디페닐에테르
Diphenyl ether | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 1,1102-옥시디벤젠[1] | |
| 기타 이름 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 1364620 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.002.711  |
| EC 번호 |
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| 165477 | |
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
| UN 번호 | 3077 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C12H10O | |
| 어금질량 | 170.211 g·190−1 |
| 외관 | 무색 고체 또는 액체 |
| 냄새 | 제라늄 같은 |
| 밀도 | 1.08 g/cm3(20°C)[2] |
| 녹는점 | 25~26°C(77~79°F, 298~299K) |
| 비등점 | 1.34 kPa(10.05 mm Hg)에서 121 °C(250 °F; 394 K),[3] 100 kPa(1bar)에서 258.55 °C. |
| 불용성 | |
| 증기압 | 0.02mmHg(25°C)[2] |
자기 감수성(magnetic susibility) | -1987.1·10cm−63/190cm |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 경고 | |
| H319, H400, H411 | |
| P264, P273, P280, P305+P351+P338, P337+P313, P391, P501 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 플래시 포인트 | 115°C(239°F, 388K) |
| 폭발 한계 | 0.7%-6.0%[2] |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | 3370mg/kg(랫드, 구강) 4000mg/kg(랫드, 구강) 4000 mg/kg(양돈 돼지, 구강)[4] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | TWA 1ppm(7mg/m3)[2] |
REL(권장) | TWA 1ppm(7mg/m3)[2] |
IDLH(즉시 위험) | 100ppm[2] |
| 안전 데이터 시트(SDS) | 알드리히 MSDS |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
디페닐에테르(Diphenyl ether)는 공식(CH65)2O가 있는 유기 화합물이다. 무색 고체다. 가장 단순한 다이어리엘 에테르인 이것은 다양한 틈새 응용 프로그램을 가지고 있다.[5]
합성 및 반응
디페닐 에테르와 그것의 많은 성질은 1901년에 처음으로 보고되었다.[6] 윌리엄슨 에테르 합성의 수정으로 합성되며, 여기서 염기 및 구리의 촉매 양이 존재하는 곳에서 페놀과 브로모벤젠의 반응:
- PhONA + PhBr → PhOPh + NaBr
유사한 반응을 수반하는 디페닐 에테르(diphenyl ether)는 페놀 생산에서 클로로벤젠의 고압 가수분해에서 중요한 부수물이다.[7]
이 화합물은 히드록실화, 질화, 할로겐화, 황화, 프리델-크래프트 알킬화 또는 아틸화 등 다른 페닐링의 대표적인 반응을 거친다.[5]
사용하다
디페닐에테르를 주로 응용하는 것은 열전달 매질로 사용되는 비페닐을 이용한 공극 혼합물이다. 이러한 혼합물은 액체 상태의 온도 범위가 상대적으로 크기 때문에 열 전달 용도에 적합하다. Eutectic 혼합물[상업적으로, 다우템 A]은 디페닐 에테르(디페닐 산화물) 73.5%, 비페닐(디페닐) 26.5%이다.[9][10]
디페닐에테르(Diphenyl ether)는 페라리오 반응을 통한 페녹사티인 생산의 시작 물질이다.[11] 페녹사티인은 폴리아미드와 폴리이미드 생산에 사용된다.[12]
향제라늄을 연상시키는 냄새는 물론 안정성과 저렴한 가격 때문에 디페닐에테르가 비누 향수에 널리 쓰인다. 다이페닐 에테르도 폴리테스터 생산에 가공 보조제로 사용된다.[5]
관련 화합물
몇몇 폴리브로마이드 디페닐 에테르(PBDE)는 유용한 난연제다. 가장 일반적인 3개의 PBDE인 펜타-, 옥타-, 데카BDE 중 오직 데카B만DE는 2003년 유럽연합에서 금지된 이후 여전히 널리 사용되고 있다.[13] 데카브로모디페닐 산화물로도 알려진 데카BDE는 미국에서 연간 45만 킬로그램이 넘는 대량 생산 화학 물질이다.[14] 데카브로모디페닐산화물은 페인트와 강화 플라스틱 제조에서 난연제로 세이텍스 102라는 상표명으로 판매되고 있다.
참조
- ^ a b c "CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 705. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0496". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Byers, Charles H.; Williams, David F. (July 1987). "Viscosities of pure polyaromatic hydrocarbons". Journal of Chemical & Engineering Data. 32 (3): 344–348. doi:10.1021/je00049a018. ISSN 0021-9568.
- ^ "Phenyl ether". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Cook, A. N. (1901). "Derivatives of Phenylether". Journal of the American Chemical Society. 23 (10): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
- ^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2003). Flavor and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1946). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth. 26: 50. doi:10.15227/orgsyn.026.0050.
- ^ 특허심판 제7555호 미국 관세 및 특허심판원 1966년 4월 7일 http://openjurist.org/358/f2d/750/application-of-edward-s-blake-and-william-c-hammann
- ^ "Dowtherm® A 44570".
- ^ Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 2, p. 485
- ^ Mitsuru Ueoda; Tatsuo Aizawa; Yoshio Imai (1977). "Preparation and properties of polyamides and polyimides containing phenoxathiin units". Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119.
- ^ 지침 2003/11/EC 유럽 의회 및 이사회
- ^ Sutker, B. J. (2005). Flame Retardants. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_123. ISBN 978-3-527-30673-2.
