퀴놀론 항생제

Quinolone antibiotic
퀴놀론
약물 클래스
Ciprofloxacin.svg
2세대 플루오로퀴놀론 시프로플록사신케톤을 포함한 두 개의 고리 질소를 포함하는 시스템을 퀴놀론이라고 합니다.
클래스 식별자
사용하다세균 감염
ATC 코드J01M
임상 데이터
Drugs.com약물 클래스
외부 링크
메쉬D015363
Wikidata에서

퀴놀론계 항생제는 [1]4-퀴놀론 물질에 관련된 이환상 코어 구조를 공유하는 광범위스펙트럼 박테리오시달의 큰 그룹의 구성원이다.그것들은 동물 사육, 특히 가금류 [2]생산뿐만 아니라 박테리아 감염을 치료하기 위해 인간과 수의학에서 사용된다.

사용되는 거의 모든 퀴놀론 항생제는 불소 원자를 화학 구조에 포함하고 그램 음성 및 그램 양성 박테리아 모두에 효과가 있는 플루오로퀴놀론이다.한 가지 예는 세계적으로 가장 널리 사용되는 항생제 중 [3][4]하나인 시프로플록사신이다.

의료 용도

플루오로퀴놀론은 비뇨기 감염에 자주 사용되며 요로 카테터와 관련된 병원 감염 치료에 널리 사용된다.지역사회 감염의 경우 다제내성에 대한 위험인자가 존재하거나 다른 항생제 요법이 실패한 경우에만 권장된다.그러나 심각한 급성 신우신염이나 세균성 전립선염의 경우 초기 치료로 플루오로퀴놀론이 권장된다.[5]

겸상적혈구 질환이 있는 사람들이 살모넬라균에 의한 골수염에 걸릴 위험이 높아졌기 때문에, 플루오로퀴놀론은 테트라사이클린처럼 킬레이트 없이 뼈 조직에 들어갈 수 있는 능력 때문에 "선택의 약"이다.

플루오로퀴놀론은 병원에서 얻은 [6]폐렴의 치료 지침에서 두드러지게 나타난다.

아이들.

대부분의 국가에서 플루오로퀴놀론은 부분적으로 플루오로퀴놀론으로 처리된 어린 동물에서 근골격계 부작용의 높은 비율이 관찰되었기 때문에 좁게 정의된 환경 하에서만 어린이에게 사용하도록 승인되었다.영국에서는 어린이용 플루오로퀴놀론의 처방 표시가 엄격히 제한된다.영국에서는 지속적인 안전성 문제로 인해 낭포성 섬유증 감염에서 흡입성 탄저균과 의사모독성 감염만이 허가된 징후이다.지역사회 후천성 폐렴에 걸린 712명의 아동에서 레보플록사신의 안전성과 효능을 아지트로마이신 또는 세프트리아손과 비교한 연구에서 레보플록사신으로 치료한 아동의 6%와 대조약 항생제로 치료한 아동의 4%가 심각한 부작용을 경험했다.이들 중 대부분은 치료의사에 의해 연구 약물과 관련이 없거나 의심스러운 관련이 있는 것으로 간주되었다.레보플록사신 그룹에서 두 명의 사망자가 관찰되었으며, 둘 다 치료와 관련이 없는 것으로 생각되지 않았다.2011년 9월 20일 미국 FDA 소아약물자문위원회 당시 미국 FDA 부작용 보고 시스템에 대한 자발적 보고는 근골격계 사건(39건, 힘줄 파열 사례 5건 포함)과 중추신경계 사건(19건, 발작 사례 5건 포함)을 Ap 사이의 가장 흔한 자발적 보고로 포함시켰다.2005년 및 2008년 3월[7]기간 동안 약 13만 건의 레보플록사신 소아 처방이 11만 2천 명의 소아 환자를 대신하여 이루어졌다.

메타분석자들은 플루오로퀴놀론이 다른 항생제 [8][9][10]등급에 비해 어린이에게 거의 또는 전혀 추가 위험을 주지 않는다고 결론지었다.어린이에게 플루오로퀴놀린 사용은 다제내성 박테리아에 의해 감염이 발생하거나 대체 치료 옵션이 비경구 투여가 필요하고 구강 치료가 [11]선호될 때 적절할 수 있다.

부작용

전형적인 약물 부작용 반응은 경미하거나 중간 정도이지만, 때로는 심각한 부작용이 발생한다.

박스형 경고

2008년 미국 FDA는 모든 플루오로퀴놀론에 블랙박스 경고를 추가해 힘줄 [12]손상 위험 증가를 알렸다.2016년 FDA는 플루오로퀴놀론의 전신적 사용(입 또는 주사)이 힘줄, 근육, 관절, 신경 및 중추신경계와 관련된 "장애적이고 잠재적으로 영구적인 심각한 부작용"과 관련이 있다는 것을 발견했으며, 이러한 부작용은 일반적으로 급성 축농증, 급성 형제의 혜택을 능가한다는 결론을 내렸다.nchitis, 그리고 다른 치료 옵션이 [13]있을 때 복잡하지 않은 요로 감염.2018년에는 [14]저혈당정신 건강 문제에 대한 우려가 추가되었다.

힘줄

퀴놀론은 건염과 힘줄 파열의 작은 위험과 관련이 있다. 2013년 리뷰에서 플루오로퀴놀론을 복용하는 사람들의 힘줄 손상 발생률은 0.08 - 0.20%[15]로 나타났다.그 위험은 60세 이상과 코르티코스테로이드를 [15]복용하는 사람들 사이에서 더 높은 것으로 보인다; 그 위험은 또한 남성이거나, 이미 존재하는 관절이나 힘줄 문제가 있거나, 신장병이 있거나,[16] 매우 활동적인 사람들 사이에서 더 높을 수 있다.일부 전문가들은 운동선수들에게 [16]플루오로퀴놀론을 피하라고 충고했다.건염이 발생하면 일반적으로 1개월 이내에 나타나며, 가장 많이 다친 건은 아킬레스건[15]것으로 보인다.원인은 [15]잘 밝혀지지 않았다.

신경계

신경계의 영향에는 불면증, 불안, 그리고 드물게 발작, 경련, 그리고 정신병 [17]등이 포함된다.다른 희귀하고 심각한 부작용은 다양한 수준의 [18][19][20][21]인과관계 증거와 함께 관찰되었다.

대동맥 박리

플루오로퀴놀론은 다른 [22]항생제에 비해 드물지만 심각한 대동맥 파열 비율을 31%까지 증가시킬 수 있습니다.대동맥류, 고혈압, 마르판 증후군, 엘러스-단로스 증후군과 같은 특정 유전 질환이 있는 사람, 그리고 노인 등이 위험이 높은 사람들이다.이러한 환자에게는 다른 치료 방법이 없을 [23]때만 플루오로퀴놀론을 사용해야 합니다.

대장염

클로스트리듐 디피실성 대장염은 항균제, 특히 클린다마이신, 세팔로스포린, 플루오로퀴놀론과 같은 광범위한 활성을 가진 약물의 사용과 관련하여 발생할 수 있다.플루오로퀴놀린 치료는 넓은 스펙트럼의 세팔로스포린과 비슷하거나[24] 그보다 작은[25][26] 위험과 관련이 있다.플루오로퀴놀린 투여는 특히 치명적인 클로스트리듐 [27]균주의 획득 및 성장과 관련될 수 있다.

다른.

보다 일반적으로, 플루오로퀴놀론은 내성이 있으며, 일반적인 약물 부작용은 경미하거나 [28]중간 수준이다.일반적인 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 설사와 같은 위장 효과와 두통, 불면증이 포함된다.시판 후 관찰 결과 플루오로퀴놀론 항균 등급의 모든 구성원과 관련된 다양한 비교적 드물지만 심각한 부작용이 발견되었습니다.이 중 힘줄 문제와 신경계 질환인 근육력증 증상의 악화는 미국에서 "[29][30]블랙박스" 경고의 대상이다.

2018년 EU 전반의 플루오로퀴놀론 리뷰는 그것들이 힘줄염, 힘줄 파열, 관절통, 사지 통증, 보행 장애, 마취, 우울증, 피로, 기억 장애, 수면 장애, 청각, 시각, 미각 및 후각 장애와 관련된 심각한 부작용과 관련이 있다고 결론지었다.힘줄 손상(특히 아킬레스건 및 기타 힘줄)은 플루오로퀴놀론 치료를 시작한 후 48시간 이내에 발생할 수 있지만 치료를 [31]중단한 후 몇 개월 후에 손상이 지연될 수 있습니다.

플루오로퀴놀론으로 치료받은 사람들의 전반적인 부작용 비율은 다른 항생제 [25][32][33][34]클래스로 치료받은 사람들에게서 볼 수 있는 것과 거의 유사하다.미국 질병 관리 본부 연구를 위해 사람들 fluoroquinolones 경험이 풍부한 불리한 사건 만큼 응급실 방문 더가 그 세팔로스포린류 또는 macrolides으로 치료보다 덜 자주 쓰는 페니실린계 항생 물질, 클린다마이신, sulfonamides, 또는 반코마이신으로 치료보다로 이어질 심각한으로 치료를 발견했다.[35]

플루오로퀴놀론은 전압 게이트 칼륨 [36]채널을 차단하여 심장의 QT 간격을 연장합니다.QT 간격의 연장은 생명을 위협하는 부정맥비틀림포인트로 이어질 수 있지만, 실제로는 가장 널리 처방되는 플루오로퀴놀론(시프로플록사신 및 레보플록사신)이 QT [37]간격을 최소로 연장할 뿐이기 때문에 상대적으로 드문 것으로 보인다.

미국 심장학 저널(Journal of the American Cardiology)의 2019년 연구에서 플루오로퀴놀론이 심장판막 [38]질환의 위험을 증가시킬 수 있다는 사실이 밝혀졌다.

급성 과다복용으로 발생할 수 있는 사건은 드물며 신부전[39]발작을 포함한다.어린이와 노인과 같은 민감한 환자 그룹은 치료 사용 [28][40][41]중 부작용의 위험이 더 높습니다.

독성 메커니즘

플루오로퀴놀론의 독성 메커니즘은 중추신경계 내 GABAa 수용체 복합체 차단과 같은 서로 다른 수용체 복합체와의 상호작용에 기인하여 흥분독성[30] 유형 효과와 산화적 [42]스트레스로 이어졌다.

상호 작용

알루미늄 또는 마그네슘이 함유된 제산제와 같은 다가의 양이온을 함유한 제품과 칼슘, 철 또는 아연을 함유한 제품은 불소퀴놀론의 [43]경구 흡수를 현저하게 감소시킨다.플루오로퀴놀론과 상호작용하는 다른 약물로는 수크랄페이트, 프로베네시드, 시메티딘, 테오필린, 와파린, 항바이러스제, 페니트인, 시클로스포린, 리팜핀, 피라진아미드, 시클로세린[43]있다.

벤조디아제핀 의존성 개인에게 퀴놀론 항생제를 투여하면 퀴놀론이 결합 [44]부위에서 벤조디아제핀을 치환하기 때문에 급성 벤조디아제핀 금단 증상을 촉진할 수 있다.플루오로퀴놀론은 시토크롬 P450에 대해 다양한 특이성을 가지므로 이들 효소에 의해 클리어된 약물과의 상호작용을 가질 수 있다. 대부분의 P450 억제제로부터의 순서는 enoxacin > ciprofloxacin > norfloxacin > of loxacin, levofloxacin, trovafloxin,[43] moxin이다.

금지 사항

퀴놀론은 간질, 마르판 증후군, 엘러스-단로스 증후군,[45] QT 연장, 기존 CNS 병변 또는 CNS 염증이 있거나 [30]뇌졸중이 발생한 사람에게는 권장되지 않는다. 뇌전증그들은 운동선수 [46]집단에서 가장 잘 피한다.임신 중 플루오로퀴놀론의 사용에 대한 안전상의 우려가 있으므로 다른 안전한 대체 항생제가 없는 [47]한 사용이 금지됩니다.그러나 임신 초기 퀴놀론 복용을 포함한 임신 결과를 살펴본 메타 분석에서는 [48]기형의 위험이 증가하지 않았다.그들은 또한 [49]근골격계 손상 위험 때문에 어린이에게 금지된다.하지만 아이들에게 그들의 사용이 완전히 금지되어 있는 것은 아니다.다른 항생제가 선택사항이 아닌 특정 중증 감염의 경우, 그 사용은 [50]정당화될 수 있다.퀴놀론은 또한 약물 [51][52]등급에 대해 알려진 과민증을 가진 사람들에게 투여되어서는 안 된다.

플루오로퀴놀론 클래스의 기본 약초 또는 활성 구조는 퀴놀린 고리 [53]시스템에 기초합니다.C6에서 불소 원자의 첨가는 연속 세대 플루오로퀴놀론과 1세대 퀴놀론을 구별한다.C6 불소 원자의 첨가는 이 등급의 항균 활성에 필요하지 않은 것으로 입증되었습니다(1997년경).[54]

항생제 오남용 및 세균 내성

넓은 스펙트럼 항생제의 사용은 다제내성 균주의 확산과 클로스트리듐 디피실 감염의 개발을 촉진하기 때문에, 치료 지침은 종종 덜 심각한 감염과 다제내성의 위험 인자가 저항하는 것들에서 플루오로퀴놀론과 다른 넓은 스펙트럼 항생제의 사용을 최소화할 것을 권고한다.ance는 존재하지 않습니다.플루오로퀴놀론은 지역사회 후천성 [55]폐렴의 1차 약제로 사용하지 말 것을 권장하고 대신 마크로라이드 또는 독시사이클린을 1차 약제로 권장하고 있다.약물 내성 연쇄상구균 폐렴 작업 그룹은 다른 항생제 클래스가 시도되고 실패한 후 또는 약물 내성 연쇄상구균 폐렴[56]입증된 경우에만 플루오로퀴놀론을 지역사회 감염 폐렴의 외래 치료에 사용할 것을 권고한다.

퀴놀론에 대한 저항성은 치료 과정 중에도 빠르게 진화할 수 있습니다.대장균포함한 수많은 병원균은 일반적으로 [57]내성을 보인다.퀴놀론의 광범위한 수의학적 사용, 특히 유럽에서 관련이 있다.[58]

플루오로퀴놀론은 2002년에 성인들에게 가장 일반적으로 처방되는 항생제의 종류가 되었다.의료연구품질국이 부분적으로 지원하는 연구에 따르면, 이러한 처방 중 거의 절반(42%)은 급성 기관지염, 중이염,[59][60] 급성 상기도 감염과 같은 미국 FDA에 의해 승인되지 않은 상태에 대한 것이었다.또한, 그것들은 보통 바이러스 [61]감염에 의해 야기되는 급성 호흡기 질환과 같은 의학적 상태에 대해 일반적으로 처방된다.

세 가지 저항 메커니즘이 [62]알려져 있습니다.몇몇 종류의 배수 펌프는 세포 내 퀴놀론 [63]농도를 감소시키는 역할을 할 수 있다.그램 음성 박테리아에서 플라스미드 매개 저항 유전자는 DNA 자이라아제에 결합할 수 있는 단백질을 생산하여 퀴놀론의 작용으로부터 보호합니다.마지막으로, DNA 자이라아제 또는 토포이소머라아제 IV의 주요 부위의 돌연변이는 퀴놀론에 대한 결합 친화력을 감소시켜 약물의 효과를 감소시킬 수 있다.

작용 메커니즘

DNA와 2개의 시프로플록사신 분자와 복합된 세균 DNA 자이라아제 구조(녹색)

퀴놀론은 화학요법 살균제이다.박테리아 DNA가 풀리고 [64]복제되는 것을 방지함으로써 DNA 복제를 방해한다.구체적으로는 핵산가수분해효소 활성은 영향을 받지 않으면서 DNA를 절단하여 슈퍼코일을 도입하는 II형 토포이소머라아제, DNA 자이라아제 및 토포이소머라아제 IV의 리가아제 활성을 억제한다.연결효소 활성에 지장을 받은 상태에서, 이러한 효소는 DNA를 단일 및 이중 가닥 파괴와 함께 방출하여 세포 [65]사멸을 초래한다.임상적으로 사용되는 퀴놀론의 대부분은 플루오로퀴놀론이며, 플루오로퀴놀론은 중앙 고리 시스템에 불소 원자가 부착되어 있으며, 일반적으로 6-위치 또는 C-7 위치에 있습니다.대부분은 -oxacin 접미사를 사용하여 명명됩니다.1세대와 2세대 퀴놀론은 그램 음성균에 대한 활성이 큰 반면 3세대와 4세대 퀴놀론은 그램 양성균과 혐기성균에 [66]대한 활성이 증가했다.C-7 위치에 방향족 치환기를 포함하는 일부 퀴놀론은 진핵생물 타입 II 토포이소머라아제에 [67]대해 매우 활성적이다.

또한 퀴놀론 항생제가 세균성 뉴클레오티드 풀에서 구아닌 뉴클레오티드의 산화를 유발하며, 이 과정이 이들 [68]물질의 세포독성에 기여한다는 것이 제안되었다.산화 구아닌 뉴클레오티드의 DNA에 결합하는 것은 살균작용이 될 수 있다.박테리아 세포독성은 DNA에서 밀접하게 간격을 둔 8-옥소-2'-디옥시구아노신의 불완전한 복구로 인해 이중 가닥이 [68]끊어질 수 있다.

세포흡수

플루오로퀴놀론은 포린을 통해 세포로 쉽게 들어갈 수 있기 때문에 레지오넬라 폐렴이나 마이코플라스마 폐렴같은 세포병원균을 치료하는데 종종 사용된다.많은 그램 음성 박테리아의 경우 DNA 자이라아제가 대상인 반면, 토포이소머라아제 IV는 많은 그램 양성 박테리아의 대상이다.

진핵세포는 DNA 자이라아제나 토포이소머라아제 IV를 포함하지 않는 것으로 여겨진다.그러나 퀴놀론이 건강한 세포의 DNA에 여전히 나쁜 영향을 미치는지에 대해서는 논란이 있다.이 등급의 일부 화합물은 미토콘드리아 [69][70][71][72]DNA의 합성을 억제하는 것으로 나타났다.

약리학

플루오로퀴놀론 클래스의 기본 약초 또는 활성 구조는 퀴놀린 고리 [73]시스템에 기초합니다.퀴놀린 고리에 대한 다양한 치환으로 인해 수많은 플루오로퀴놀론 약물이 개발되었습니다.C-6에서 불소 원자를 첨가하면 항균활성을 [54]유지하면서 원자를 생략하는 사례가 알려져 있지만, 후속 세대의 플루오로퀴놀론과 1세대 퀴놀론을 구별한다.

약동학

단일 경구[74] 투여 후 새로운 플루오로퀴놀론의 약동학
약물 용량a
(mg)
BA (%) Cmax.
(μg/mL)
tmax.
(h)
AUC
(μg • h/mL)
t1/2
(h)
Vd/F
(L/kg)
단백질
결합(%)
배출된
변화 없음(%)
선량 조정
Renal Hepatic
시프로플록사신 500
750
70
70
2.30
3.00
1.2
1.2
10.1
14.0
3.5
3.5
3.5
3.5
30
30
34
34
네.
네.
아니요.
아니요.
가레녹사신 400
600
ND
92
5.0
10.4
ND
1.2
60
96.7
14.2
9.8
ND
ND
75
ND
40
ND
ND
ND
ND
ND
개티플록사신 400 96 3.86 1.5 33.8 8.0 1.8 20 76 네. 아니요.
제미플록사신 320
640
70
70
1.19
2.29
1.2
1.2
7.3
15.9
8.0
8.0
3.5
3.5
60
60
27
27
네.
네.
아니요.
아니요.
레보플록사신 500
750
99
99
5.08
7.13
1.7
1.7
48.0
82.0
6.9
6.9
1.1
1.1
31
31
83
83
네.
네.
ND
ND
목시플록사신 200
400
86
86
1.16
3.34
1.7
1.7
15.4
33.8
12.1
12.1
3.3
3.3
47
47
19
19
아니요.
아니요.
아니요.
아니요.
a = 복용량은 C 및 C에만 적용된다max.다른 매개변수는 용량에 관계없이 문헌에서 사용할 수 있는 값의 평균이다.

역사

나리딕산기술적으로는 나프티리딘이지만, 이후에 개발된 모든 퀴놀론 항생제의 전신으로 여겨진다.

공식적으로는 퀴놀론은 아니지만, 나리딕산(nalidixic acid)은 최초의 퀴놀론 약물로 여겨진다.그것은 1962년에 인간의 [75]요로 감염을 치료하기 위해 도입되었다.Nalidixic acid는 George Lesher와 동료들에 의해 클로로킨 [76]합성을 시도하는 동안 증류액에서 발견되었다.따라서 나리딕산(Nalidixic acid)은 일반적으로 플루오로퀴놀론으로 알려진 2세대, 3세대 및 4세대를 포함한 퀴놀론 계열의 모든 구성원의 전신으로 간주된다.nalidixic acid의 도입 이후, 10,000개 이상의 아날로그가 합성되었지만, 오직 소수의 사람들만이 임상 실습을 찾아냈다.첫 번째 세대는 또한 1970년대에 도입된 파이프미드산, 옥솔린산, 시녹사신과 같은 다른 퀴놀론 약품도 포함하고 있다.그것들은 나리딕산보다 [77]미미한 개선일 뿐이라는 것이 증명되었다.

이 약들은 급성 축농증, 급성 기관지염,[78] 그리고 복잡하지 않은 UTI와 같은 매우 일반적인 것을 포함한 많은 감염의 첫 번째 치료제로 널리 사용되었다.심각한 부작용에 대한 보고가 나오기 시작했고, FDA는 건염과 힘줄 파열 위험 증가에 대한 블랙박스를 플루오로퀴놀론에 처음 추가했다.2011년 2월에는 근력증 환자의 증상 악화 위험이 경고에 추가되었다.2013년 8월, 기관은 회복 불가능한 말초 신경 장애(심각한 신경 손상)의 가능성을 기술하기 위해 라벨 업데이트를 요구했다.

2015년 11월, FDA 자문 위원회는 새로운 안전 정보를 기반으로 급성 세균성 축농증, 만성 기관지염의 급성 세균 악화 및 복잡하지 않은 UTI의 치료에 플루오로퀴놀론의 위험성과 이점을 논의했다.새로운 정보는 동시에 발생하고 돌이킬 수 없는 손상을 일으킬 수 있는 두 가지 이상의 부작용에 초점을 맞췄다.자문 위원회는 이러한 유형의 단순 감염에 플루오로퀴놀론을 사용하는 것과 관련된 심각한 위험이 일반적으로 다른 치료 [78][79][80][81][82]옵션을 가진 환자들의 이점보다 크다고 결론지었다.21명으로 구성된 공동위원회는 드물지만 때로는 파괴적인 [83]부작용 때문에 컨테이너에 대한 더 강력한 라벨 경고를 압도적으로 권고했다.

2016년 5월 12일 FDA는 플루오로퀴놀론은 잠재적으로 영구적이어서 다른 선택지가 없을 때만 이러한 조건에 대해 보유해야 하며, 이로 인해 부작용이 함께 발생할 수 없다는 의약품 안전 공지를 발행했다.또한 의약품 안전 통신은 이 새로운 안전 [78]정보를 반영하기 위해 필요한 라벨링 업데이트를 발표했다.FDA는 2017년 7월에 또 다른 라벨 변경을 발표하여 잠재적으로 부작용을 무력화하고 급성 축농증, 급성 기관지염 및 합병증이 없는 UTI의 [78]2차 치료제로 이러한 약물의 사용을 제한한다.

세대

퀴놀론의 1세대는 1962년 인간의 [84]UTI 치료를 위해 구조적으로 구별되는 나프티리딘 계열의 나피딕산 도입 이후 시작되었다.Nalidixic acid는 클로로키놀린 항말라리아제인 클로로킨[85]합성 시도 중 화학 증류액에서 George Lesher와 동료들에 의해 발견되었다.나프티리돈 및 퀴놀론계 항생제는 DNA 풀림 현상을 억제함으로써 세균 DNA 복제를 방지하고 정균성 및 [64]살균성을 모두 갖출 수 있다.(나중에 「액션의 메커니즘」을 참조해 주세요).임상적으로 사용되는 대부분의 퀴놀론은 2세대 "플루오로퀴놀론"에 속하며, 이는 진정한 퀴놀린 프레임워크를 가지며, C-3 카르본산기를 유지하고, 일반적으로 C-6 또는 C-7 위치에 있는 모든 탄소 함유 고리에 불소 원자를 첨가한다.

2세대 플루오로퀴놀론 항생제의 대체 부위:여기서 퀴놀론의 배향에 따라 이전 화상에 대해 수평축 및 수직축에 대해 플립하고 질소(N)함유 피리딘 고리는 현재 왼쪽에 있으며 N-1 원자 및 C-6 카르보닐은 피리딘 고리의 12시 및 6시에 있다.특징적인 6-플루오로 그룹은 빨간색으로 표시됩니다.예를 들어 상기 시프로플록사신에서 N-1 원자에 부착된 R 치환기는 사이클로프로필기, 파란색 중 R 치환기는 피페라진 부분, 나머지 치환부위(R기)는 수소원자이다.

퀴놀론은 항균 [86][87]스펙트럼에 따라 세대로 분류할 수 있다.일반적으로 초기 세대의 약물은 후대의 약제보다 스펙트럼이 좁지만, 어떤 약물이 어떤 세대에 속하는지 결정하기 위해 표준을 채택하지 않는다.적용되는 유일한 보편적 표준은 1세대 표제 내 이 세분류(퀴놀론)에서 발견된 불소화되지 않은 약물의 그룹화이다.이와 같이, 저자들이 사용하는 방법에 따라 문헌 내에는 다양한 편차가 존재한다.

1세대는 거의 사용되지 않는다.자주 처방되는 약물은 Avelox(목시플록사신), Cipro(시프로플록사신), Levaquin(levofloxacin) 및 어느 정도까지는 이들의 일반적 등가물이다.

제1세대

구조적으로 관련된 1세대 약물은 시녹사신,[88] 나리딕산 [88]피로미드산, 파이프미드산을 포함하지만 형식적으로는 4-퀴놀론이 아니다.

제2세대

2세대 클래스는 "클래스 1"과 "클래스 2"[88]로 세분되는 경우가 있습니다.

구조적으로 관련이 있지만 형식적으로는 4-퀴놀론[88]아닌 2세대 약물은 에녹사신이다.

제3세대

1세대와 2세대와 달리 3세대는 연쇄상구균[88]대해 적극적이다.

구조적으로 관련이 있지만 형식적으로는 4-퀴놀론이 아닌 3세대 약물은 토수플록사신(Ozex, Tosacin)이다.

제4세대

4세대 플루오로퀴놀론은 DNA 자이라아제와 토포이소머라아제 [91]IV에서 작용한다.이 이중 작용은 [dubious ]저항의 발달을 늦춘다.

구조적으로 관련이 있지만 형식적으로는 4-퀴놀론이 아닌 두 가지 3세대 약물은 제미플록사신트로바플록사신이다(임상 [88][89]사용에서 제거됨).

개발 중:

수의학에서의 사용

퀴놀론은 동물 사육에 널리 사용되어 왔고, 몇몇 약제는 동물에 특화된 응용 분야를 가지고 있다.

레퍼런스

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