옥탄올-물 분할 계수

n-옥탄올-물 분할계수 K는_ow n-옥탄올과 물로 구성된 2상계통의 분할계수다.^[1] K는_ow 특히 영문학에서 기호 P로 자주 언급된다. n-옥탄올-물 분할비라고도 한다.^[2]^[3]^[4]

K는_ow 물질의 지방질(지방 용해성)과 친수성(물 용해성)의 관계를 측정하는 척도 역할을 한다. 물질이 n옥탄올 등 지방성 용매에 더 잘 녹으면 1개, 물에 더 녹으면 1개 미만이다.^{[citation needed]}

어떤 물질이 연관성이나 분리로 인해 옥탄올-물계통에 여러 화학종으로 존재하는 경우, 각 종에는 고유의 K 값이_ow 할당된다. 관련 값인 D는 서로 다른 종을 구별하지 않고 두 단계 사이의 물질의 농도비만을 나타낸다.^{[citation needed]}

역사

1899년 찰스 어니스트 오버턴과 한스 호스트 마이어는 독립적으로 비이온성 유기화합물의 올챙이 독성이 지방세포로 분할되는 능력에 달려 있다고 제안했다. 그들은 또한 이 지방질 관련 독성의 추정치로 올리브 오일/물 혼합물에 칸막이 계수를 사용할 것을 제안했다. 이후 코윈 한시는 올리브유의 대안으로 순수한 형태로 얻을 수 있는 값싼 합성 알코올로서 n-옥탄올을 사용할 것을 제안했다.^[5]^[6]

적용들

K_ow 값은 무엇보다도 지속적인 유기 오염물질의 환경적 운명을 평가하기 위해 사용된다. 예를 들어 칸막이 계수가 높은 화학물질은 유기체의 지방 조직(바이오아큐뮬레이션)에 축적되는 경향이 있다. 스톡홀름 협약에 따르면 로그 K가_ow 5보다 큰 화학물질은 생체적응으로 간주된다.^[7]

더욱이, 이 매개변수는 약물 연구(Rule of Five)와 독성학에서 중요한 역할을 한다. 에른스트 오버톤과 한스 마이어는 일찍이 1900년에 마취제의 효능이 K_ow 값 상승에 따라 증가한다는 것을 발견했다(^[8]일명 마이어 오버턴 법칙).

K_ow 값은 또한 물질이 지방질 바이오메엠브레인과 수성 사이토솔 사이에서 세포 내에서 어떻게 분포되는지에 대한 좋은 추정치를 제공한다.

추정

모든 물질에 대해 K를_ow 측정할 수 없기 때문에, 예측을 허용하기 위해 다양한 모델이 개발되었다. 예를 들어, 정량적 구조-활동 관계(QSAR) 또는 해밋 방정식과 같은 선형 자유 에너지 관계(LFER)^[9]^[10]가 그것이다.^[9]

UNIFAC 시스템의 변형은 옥탄올-물 분할 계수를 추정하는 데도 사용될 수 있다.^[11]

방정식

K_ow 또는 P-값의 정의

K_ow 또는 P-값은 항상 단일 종 또는 물질만을 가리킨다.

K_{\mathrm {ow}}}}=P={\frac {c_{o}^{S_{i}}}{c_{w}^{S_{i}}}}}}}

다음 항목 포함:

$c_{o}^{S_{i}}$ $c_{o}^{S_{i}}$ S $c_{o}^{S_{i}}$ ${\$ 옥탄올이 풍부한 단계에서 물질의 종 i 농도 $c_{o}^{S_{i}}$
$c_{w}^{S_{i}}$ $c_{w}^{S_{i}}$ S $c_{w}^{S_{i}}$ ${\$ 수분이 풍부한 단계에서 물질의 종 i 농도 $c_{w}^{S_{i}}$

옥탄올-물계에는 분화 또는 연관성에 의해 서로 다른 종들이 발생하는 경우, 시스템에 대해 몇 개의 P-값과 한 개의 D-값이 존재한다. 반면 물질이 한 종에만 존재한다면 P와 D 값은 동일하다.

P는 보통 일반적인 로그로 표현된다. 즉, Log P(Log P_ow 또는 덜 자주, Log pow):

\log {P}=\log {\frac {c_{o}^{S_{i}}}{c_{w}^{S_{i}}}}=\log c_{o}^{S_{i}}-\log c_{w}^{S_{i}}

Log P is positive for lipophilic and negative for hydrophilic substances or species.

D-값의 정의

D-값은 옥탄올과 물 단계 사이에 분포된 단일 물질의 농도비만을 정확하게 가리킨다. 따라서 여러 종으로 발생하는 물질의 경우, 옥탄올 단계의 모든 n종의 농도와 수용 단계의 모든 n종의 농도를 합산하여 계산할 수 있다.

D={\frac {c_{o}}{c_{w}}={\frac {c_{o}^{1}}^{S_{1}{1}:{n}^{c_{o}}}}}}{c_{n}}}}}}{S_{1}}^{w}}}}{w}}}}}}}}}}{w}}}}}}}}}}}}}}{w}}}}}}}}}}}}}{w}{w}}}}}}}^{S_{2}}+\dots +c_{w}^{S_{n}}}}

다음 항목 포함:

$c_{o}$ $c_{o}$ ${\$ 옥탄올이 풍부한 단계의 물질 농도 $c_{o}$
$c_{w}$ $c_{w}$ ${\$ 수분이 풍부한 단계에서 물질의 농도 $c_{w}$

또한 D 값은 일반적으로 Log D:로 공통 로그의 형태로 제공된다.

\log{D}=\log {\frac {c_{o}}{c_{w}}=\log c_{o}-\log c_{w}}}

Log P와 마찬가지로 Log D도 지방질에는 양성이며 친수성 물질에는 음성이 있다. P 값은 한 종으로 제한되기 때문에 수용 단계의 pH 값과 크게 독립적이지만, D 값은 수용 단계의 pH 값에 크게 의존하는 경우가 많다.

예제 값

로그 K의_ow 값은 일반적으로 -3(매우 친수성)과 +10(극도의 지방질/수소성) 사이에 있다.^[12]

여기에^[13] 나열된 값은 분할 계수에 따라 정렬된다. 아세타미드는 친수성 물질이며, 2,2,, 4,45,5-펜타클로비페닐은 지질성 물질이다.


물질	로그_OW K	T
아세타미드	−1.155	섭씨 25도
메탄올	−0.824	19°C
포름산	−0.413	섭씨 25도
디에틸에테르	0.833	20°C
p-디클로로벤젠	3.370	섭씨 25도
헥사메틸벤젠	4.610	섭씨 25도
2,2′,4,4′,5-펜타클로비페닐	6.410	주변

참고 항목

참조

^ Sangster J (1997). Octanol-water partition coefficients : fundamentals and physical chemistry. Chichester: Wiley. ISBN 0-471-97397-1. OCLC 36430034.
^ Mackay D (2021). Multimedia environmental models : the fugacity approach. J. Mark Parnis (Third ed.). Boca Raton, FL. ISBN 978-1-000-09499-2. OCLC 1182869019.
^ Hodges G, Eadsforth C, Bossuyt B, Bouvy A, Enrici MH, Geurts M, et al. (2019). "A comparison of log Kow (n-octanol–water partition coefficient) values for non-ionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants determined using predictions and experimental methods". Environmental Sciences Europe. 31 (1). doi:10.1186/s12302-018-0176-7.
^ Hendriks AJ, van der Linde A, Cornelissen G, Sijm DT (July 2001). "The power of size. 1. Rate constants and equilibrium ratios for accumulation of organic substances related to octanol-water partition ratio and species weight". Environmental Toxicology and Chemistry. 20 (7): 1399–420. PMID 11434281.
^ Lipnick RL (1989). "Narcosis, electrophile and proelectrophile toxicity mechanisms: Application of SAR and QSAR". Environmental Toxicology and Chemistry. 8 (1): 1–2. doi:10.1002/etc.5620080101.
^ Hansch C (June 2011). "The advent and evolution of QSAR at Pomona College". Journal of Computer-aided Molecular Design. 25 (6): 495–507. doi:10.1007/s10822-011-9444-y. PMID 21678028.
^ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutents (POPs) (PDF). Secretariat of the Stockholm Convention. Geneva: United Nations Environment Programme. 2018. pp. Annex D.
^ Evers AS, Crowder M (2009). "Mechanisms of Anesthesia and Consciousness". In Barash PG, Cullen BF, Stoelting RK, Catalan MK, Stock MC (eds.). Clinical Anesthesia. Lippincott Williams & Wilkins. p. 106. ISBN 978-0-7817-8763-5.
^ ^a ^b Dearden JC (September 1985). "Partitioning and lipophilicity in quantitative structure-activity relationships". Environmental Health Perspectives. 61: 203–28. doi:10.1289/ehp.8561203. PMC 1568760. PMID 3905374.
^ Kellogg GE, Abraham DJ (July 2000). "Hydrophobicity: is LogP(o/w) more than the sum of its parts?". European Journal of Medicinal Chemistry. 35 (7–8): 651–61. doi:10.1016/s0223-5234(00)00167-7. PMID 10960181.
^ Gani R, Abildskov J, Kontogeorgis G (2004-06-30). "Application of property models in chemical product design". In Kontogeorgis GM, Gani R (eds.). Computer Aided Property Estimation for Process and Product Design: Computers Aided Chemical Engineering. Elsevier. ISBN 978-0-08-047228-7.
^ Cumming H, Rücker C (September 2017). "Octanol-Water Partition Coefficient Measurement by a Simple ¹H NMR Method". ACS Omega. 2 (9): 6244–6249. doi:10.1021/acsomega.7b01102. PMC 6644330. PMID 31457869.
^ "Dortmund Data Bank (DDB)". Dortmund Data Bank Software & Separation Technology (DDBST) GmbH. Retrieved 2020-05-20.

추가 읽기

Goss KU (July 2003). "Der Oktanol/Wasser Verteilungskoeffizient — Das Allheilmittel der Umweltchemie?" [The octanol / water partition coefficient - the panacea for environmental chemistry?]. Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung (in German). 15 (4): 273–279. doi:10.1065/uwsf2003.01.050.</ref>
Heuel-Fabianek B. Partition Coefficients (Kd) for the Modelling of Transport Processes of Radionuclides in Groundwater (PDF). JÜL-Berichte, Forschungszentrum Jülich, Nr. 4375, 2014 (Report). ISSN 0944-2952.

외부 링크

가상 계산 화학 실험실 상호작용 계산 및 여러 방법의 상호작용 비교
LogP-Berechnungs소프트웨어 폰 ACD(상업)
참조 작업 목록 및 옥탄올-물 분할 계수가 있는 데이터베이스
상스터 연구소의 평가된 옥탄올-물 분할 계수에 대한 포괄적인 무료 데이터베이스

[1] Sangster J (1997). Octanol-water partition coefficients : fundamentals and physical chemistry. Chichester: Wiley. ISBN 0-471-97397-1. OCLC 36430034.

[2] Mackay D (2021). Multimedia environmental models : the fugacity approach. J. Mark Parnis (Third ed.). Boca Raton, FL. ISBN 978-1-000-09499-2. OCLC 1182869019.

[3] Hodges G, Eadsforth C, Bossuyt B, Bouvy A, Enrici MH, Geurts M, et al. (2019). "A comparison of log Kow (n-octanol–water partition coefficient) values for non-ionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants determined using predictions and experimental methods". Environmental Sciences Europe. 31 (1). doi:10.1186/s12302-018-0176-7.

[4] Hendriks AJ, van der Linde A, Cornelissen G, Sijm DT (July 2001). "The power of size. 1. Rate constants and equilibrium ratios for accumulation of organic substances related to octanol-water partition ratio and species weight". Environmental Toxicology and Chemistry. 20 (7): 1399–420. PMID 11434281.

[5] Lipnick RL (1989). "Narcosis, electrophile and proelectrophile toxicity mechanisms: Application of SAR and QSAR". Environmental Toxicology and Chemistry. 8 (1): 1–2. doi:10.1002/etc.5620080101.

[pmid21678028-6] Hansch C (June 2011). "The advent and evolution of QSAR at Pomona College". Journal of Computer-aided Molecular Design. 25 (6): 495–507. doi:10.1007/s10822-011-9444-y. PMID 21678028.

[7] Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutents (POPs) (PDF). Secretariat of the Stockholm Convention. Geneva: United Nations Environment Programme. 2018. pp. Annex D.

[8] Evers AS, Crowder M (2009). "Mechanisms of Anesthesia and Consciousness". In Barash PG, Cullen BF, Stoelting RK, Catalan MK, Stock MC (eds.). Clinical Anesthesia. Lippincott Williams & Wilkins. p. 106. ISBN 978-0-7817-8763-5.

[Dearden_1985-9] Dearden JC (September 1985). "Partitioning and lipophilicity in quantitative structure-activity relationships". Environmental Health Perspectives. 61: 203–28. doi:10.1289/ehp.8561203. PMC 1568760. PMID 3905374.

[10] Kellogg GE, Abraham DJ (July 2000). "Hydrophobicity: is LogP(o/w) more than the sum of its parts?". European Journal of Medicinal Chemistry. 35 (7–8): 651–61. doi:10.1016/s0223-5234(00)00167-7. PMID 10960181.

[11] Gani R, Abildskov J, Kontogeorgis G (2004-06-30). "Application of property models in chemical product design". In Kontogeorgis GM, Gani R (eds.). Computer Aided Property Estimation for Process and Product Design: Computers Aided Chemical Engineering. Elsevier. ISBN 978-0-08-047228-7.

[pmid31457869-12] Cumming H, Rücker C (September 2017). "Octanol-Water Partition Coefficient Measurement by a Simple ¹H NMR Method". ACS Omega. 2 (9): 6244–6249. doi:10.1021/acsomega.7b01102. PMC 6644330. PMID 31457869.

[13] "Dortmund Data Bank (DDB)". Dortmund Data Bank Software & Separation Technology (DDBST) GmbH. Retrieved 2020-05-20.

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