMID 3552735. S2CID 42983611.
  14. ^ Reumann S (2013). "Biosynthesis of vitamin K1 (phylloquinone) by plant peroxisomes and its integration into signaling molecule synthesis pathways". Peroxisomes and their Key Role in Cellular Signaling and Metabolism. Subcellular Biochemistry. Vol. 69. Springer Netherlands. pp. 213–29. doi:10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN 9789400768888. PMID 23821151.
  15. ^ Widhalm JR, van Oostende C, Furt F, Basset GJ (April 2009). "A dedicated thioesterase of the Hotdog-fold family is required for the biosynthesis of the naphthoquinone ring of vitamin K1". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 106 (14): 5599–603. Bibcode:2009PNAS..106.5599W. doi:10.1073/pnas.0900738106. PMC 2660889. PMID 19321747.
  16. ^ Basset GJ, Latimer S, Fatihi A, Soubeyrand E, Block A (2017). "Phylloquinone (Vitamin K1): Occurrence, Biosynthesis and Functions". Mini Rev Med Chem. 17 (12): 1028–38. doi:10.2174/1389557516666160623082714. PMID 27337968.

외부 링크

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이 오디오 파일은 2012년 9월 8일자(2012-09-08) 본 기사의 개정으로 생성되었으며, 이후 편집된 내용을 반영하지 않는다.
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