술파닐아미드

Sulfanilamide
술파닐아미드
Sulfanilamide-skeletal.svg
Sulfanilamida-3D.png
임상자료
AHFS/Drugs.com살로네미드 소비자 약품 정보
ATC 코드
식별자
  • 4-36 벤젠 설포나미드...
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
NIAID 화학DB
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.000.513 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C6H8N2O2S
어금질량172.20 g·190−1
3D 모델(JSmol)
밀도1.08 g/cm3
녹는점165°C(329°F)
  • O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)n
  • InChi=1S/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6 (4-2-5)11 (8,9)10/h1-4H,7H2, (H2,8,9,10) checkY
  • 키:FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N checkY
(iii)

Sulfanilamide(Sulfanilamide라고도 함)는 Sulfonamide 항균제다. 화학적으로, 그것은 설포나미드 그룹과 함께 파생된 아닐린으로 구성된 유기 화합물이다.[1] 분말술파닐아미드는 제2차 세계대전 당시 연합군이 감염률을 낮추기 위해 사용했으며, 이전 전쟁과 비교해 사망률을 획기적으로 낮추는 데 기여했다.[2][3] Sulfanilamide는 독성 및 보다 효과적인 Sulfonamide를 이러한 목적으로 사용할 수 있기 때문에 시스템적으로 사용되는 경우는 드물다. 현대의 항생제는 전쟁터에서 설파닐아미드를 대체했지만, 설파닐아미드는 주로 칸디다 알비칸에 의해 유발되는 질 효모 감염의 치료를 위해 국소적 준비의 형태로 오늘날 사용되고 있다.[4][5][6][7]

"설파닐라미드"라는 용어는 이러한 기능 그룹을 포함하는 분자 집단을 설명하기 위해 사용되기도 한다. 예를 들면 다음과 같다.

작용기전

설포나미드 항생제로서, 설파닐아미드는 파라아미노벤조산(PABA)과 관련된 경쟁적으로 억제(즉, 기질 아날로그의 역할을 함으로써) 효소 반응을 억제하여 기능한다.[8][9] 구체적으로는 경쟁적으로 디히드롭테로이트 신타아제 효소를 억제한다.[5][10] PABA는 청주와 피리미딘의 합성에서 코엔자임 역할을 하는 엽산을 생성하는 효소 반응에 필요하다. 포유류는 자신의 엽산을 합성하지 않기 때문에 선택적으로 박테리아를 죽이는 PABA 억제제에도 영향을 받지 않는다.[11]

그러나 티미딘, 청진, 메티오닌, 세린과 같은 단탄소 전달 반응의 최종 산물을 첨가하면 이러한 효과를 되돌릴 수 있다. PABA는 또한 설포나미드의 효과를 역전시킬 수 있다.[5][12][11]

역사

Sulfanilamide는 1908년 오스트리아 화학자 Paul Josef Jakob Gelmo (1879년–1961년)[13][14]에 의해 비엔나의 테크니셰 홉슐레 박사학위 논문의 일부로 처음 준비되었다.[15] 1909년에 특허를 얻었다.[16]

게르하르트 도마크, 누가 1935,[17]의 프로드 러그 Prontosil의 시험 감독과 자크 Tréfouël고 테레즈 Tréfouël, 페데리코 니티와 다니엘 보베 어니스트 화덕의 파스퇴르 연구소에서 실험실에서와 함께 활성 form,[18]로 술파닐 아미드로 결심했다 일반적으로 술파닐 아미드의 화학 요법으로 발견하고 있다.therapeu틱 에이전트 도마크는 그의 업적으로 노벨상을 받았다.[19]

1937년 디에틸렌 글리콜을 용매로 합성해 만든 술파닐아미드(sulfanilamide)로 구성된 약인 엘릭시르 술파닐아미드(Ellxir sulfanilamide)가 급성신장부전으로 100명 이상의 목숨을 앗아가는 등 미국의 약물검사에 대한 새로운 규제를 촉발했다. 1938년에 식품, 의약품 및 화장품법이 통과되었다. 당시 슐파닐아미드가 알약과 분말 형태로 모두 광범위하고 안전하게 사용되었기 때문에 문제가 된 것은 용제뿐이지 설파닐아미드가 아니었다.[20]

화학 및 물리적 특성

Sulfanilamide는 황백색 또는 백색 결정 또는 미세한 분말이다. 1.08 g/cm의3 밀도와 164.5-166.5°C의 용해점을 가지고 있다. Sulfanilamide 0.5% 수용액의 pH는 5.8~6.1이다. 255은 255와 312 nm이다max.[5]

용해성: 1g의 설파닐아미드는 약 37ml의 알코올이나 5ml의 아세톤에 용해된다. 클로로포름, 에테르 또는 벤젠에서는 사실상 용해되지 않는다.[5]

콘트라인커뮤니케이션

Sulfanilamide는 Sulfonamide에 과민성이 있는 것으로 알려진 것, 수유모, 임기에 가까운 기간 동안 임신 중, 생후 2개월 미만의 유아에서 억제된다.[5]

역효과

Sulfanilamide는 거의 국소적인 질 준비물에 독점적으로 사용되기 때문에. 부작용은 일반적으로 과민성이나 국소 피부 반응으로 제한된다. 흡수될 경우 일반적으로 설포나미드(sulfonamides)와 함께 보이는 전신 부작용이 발생할 수 있다.[5]

약동학

소량의 설파닐아미드는 국소 도포 후 또는 질 크림이나 부침(질 점막을 통해)으로 투여할 때 흡수된다. 다른 설포나미드처럼 아세틸화에 의해 대사되어 소변을 통해 배설된다.[5]

참고 항목

외부 링크

참조

  1. ^ Actor P, Chow AW, Dutko FJ, McKinlay MA. "Chemotherapeutics". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_173.
  2. ^ Steinert D (2000). "The Use of Sulfanilamide in World War II". The History of WWII Medicine. Archived from the original on 2016-06-07.
  3. ^ "Class 9 Items: Drugs, Chemicals and Biological Stains Sulfa Drugs". Library of Congress Web Archives. Archived from the original on 2013-12-04. Retrieved 2014-06-13.
  4. ^ "Sulfanilamide". PubChem. National Center for Biotechnology Information (NCBI), U.S. National Library of Medicine.
  5. ^ a b c d e f g h Scholar, Eric (2007-01-01), Enna, S. J.; Bylund, David B. (eds.), "Sulfanilamide", xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference, New York: Elsevier, pp. 1–5, doi:10.1016/b978-008055232-3.62694-7, ISBN 978-0-08-055232-3, retrieved 2021-10-02
  6. ^ "US FDA Label: AVC (sulfanilamide) Vaginal Cream 15%" (PDF). United States Food & Drug Administration. Retrieved 3 October 2021.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)
  7. ^ "Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs". www.accessdata.fda.gov. Retrieved 2021-10-02.
  8. ^ Castelli LA, Nguyen NP, Macreadie IG (May 2001). "Sulfa drug screening in yeast: fifteen sulfa drugs compete with p-aminobenzoate in Saccharomyces cerevisiae". FEMS Microbiology Letters. 199 (2): 181–4. doi:10.1111/j.1574-6968.2001.tb10671.x. PMID 11377864.
  9. ^ Kent M (2000). Advanced Biology. Oxford University Press. p. 46. ISBN 978-0-19-914195-1.
  10. ^ Sharma, Satyavan; Anand, Nitya (1997-01-01), Sharma, Satyavan; Anand, Nitya (eds.), "Chapter 18 - Antifolates", Pharmacochemistry Library, Approaches to Design and Synthesis of Antiparasitic Drugs, Elsevier, vol. 25, pp. 439–454, doi:10.1016/s0165-7208(97)80040-2, ISBN 9780444894762, retrieved 2021-10-02
  11. ^ a b Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics. Laurence L. Brunton, Randa Hilal-Dandan, Björn C. Knollmann (13th ed.). New York: McGraw Hill Education. 2018. ISBN 978-1-259-58473-2. OCLC 993810322.{{cite book}}: CS1 maint : 기타(링크)
  12. ^ Wormser, Gary P.; Chambers, Henry F. (2001-02-01). "The Antimicrobial Drugs, Second Edition by Eric Scholar and William Pratt New York: Oxford University Press, 2000. 607 pp., illustrated. $98.50 (cloth); $69.50 (paper)". Clinical Infectious Diseases. 32 (3): 521. doi:10.1086/318515. ISSN 1058-4838.
  13. ^ Gelmo, P. (1908). "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure". Journal für Praktische Chemie. 77 (1): 369–382. doi:10.1002/prac.19080770129. ISSN 1521-3897.
  14. ^ "Paul Gelmo". Encyclopedia.com.
  15. ^ Gelmo P (May 14, 1908). "Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure". Journal für Praktische Chemie. 77: 369–382. doi:10.1002/prac.19080770129.
  16. ^ 1909년 5월 18일, 독일제국의 Sulfanilamide 특허권 22만6,239호가 바이엘 법인의 하인리히 회레인에게 수여되었다.
  17. ^ Domagk G (February 15, 1935). "Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 61 (7): 250. doi:10.1055/s-0028-1129486.
  18. ^ Tréfouël J, Tréfouël T, Nitti F, Bovet D (November 23, 1935). "Activité du p-aminophénylsulfamide sur l'infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin". C. R. Soc. Biol. 120: 756.
  19. ^ Bovet D (1988). "Les étapes de la découverte de la sulfamidochrysoïdine dans les laboratoires de recherche de la firme Bayer à Wuppertal-Elberfeld (1927–1932)". Une chimie qui guérit : Histoire de la découverte des sulfamides. Médecine et Société (in French). Paris: Payot. p. 307.
  20. ^ https://www.fda.gov/files/about%20fda/published/The-Sulfanilamide-Disaster.pdf