비페닐

비페닐
이름
	선호 IUPAC 이름 1,1106-비페닐
	기타 이름 비페닐; 페닐벤젠
식별자
CAS 번호	92-52-4 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
3DMET	B00985;
베일슈타인 참조	1634058
체비	CHEBI:17097 ;
켐벨	켐벨14092 ;
켐스파이더	6828 ;
ECHA InfoCard	100.001.967
EC 번호	202-163-5;
E 넘버	E230(처방)
그멜린 레퍼런스	3808
케그	C06588 ;
펍켐 CID	7095;
RTECS 번호	DU8050000;
유니	2L9GJK6MGN ;
UN 번호	3077
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID4020161 ;
	인치 InChi=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 키: ZUOUZKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H 키: ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV;
	스마일즈 c1cccc1-c2ccc2;
특성.
화학식	C12H10
어금질량	154.212 g·190−1
외관	무색에서 연한 황색 결정체
냄새	쾌적한
밀도	1.04 g/cm3
녹는점	69.2°C(156.6°F, 342.3K)
비등점	255°C(491°F, 528K)
용해성(수중)	4.45 mg/L
증기압	0.005 mmHg(20°C)
자기 감수성(magnetic susibility)	-1987.25·10cm−63/190cm
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	경고
위험 명세서	H315, H319, H335, H410
예방문	P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	1 1 0
플래시 포인트	113 °C(235 °F; 386 K)
자동점화; 온도	540°C(1,004°F, 813K)
폭발 한계	0.6–5.8%
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간 선량)	2400mg/kg(도덕, 토끼); 3280mg/kg(도덕, 랫드); 1900mg/kg(도덕, 마우스); 2400mg/kg(도덕, 랫드)
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	TWA 1mg/m3(0.2ppm)
REL(권장)	TWA 1mg/m3(0.2ppm)
IDLH(즉시 위험)	100 mg/m3
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

비페닐(디페닐, 페닐벤젠, 1,1,-비페닐, 레모넨 또는 BP라고도 한다)은 무색의 결정을 형성하는 유기 화합물이다. 특히 오래된 문헌에서는 비페닐 이하의 수소(그것이 부착된 부위)로 구성된 기능군을 포함하는 화합물들이 세네일 또는 디페닐이라는 접두사를 사용할 수 있다.^[4]

그것은 독특하게 쾌적한 냄새를 풍긴다. 비페닐은 분자식(CH₆₅)을 가진 방향족 탄화수소다.₂ 한때 유전체 유체와 열전달제로 널리 사용되던 폴리염화비페닐(PCB) 생산의 출발 재료로 주목받는다.

비페닐은 또한 유화제, 광학화이트라이어, 농작물 보호 제품, 플라스틱과 같은 다른 유기 화합물의 생산을 위한 중간이다. 비페닐은 물에 용해되지 않지만 전형적인 유기 용매에 용해된다. 비페닐 분자는 두 개의 연결된 페닐 링으로 구성된다.

속성 및 발생

비페닐은 석탄 타르, 원유, 천연가스 등에서 자연적으로 발생하며 증류를 통해 이들 원천으로부터 격리될 수 있다.^[5] 그것은 산업적으로 메탄을 생산하기 위한 톨루엔의 탈킬화 부산물로 생산된다.

CHC₆₅₃ + CH₆₆ → CH-CH₆₅₆₅ + CH₄

또 다른 주요 경로는 벤젠의 산화성 탈수증이다.

2 CH₆₆ + 1₂⁄2 O → CH-CH₆₅₆₅ + HO₂

연간 4,000,000 kg이 이 노선에 의해 생산된다.^[6]

실험실에서는 페닐마그네슘 브롬화물을 구리로 처리하여 비페닐을 합성할 수도 있다().II) 소금.

반응 및 사용

기능 그룹이 부족하여 비페닐은 상당히 비활성적이며, 이것이 주요 적용의 기초가 된다. 실험실에서 비페닐은 주로 디페닐에테르를 가진 공극 혼합물로서 열전달제로 사용된다. 이 혼합물은 400 °C까지 안정적이다.

비페닐은 염화 작용을 하는데, 염기 가수분해와 함께 p-hydroxybiphenyl과 p,p′-dihydroxybiphenyl을 생산하는데, 이것은 유용한 살균제다. 다른 대체 반응에서는 할로겐화 과정을 거친다. 폴리염소화 비페닐은 한때 인기 있는 살충제였다.^[6]

리튬 비페닐에는 급진적인 음이온이 들어 있어 감소폭이 크다(-3.1V vs Fc^+/0). 비페닐 음이온의 알칼리 금속염의 여러 용액은 X선 결정술로 특징지어진다.^[7] 보통 현장에서 제조되는 이 소금들은 다용도 환원제다.^[8] 리튬 비페닐은 관련 리튬 나프틴에 비해 몇 가지 장점을 제공한다.^[9] Li/biphenyl과 관련된 것은 비페닐에 두 개의 테르트 부틸 그룹이 있는 파생물이다.^[10]

입체화학

비페닐의 단일 결합, 특히 그 직교 대체 파생결합에 대한 회전은 강직하게 방해된다. 이러한 이유로, 일부 대체된 비페닐은 아트로피소머리즘을 보여준다; 즉, 개별 C-대칭₂ 이등분자는 광학적으로 안정적이다. BINAP와 같은 관련 분자뿐만 아니라 일부 파생상품은 비대칭 합성 시 리간드로 응용된다. 미분양 비페닐의 경우 평형 비틀림 각도는 44.4°이고 비틀림 장벽은 0°에서 6.0 kJ/mol, 90°^[11]에서 6.5 kJ/mol이다. 정형외과 대체물을 첨가하면 장벽이 크게 높아지는데, 2.2'-디메틸 파생물의 경우 장벽은 17.4kcal/mol(72.8kJ/mol)이다.^[12]

생물학적 측면

비페닐은 곰팡이 및 곰팡이의 성장을 방지하여 방부제(E230, E231, E232, E233과 조합)로 사용되며, 특히 운송 중 감귤류의 보존에 사용된다. 그것은 더 이상 유럽연합에서 식품 첨가물로 승인되지 않는다.

약한 독성이 있지만 무독성 화합물로 전환하면 생물학적으로 저하될 수 있다. 일부 박테리아는 비페닐과 그것의 폴리염소화 비페닐을 히드록시할 수 있다.^[13]

항생제 오리타반신 내 활성 그룹의 일부다.

비페닐 화합물

대체된 비페닐은 많은 용도가 있다. 스즈키-미야우라 반응과 울만 반응 등 다양한 커플링 반응에 의해 준비된다. 폴리염소화 비페닐은 한때 냉각 및 절연 유체로 사용되었고 폴리염화 비페닐은 내화성 물질이다. 비페닐 모티브는 디플루니살이나 텔미사르탄과 같은 약에서도 나타난다. 약어 E7은 액정표시장치(5CB, 7CB, 8OCB, 5CT^[14])에서 상업적으로 사용되는 긴 알리페틱 꼬리를 가진 여러 개의 시아노비페닐로 구성된 액정 혼합물을 의미한다. 염료와 폴리머에는 다양한 벤지딘 유도체가 사용된다. 비페닐 액정 후보 연구는 주로 극성이 높은 머리(예: 시아노 또는 할로겐화 그룹)와 알리페라틱 꼬리를 가진 분자에 초점을 맞추고 있다.

참고 항목

나프탈렌, 고리가 융합된 곳
테르페닐, 3링 아날로그
비티오페네

메모들

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0239". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 기록
^ "Diphenyl". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Retrieved 17 March 2015.
^ "Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Volume 5".
^ 애덤스, N. G., D. 리차드슨, 1953년 West Edmond 원유로부터 Biphenyls의 격리 및 식별 해석 화학 25(7): 1073-1074
^ ^a ^b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
^ Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). "Isolation of gravimetrically quantifiable alkali metal arenides using 18-crown-6". New Journal of Chemistry. 40 (3): 1923–1926. doi:10.1039/C5NJ02841H.
^ Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto (1997). "Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienoic Acid". Org. Synth. 74: 178. doi:10.15227/orgsyn.074.0178.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
^ Rieke, Reuben D.; Wu, Tse-Chong; Rieke, Loretta I. (1995). "Highly Reactive Calcium for the Preparation of Organocalcium Reagents: 1-Adamantyl Calcium Halides and Their Addition to Ketones: 1-(1-Adamantyl)cyclohexanol". Org. Synth. 72: 147. doi:10.15227/orgsyn.072.0147.
^ Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore (1995). "1,3-Diols from Lithium β-Lithioalkoxides Generated by The Reductive Lithiation of Epoxides: 2,5-Dimethyl-2,4-hexanediol". Org. Synth. 72: 173. doi:10.15227/orgsyn.072.0173.
^ Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen (2008). "Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment". J. Chem. Theory Comput. 4 (9): 1460–1471. doi:10.1021/ct800182e. PMID 26621432.
^ B. Testa (1982). "The geometry of molecules: basic principles and nomenclatures". In Christoph Tamm (ed.). Stereochemistry. Elsevier. p. 18.
^ "Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database". genome.jp.
^ Mouquinho, Ana; Saavedra, Mara; Maiau, Alexandre; Petrova, Krasimira; Barros, M. Teresa; Figueirinhas, J. L.; Sotomayor, João (30 June 2011). "Films Based on New Methacrylate Monomers: Synthesis, Characterisation and Electro-Optical Properties". Molecular Crystals and Liquid Crystals. 542 (1): 132/[654]–140/[662]. doi:10.1080/15421406.2011.570154. S2CID 97514765.

참조

"웨스트 에드먼드 원유로부터 바이페닐의 분리 및 식별" N. G. 아담스와 D. 리처드슨 M. 분석 화학 1953 25 (7), 1073–1074.
비페닐(1,1-비페닐). Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 3-527-28277-7.

외부 링크

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0239". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[GESTIS-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 기록

[3] "Diphenyl". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Retrieved 17 March 2015.

[4] "Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Volume 5".

[5] 애덤스, N. G., D. 리차드슨, 1953년 West Edmond 원유로부터 Biphenyls의 격리 및 식별 해석 화학 25(7): 1073-1074

[Ullmanns-6] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227

[7] Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). "Isolation of gravimetrically quantifiable alkali metal arenides using 18-crown-6". New Journal of Chemistry. 40 (3): 1923–1926. doi:10.1039/C5NJ02841H.

[8] Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto (1997). "Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-dimethyl-3,7-nonadienoic Acid". Org. Synth. 74: 178. doi:10.15227/orgsyn.074.0178.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)

[9] Rieke, Reuben D.; Wu, Tse-Chong; Rieke, Loretta I. (1995). "Highly Reactive Calcium for the Preparation of Organocalcium Reagents: 1-Adamantyl Calcium Halides and Their Addition to Ketones: 1-(1-Adamantyl)cyclohexanol". Org. Synth. 72: 147. doi:10.15227/orgsyn.072.0147.

[10] Mudryk, Boguslaw; Cohen, Theodore (1995). "1,3-Diols from Lithium β-Lithioalkoxides Generated by The Reductive Lithiation of Epoxides: 2,5-Dimethyl-2,4-hexanediol". Org. Synth. 72: 173. doi:10.15227/orgsyn.072.0173.

[11] Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen (2008). "Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment". J. Chem. Theory Comput. 4 (9): 1460–1471. doi:10.1021/ct800182e. PMID 26621432.

[12] B. Testa (1982). "The geometry of molecules: basic principles and nomenclatures". In Christoph Tamm (ed.). Stereochemistry. Elsevier. p. 18.

[13] "Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database". genome.jp.

[14] Mouquinho, Ana; Saavedra, Mara; Maiau, Alexandre; Petrova, Krasimira; Barros, M. Teresa; Figueirinhas, J. L.; Sotomayor, João (30 June 2011). "Films Based on New Methacrylate Monomers: Synthesis, Characterisation and Electro-Optical Properties". Molecular Crystals and Liquid Crystals. 542 (1): 132/[654]–140/[662]. doi:10.1080/15421406.2011.570154. S2CID 97514765.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

v t 감귤류
참종	오스트레일리아와 파푸아 야생 라임 유자 클라이메니아 이창페이파 카피르 라임 금콰트 커먼 만다린 망산예간 포멜로 류큐 만다린
주요 잡종	자몽 레몬 라임 오렌지
참과 잡종 품종	알레모우 아마나츠 베르가못 오렌지 비즈자리아 쓴 오렌지 블러드 라임 블러드 오렌지 병결 바이서송 캠선 카라카라 배꼽 시트랑주 시트라멜로 클레멘타인 다이다이 데코폰 앙코르 페어차일드 귤 플로렌타인 유자 금단의 열매 하루카 하사쿠 오렌지 헤베수 하인나란 휴이가나츠 임페리얼 레몬 인도산 와일드 오렌지 이요칸 자바라 자파 오렌지 자메이카 탄젤로 카바드 카보수 카카두 석회 칼피 칸페이 카와치방칸 키 라임 카시 파파 긴코지운시우 킨나우 키슈미칸 키요미 코바야시미칸 고지 코미칸 구치노쓰로37번길 라라하 레모네이드 과일 리몬 드 피카 루미아 만델로 만도라 멜라네시안 파페다 멜로골드 마이어 레몬 미크란타 미드나이트 발렌시아 오렌지 머콧 머틀잎오렌지나무 뉴질랜드 자몽 오곤칸 오렌지로/치론자 오로블랑코 팔레스타인의 달콤한 라임 페르시아 석회 픽시 만다린 폼피아 폰데로사 레몬 폰칸 랑푸르 레이커우 롭스 엘 아르사 러프 레몬 사모야오 산보칸 사쓰마 만다린 세토카 상주안 쇼난 골드 스미스 레드 발렌시아 스다치 스루가유우코 달콤한 레몬 스위트 리메타 탄젤로 귤 탱고르 발렌시아 오렌지 바리케이트 핑크 레몬 볼카머 레몬 날개 석회 샤오아이 오렌지 유우커우 만다린 유즈
유자	발라디 유자 코르시카 유자 디아만테 유자 운지 유자/부처의 손 그리스 유자 모로코 유자 예멘의 유자
만다린 오렌지	클레오파트라 만다린 shkwā 난펑미주 타치바나 버드나무잎오렌지
파페다스	셀레베스파페다 감귤류 할리미/산 "시민" 이창페이파
포멜로스	반페이유 당유자
금콰트 잡종 (×시트로포르투넬라)	칼라만시 시트랑주콰트 라임쿼트 만다린쿼트 프로시메쿼트 선쿼트 유즈콰트
사흘감귤류 (옛 미시티루스, 에로모키트루스, 클라이메니아와 옥산테라 제너레이션)	오스트레일리아 아웃백 라임 오스트레일리아의 둥근 석회 브라운 강 핑거 라임 사막석회 처녀산 석회 화이트 라임 마운트(마이크로시트러스) 뉴기니 야생 석회 러셀 강 석회 클라이메니아 주황색 꽃무늬옥산테라 큰잎옥산테라 물결잎옥산테라 옥산테라브레비페스
연관생성 (아마도 제대로 된 시트러스)	폰키루스/트리플렌지
음료수	칼라만시 주스 주하이 쿠라소 말린 라임차(노오미 바스라) 포도 주스 레모네이드 라임아이드 오렌지 주스 유자화채 유자차
상품들	구연산칼슘 구연산 레모네 리모네 네롤리 주황색 꽃물 오렌지 오일 오렌지랏 수카데 제스트
질병.	블랙 스팟 캔커 CTV/트리스테자 엑소코르티스 그린닝 말세코 피토프토라 구연골라
감귤식물학자	클라라 H. 하세 로버트 윌러드 호지슨 레나 B. 스미더스 휴즈 데이비드 매벌리 클레망 로디에 로버트 수스트 월터 테니슨 스윙글 다나카 조자부로 다카하시 이쿠로 요한 크리스토프 볼카메르 허버트 존 웨버
관련 항목	시트러스 산업 감귤 생산 감귤뿌리스톡 감귤 분류법 냉경질감귤류 헤스페리듐 일본 감귤류 감귤류 목록 마더 오렌지 나무 오랑캐리 캘리포니아 대학교 감귤 실험장 캘리포니아 대학교 리버사이드 감귤류 품종 컬렉션
카테고리 생산 커먼스

권한통제
일반	통합 권한 파일(독일)
국립도서관	프랑스. (데이터) 미국

Search

비페닐

네임스페이스

더

목차