디페닐옥살레이트

Diphenyl oxalate
디페닐옥살레이트
Skeletal formula of diphenyl oxalate
Ball-and-stick model of the diphenyl oxalate molecule
이름
선호 IUPAC 이름
디페닐옥살레이트
기타 이름
diphenylethandioate, oxalic acid diphenyl ester, cyalume, DPO
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.203.380 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChi=1S/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-6-10-12/h1-10H ☒N
    키: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-6-10-12/h1-10H
    키: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYAB
  • O=C(Coc1ccc1)C(=O)O2ccc2
특성.
C14H10O4
어금질량 242.227 g/190
외관 실체가 있는
녹는점 136°C(277°F, 409K)
열화학
129·0 ± 0·8[1]
관련 화합물
관련 화합물
 디메틸옥살레이트
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

디페닐 옥살레이트(상표명 시알루메)는 산화제가 예열봉의 화학 발광을 담당하는 고체다. 이 화학물질은 페놀과 옥살산을 혼합한 이중 에스테르다. 과산화수소와 반응하면 1,2-다이옥세탄네디온을 형성하고, 페놀 2개를 방출한다.[2] 그런 다음 디옥세탄데디온느는 염색분자와 반응하여 분해되어 이산화탄소를 형성하고 염료를 흥분된 상태로 둔다. 염료가 다시 미증유의 상태로 돌아가면서 가시광선의 광자를 방출한다.

Cyalume-reactions.svg

반응률은 pH에 의존하며, 살리실산나트륨과 같은 약한 염기를 첨가함으로써 달성되는 약간 알칼리성 조건은 반응 속도가 빨라져 더 밝은 빛을 낸다. 옥살산의 2,4,6-트리클로페놀 에스테르는 고체여서 다루기가 쉽다.[clarification needed] 나아가 트리클로페놀레이트(Trichlorophenolate)가 더 좋은 이탈군이기 때문에 페놀 에스테르에 비해 다시 밝은 빛을 내는 반응이 더 빨리 진행될 것이다.

다른 염료를 사용하여 다음과 같은 색상을 만들 수 있다.

색 화합물
녹색 9,10-디페닐란트라신
파랑 9,10-Bis(페닐시닐)antracene
황록색 테트라센
노란색 1-클로로-9,10-bis(페닐시닐)안트라센
오렌지 5,12-Bis(페닐시닐)나프타센, 루브렌, 로다민 6G
빨간색 로다민 B

참조

  1. ^ Carson, A. S.; Fine, D. H.; Gray, P.; Laye, P. G. (1971). "Standard enthalpies of formation of diphenyl oxalate and benzoic anhydride and some related bond dissociation energies". Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 1611. doi:10.1039/J29710001611.
  2. ^ Orosz, György (January 1989). "The role of diaryl oxalates in peroxioxalate chemiluminescence". Tetrahedron. 45 (11): 3493–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)81028-0.