5,10-메틸렌테트라히드로폴레이트

5,10-Methylenetetrahydrofolate
5,10-메틸렌테트라히드로폴레이트
5,10-methylenetetrahydrofolic acid.svg
이름
IUPAC 이름
N-[4-(3-아미노-1-옥소-1, 4, 5, 6, 6a, 7-헥사히드로이미다조[1,5-f]프테리딘-8(9H)-일)벤조일]-L-글루탐산
기타 이름
5,10-CH2-THF,
MTHF
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
메쉬 5,10-메틸렌테트라히드로폴레이트
유니
  • InChI=1S/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(1932)325-28(29)
    키: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N checkY
  • InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-10(2-4-11)17(30)13(33)335-28(29)
    키: QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPB
  • O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1cc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CC(=O)o
특성.
채널202376
몰 질량 457.44 g/120
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

5,10-메틸렌테트라히드로폴레이트(N5,N10-메틸렌테트라히드로폴레이트;5,10-CH-THF2)는 여러 생화학 반응의 보조인자이다.자연에서 디아스테레오이소머 [6R]-5,10-메틸렌-THF로 존재합니다.

1탄소 대사 중간체로서 5,10-CH-THF가2 5-메틸테트라히드로폴산, 5-포르밀테트라히드로폴산 및 메테닐테트라히드로폴산으로 상호 변환된다.메틸렌테트라히드로폴산 환원효소(MTHFR)[1][2]의 기질이며, 주로 세린과 테트라히드로폴산염의 반응에 의해 생성되며, 세린 하이드록시메틸전달효소(Serine Hydroxymethyl transferase)에 의해 촉매된다.

선택한 기능

포름알데히드 해독

메틸렌테트라히드로폴레이트는 포름알데히드 [3]해독의 중간체이다.

피리미딘생합성

2-디옥시-우리딘-5-모노인산(dUMP)을 2-디옥시-티미딘-5-모노인산(dTMP)으로 메틸화하기 위한 티미딜산합성효소 1탄소 공여체이다.코엔자임은 티미딘의 생합성에 필요하며 시스와 티미딜산합성효소(FAD)에 의해 촉매되는 반응에서 C1-공여체이다.

생체조절기

[6R]-5,10-메틸렌-THF는 Fluorouracil(5-FU)의 세포독성 항종양 효과를 증강하는 것으로 입증된 생체조절제이며, 다른 엽산(류코보린 등)이 필요로 하는 대사 경로를 우회하여 필요한 [4]활성화를 달성할 수 있다.활성대사물은 5-FU와 함께 대장암 환자를 대상으로 임상시험에서 평가되고 있다.

MTHFR 대사: 엽산 회로, 메티오닌 회로, 황화 및 고호모시스테인혈증. 5-MTHF: 5-메틸테트라히드로폴산, 5,10-메틸렌테트라히드로폴산, BX: Bcl-2-관련 X단백질, BHMT: 벳-호모시스테인 CBS-메틸전달효소.hylglycine; dTMP: 티미딘 모노인산; dUMP: 디옥시우리딘 모노인산+; FAD 플라빈 아데닌 다이클레오티드; FTHF: 10-포르밀테트라히드로폴레이트; MS: 메티오닌 합성효소; MTHFR: 메틸렌트라히드로폴레이트 환원효소; SAHE노실-S.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)".
  2. ^ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). "Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase". J Nephrol. 13 (1): 20–33. PMID 10720211.
  3. ^ Marx, C. J.; Chistoserdova, L.; Lidstrom, M. E. (2003). "Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in Methylobacterium extorquens AM1". J. Bacteriol. 185 (24): 7160–8. doi:10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003. PMC 296243. PMID 14645276.
  4. ^ Danenberg, Peter V.; Gustavsson, Bengt; Johnston, Patrick; Lindberg, Per; Moser, Rudolf; Odin, Elisabeth; Peters, Godefridus J.; Petrelli, Nicholas (2016-10-01). "Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action". Critical Reviews in Oncology/Hematology. 106: 118–131. doi:10.1016/j.critrevonc.2016.08.001. ISSN 1879-0461. PMID 27637357.